Diferencia entre alcóxido y fenóxido.

Que diferencia principal entre alcoholato y fenóxido es que El alcóxido se forma cuando se elimina el átomo de hidrógeno del grupo alcohol, mientras que el fenóxido se forma cuando eliminamos el átomo de hidrógeno del grupo -OH de la molécula de fenol.

Tanto el alcóxido como el fenóxido son aniones y son importantes como grupos funcionales en las reacciones de síntesis química. El anión alcóxido es una base conjugada de cualquier alcohol, pero el anión fenóxido es la base conjugada del fenol.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es el alcóxido?
3. ¿Qué es el fenóxido?
4. Comparación lado a lado: alcóxido frente a fenóxido en forma tabular
5. Resumen

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¿Qué es el alcóxido?

El alcoholato es un anión que se forma cuando quitamos el átomo de hidrógeno del grupo -OH de un alcohol. Por lo tanto, es la base conjugada del alcohol. Podemos escribir la estructura general del alcóxido como RO-. R es un sustituyente orgánico. Por ejemplo, si tenemos un grupo metilo allí, el alcoholato se llama metóxido.

Figura 01: Estructura del anión metóxido.

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El alcoholato puede actuar como una base fuerte. Cuando el grupo R es un grupo alquilo simple (no un grupo voluminoso), los alcóxidos pueden actuar como buenos nucleófilos y como ligandos. Sin embargo, estos aniones no son muy estables en los disolventes próticos, es decir, el agua.

Por lo general, el alcóxido de metal alcalino se presenta como compuestos poliméricos cuando el grupo R es pequeño. Además, el anión alcóxido también puede actuar como un buen ligando puente. Hay un par de maneras en que podemos hacer alcoholatos. Por ejemplo, podemos fabricarlos a partir de la reducción de metales, cloruros electrofílicos, reacciones de metátesis, y mediante procesos electroquímicos, etc. Teniendo en cuenta los usos, los metales de transición que contienen alcóxido son útiles en recubrimientos y como catalizadores.

¿Qué es el fenóxido?

El fenóxido es un anión que se forma cuando eliminamos el átomo de hidrógeno del grupo -OH de un fenol. Por lo tanto, es la base conjugada del fenol. Si reemplazamos este átomo de hidrógeno con otro átomo, podemos obtener un nuevo compuesto. Por ejemplo, si reemplazamos el átomo de hidrógeno por un átomo de sodio, obtenemos fenóxido de sodio.

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La fórmula química general de este anión es C₆H₅O^–. El fenol es ácido pero el fenóxido es básico porque tiende a aceptar protones debido a la carga negativa en el átomo de oxígeno del anión fenóxido.

¿Cuál es la diferencia entre alcóxido y fenóxido?

Tanto el alcóxido como el fenóxido son aniones y son importantes como grupos funcionales en las reacciones de síntesis química. La diferencia clave entre el alcóxido y el fenóxido es que el alcóxido se forma cuando se elimina el átomo de hidrógeno del grupo alcohol, mientras que el fenóxido se forma cuando eliminamos el átomo de hidrógeno del grupo -OH de la molécula de fenol. Por tanto, el anión alcóxido es una base conjugada de cualquier alcohol, pero el anión fenóxido es la base conjugada del fenol.

Estos dos aniones son compuestos básicos ya que tienden a recibir protones del exterior para neutralizar su carga negativa. Además, el anión alcóxido es útil como ligando puente. Mientras tanto, el fenóxido es útil en reacciones de síntesis orgánica para agregar un anillo de benceno a otra entidad química. La fórmula química general del anión alcóxido es RO- mientras que la fórmula química general del anión fenóxido es C₆H₅O^–.

Resumen: alcóxido frente a fenóxido

En resumen, tanto el alcóxido como el fenóxido son aniones y son importantes como grupos funcionales en las reacciones de síntesis química. La diferencia clave entre el alcóxido y el fenóxido es que el alcóxido se forma cuando se elimina el átomo de hidrógeno del grupo alcohol, mientras que el fenóxido se forma cuando eliminamos el átomo de hidrógeno del grupo -OH de la molécula de fenol.

Relación:

1. Helmenstine, Annemarie. "Definición de alcóxido en química". ThoughtCo, 19 de noviembre de 2019, disponible aquí.
2. "Ion fenóxido". Química LibreTexts, Libretexts, 5 de junio de 2019, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Metanolat-Ion" por NEUROtiker - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Fórmula estructural del fenóxido de sodio" Por Chem Sim 2001 - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimeida