Diferencia entre conformación de silla y de barco.

Que diferencia principal entre Conformación de silla y bote Es esto La conformación de silla es de baja energía mientras que la conformación de bote es de alta energía.

Los términos conformación de silla y conformación de bote pertenecen a la química orgánica y se aplican principalmente al ciclohexano. Estas son dos estructuras diferentes en las que puede existir la molécula de ciclohexano, pero tienen diferentes estabilidades dependiendo de la energía de su estructura.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la conformación de silla?
3. ¿Qué es la conformación del barco?
4. Comparación lado a lado - conformación de silla vs. bote en forma tabular
5. Resumen

Diferencia entre multiplicidad y orden de enlace.

¿Qué es la conformación de silla?

La conformación de silla es la estructura más estable del ciclohexano. Esto se debe a que tiene poca energía. Normalmente, a temperatura ambiente (aprox. 25 °C) todas las moléculas de ciclohexano están en conformación de silla. Si a esta temperatura está presente una mezcla de diferentes estructuras del mismo compuesto, alrededor del 99,99% de las moléculas se convierten en la conformación de silla. Si consideramos la simetría de esta molécula, podemos denotarla como D_3d. Aquí todos los centros de carbono son equivalentes.

Figura 01: Conformación de silla de ciclohexano.

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Hay seis átomos de hidrógeno que ocurren en la posición axial. Los otros seis átomos de hidrógeno están dispuestos casi perpendicularmente al eje de simetría, que es la posición ecuatorial. Si nos fijamos en los átomos de carbono, cada uno de ellos contiene dos átomos de hidrógeno: un átomo de hidrógeno "arriba" y otro "abajo". La deformación torsional es pequeña porque los enlaces CH están en conformación escalonada.

¿Qué es la conformación del barco?

La conformación de bote es una estructura menos estable de ciclohexano ya que esta estructura tiene alta energía. Hay una tensión estérica considerable en esta estructura debido a la interacción entre dos hidrógenos de asta de bandera, y también hay una tensión torsional considerable. Estas tensiones también provocan la naturaleza inestable de la conformación del barco. La simetría de esta estructura se llama C_2v.

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Figura 02: (A) conformación de silla, (B) conformación de bote torcido, (C) conformación de bote y (D) conformación de media silla

Además, la conformación de bote tiende a convertirse espontáneamente en la conformación de torsión de bote. Su simetría es D₂. Esta estructura aparece como un ligero giro en la conformación del barco. El enfriamiento rápido del ciclohexano convierte la conformación de bote en una conformación de torsión de bota, que se convierte en una conformación de silla al calentarse.

¿Cuál es la diferencia entre la conformación de silla y de bote?

Los términos conformación de silla y conformación de bote se aplican principalmente al ciclohexano. La diferencia clave entre la conformación de silla y de bote es que una conformación de silla tiene poca energía, mientras que una conformación de bote tiene mucha energía. Debido a esto, la conformación de silla es más estable que la conformación de bote. Normalmente, la conformación de silla es la conformación más estable ya temperatura ambiente aproximadamente el 99,99% del ciclohexano en una mezcla de diferentes conformaciones se encuentra en esta conformación.

Además, la simetría de la conformación de silla es D_3d mientras que la simetría del barco tiene simetría C_2v. Además, la conformación de bote tiende a convertirse espontáneamente en la conformación de torsión de bote. Sin embargo, ambas estructuras tienden a transformarse en la conformación de silla al calentarse. Además, otra diferencia entre la conformación de silla y de bote es que la deformación torsional y el impedimento estérico son bajos en la conformación de silla en comparación con la conformación de bote.

Resumen - Conformación silla vs barco

Los términos conformación de silla y conformación de bote se aplican principalmente al ciclohexano. La diferencia clave entre la conformación de silla y de bote es que una conformación de silla tiene poca energía, mientras que una conformación de bote tiene mucha energía. Por lo tanto, la conformación de silla es más estable que la conformación de bote a temperatura ambiente. En general, la conformación de silla es la estructura más estable del ciclohexano a temperatura ambiente.

Relación:

1. "Conformación de ciclohexano". Wikipedia, Fundación Wikimedia, 24 de noviembre de 2019, disponible aquí.
2. “Conformación del barco”. Química LibreTexts, Libretexts, 5 de junio de 2019, disponible aquí.
3. "Conformación del ciclohexano". Química LibreTexts, Libretexts, 5 de junio de 2019, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Cyclohexane-chair-colour-coded-3D-balls" Por Benjah-bmm27 - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Inversión del anillo de ciclohexano y energías conformacionales relativas" por Keministi - Trabajo propio (CC0) a través de Commons Wikimedia