Diferencia entre aquiral y meso.

Diferencia clave: aquiral frente a meso

La principal diferencia entre aquiral y meso es esta. los compuestos aquirales no tienen centros quirales, mientras que los compuestos meso tienen múltiples centros quirales.

Un centro quiral es un átomo de carbono en una molécula orgánica al que se unen cuatro sustituyentes diferentes. En otras palabras, la presencia de un centro quiral en una molécula indica que la molécula no tiene caras simétricas en el centro quiral.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es aquiral?
3. ¿Qué es Meso?
4. Similitudes entre aquiral y meso
5. Comparación lado a lado - Achiral vs. Meso en forma tabular
6. Resumen

Diferencia entre elementos atómicos y moleculares.

¿Qué es aquiral?

El término aquiral significa "sin centros quirales presentes". Un centro quiral es un átomo de carbono de un compuesto orgánico al que se unen cuatro sustituyentes diferentes. Por lo tanto, un compuesto quiral no tiene simetría. Sin embargo, tiene una imagen especular no superponible. Dado que no hay centros de quiralidad en los compuestos aquirales, un compuesto aquiral tiene imágenes especulares superponibles.

Figura 01: Por ejemplo, el metanol es una molécula aquiral.

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También hay un plano de simetría en un compuesto aquiral. En otras palabras, un aquiral se divide en dos mitades idénticas en un plano específico conocido como plano de simetría. Sin embargo, es un avión hipotético. Las dos mitades simétricas obtenidas del plano de simetría son imágenes especulares superponibles entre sí; en otras palabras, una mitad refleja la otra mitad. A diferencia de una molécula quiral, una molécula aquiral tiene dos o más sustituyentes idénticos unidos a un centro de carbono. Un compuesto aquiral tiene tres requisitos principales:

1. Presencia de al menos un plano de simetría
2. Un punto de inversión (un punto en la molécula que se puede usar para rotar el lado izquierdo del plano de simetría en 180^O para obtener el lado derecho de la molécula).
3. Presencia de dobles enlaces o triples enlaces.

¿Qué es meso?

El término meso se refiere a un grupo específico de moléculas orgánicas. Un compuesto meso tiene múltiples centros quirales. Esto significa que un compuesto meso tiene dos o más átomos de carbono a los que se unen cuatro sustituyentes diferentes. Estos compuestos meso también muestran propiedades que son intermedias a los compuestos quirales y aquirales. Por ejemplo, los compuestos meso tienen centros quirales (como en las moléculas quirales), y la imagen especular de un compuesto meso se puede superponer con el compuesto (como en los compuestos aquirales).

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Figura 02: Un compuesto meso con dos centros de quiralidad y un plano de simetría junto con una imagen especular superponible.

Un compuesto meso normalmente tiene dos o más centros quirales. Pero un compuesto meso es ópticamente inactivo, en contraste con los compuestos quirales, que son ópticamente activos. Más específicamente, ópticamente inactivo significa que un compuesto meso no puede rotar la luz polarizada linealmente. Los compuestos meso tienen tres características principales, como se muestra a continuación:

1. Primero, los compuestos meso tienen dos o más centros quirales.
2. En segundo lugar, los compuestos meso tienen un plano simétrico (que puede dar dos mitades idénticas de la molécula)
3. En tercer lugar, la rotación en el sentido de las agujas del reloj y la rotación en el sentido contrario a las agujas del reloj del compuesto dan la misma fórmula molecular (presencia de imágenes especulares superponibles)

¿Cuáles son las similitudes entre Achiral y Meso?

• Tanto las formas aquirales como las meso tienen un plano de simetría que da como resultado mitades idénticas.
• Tanto achiral como meso forman imágenes especulares superponibles.

¿Cuál es la diferencia entre aquiral y meso?

Resumen - Achiral vs Meso

Ambos términos aquiral y meso describen compuestos orgánicos. Un compuesto quiral es una molécula con un átomo de carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes. La diferencia clave entre los términos aquiral y meso es que los compuestos aquirales no tienen centros quirales, mientras que los compuestos meso tienen múltiples centros quirales. En resumen, un compuesto aquiral es lo opuesto a un compuesto quiral.

Relación:

1. Definiciones: Aquiral. ChemED DLm. Disponible aquí.
2. "Quiralidad". Wikipedia, Fundación Wikimedia, 17 de abril de 2018, disponible aquí.
3. "Compuestos meso". Química LibreTexts, Libretexts, 6 de noviembre de 2017, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Caractère achiral du méthanol" por DaraDaraDara - Trabajo propio (CC BY-SA 4.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Meso Compounds" por FlyScienceGuy - Trabajo propio (CC BY-SA 4.0) a través de Commons Wikimedia