Diferencia entre ciclohexano cis y trans

Que diferencia principal está entre cis-ciclohexano y trans-ciclohexano que los sustituyentes de cis-ciclohexano apuntan al mismo plano del anillo mientras que los sustituyentes de trans-ciclohexano apuntan a planos opuestos.

El ciclohexano es un cicloalcano en el que un anillo de carbono de seis miembros está en conformación de silla. En la conformación de silla, este compuesto tiene la deformación angular más baja; por lo tanto, es más estable que otras conformaciones posibles. Además, en esta conformación, la mitad de los átomos de hidrógeno unidos a los átomos de carbono se encuentran en el plano del anillo. A esto lo llamamos posicionamiento ecuatorial. La otra mitad es perpendicular al plano del anillo. A esto lo llamamos posicionamiento axial. Cuando dos o más sustituyentes están presentes en el ciclohexano, podemos observar la isomería cis y trans observando si los sustituyentes están en posición ecuatorial o axial.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es el cis-ciclohexano?
3. ¿Qué es el ciclohexano trans?
4. Comparación lado a lado - Cis vs. Trans-ciclohexano en forma tabular
5. Resumen

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¿Qué es Cis ciclohexano?

Cis-ciclohexano es un isómero geométrico del compuesto orgánico ciclohexano. La molécula de ciclohexano debe tener dos (o más) sustituyentes para mostrar esta isomería. Cuando los dos grupos sustituyentes están en el mismo plano (ya sea ecuatorial o axial), lo llamamos isómero cis del ciclohexano.

Figura 01: Cis y trans 1-metil-4-hidroximetil ciclohexano

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Por ejemplo, si el ciclohexano tiene un grupo metilo (-CH3) y un grupo hidroxilo (-OH) en el plano axial, lo llamamos cis-1-metil-4-hidroximetilciclohexano. La estructura de este isómero y el opuesto (isómero trans) se muestran en la imagen de arriba.

¿Qué es el ciclohexano trans?

El transciclohexano es un isómero geométrico del ciclohexano que tiene sus sustituyentes en planos opuestos. Eso significa; Cuando un sustituyente está en el plano ecuatorial, el otro sustituyente está en el plano axial y viceversa. En el ejemplo anterior (en los isómeros de 1-metil-4-hidroximetilciclohexano), la estructura trans tiene un grupo metilo en el plano ecuatorial mientras que el grupo hidroxilo está en el plano axial.

¿Cuál es la diferencia entre ciclohexano cis y trans?

El ciclohexano es un compuesto orgánico con seis átomos de carbono unidos entre sí por enlaces covalentes simples, formando un anillo de seis miembros. Puede mostrar isomería cis-trans. La principal diferencia entre el cis-ciclohexano y el trans-ciclohexano es que los sustituyentes del cis-ciclohexano apuntan al mismo plano del anillo, mientras que los sustituyentes del trans-ciclohexano apuntan a planos opuestos. Eso significa; si los sustituyentes están en el plano ecuatorial (o en el plano axial) es un isómero cis, mientras que si los sustituyentes están en planos opuestos (un sustituyente en el plano ecuatorial y el otro en el plano axial) entonces es un isómero trans.

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Resumen - Cis vs Trans ciclohexano

El ciclohexano es un compuesto orgánico que puede mostrar isomería cis-trans cuando tiene dos o más sustituyentes. La principal diferencia entre el cis-ciclohexano y el trans-ciclohexano es que los sustituyentes del cis-ciclohexano apuntan al mismo lado del anillo, mientras que los sustituyentes del trans-ciclohexano apuntan a lados opuestos.

Relación:

1. "4.2: Isomería cis-trans en cicloalcanos". Química LibreTextsLibretexts, 23 de mayo de 2019, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Cis y trans 1 metil 4 hidroximetil ciclohexano" Por MarkForeman - Dibujo de Chemdraw publicado anteriormente aquí. (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia