Diferencia entre éster y tioéster.

Que diferencia principal entre éster y tioéster es que Los compuestos de éster contienen átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno, mientras que los compuestos de tioéster contienen átomos de carbono, hidrógeno, oxígeno y azufre.

Como sugiere su nombre, los compuestos de éster y tioéster están relacionados; El tioéster se diferencia del éster por la presencia de un átomo de azufre que reemplaza un átomo de oxígeno presente en un compuesto de éster. Las propiedades y otras diferencias entre el éster y el tioéster se analizan más adelante en este artículo.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es un éster?
3. ¿Qué es un tioéster?
4. Comparación lado a lado: éster frente a tioéster en forma tabular
5. Resumen

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¿Qué es un éster?

Los ésteres son compuestos orgánicos con la fórmula química general RC(=O)-OR'. Estos compuestos químicos se derivan de compuestos ácidos orgánicos o inorgánicos en los que al menos un grupo hidroxilo se reemplaza por un grupo alcoxi. Normalmente, los ésteres resultan de la reacción de sustitución de ácidos carboxílicos y alcoholes.

Figura 01: Estructura general de un éster.

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En un éster hay un centro de carbonilo que le da al éster su geometría: el plano trigonal alrededor del carbono del carbonilo. Estructuralmente, los ésteres son grupos funcionales flexibles (a diferencia de las amidas) ya que la barrera o rotación alrededor de este grupo carbonilo es baja. Además, estos compuestos tienen baja polaridad. Por tanto, los ésteres tienden a ser menos rígidos y más volátiles que las amidas correspondientes.

Al considerar las reacciones de los ésteres, estos compuestos químicos tienden a reaccionar con los nucleófilos en el carbono del carbonilo. El grupo carbonilo es débilmente electrofílico pero puede ser atacado por nucleófilos fuertes como aminas y alcóxidos.

Hay muchos usos diferentes de ésteres; su uso como componente en perfumes por sus olores fragantes, como componente en aceites esenciales, saborizantes de alimentos, cosméticos, etc. Además, los ésteres son importantes como solventes orgánicos, como feromonas naturales, como grasas y aceites naturales (ésteres de ácidos grasos de glicerol), etc.

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¿Qué es el tioéster?

Los tioésteres son compuestos orgánicos con la fórmula química general RC(=O)-SR'. Estos compuestos son análogos a los ésteres de carboxilato y se diferencian de ellos por la presencia de un átomo de azufre donde se encuentra el átomo de oxígeno de conexión en el éster de carboxilato. Un tioéster se forma cuando un tiol reacciona con un ácido carboxílico. En el campo de la bioquímica, los derivados de la coenzima A, como la acetil-CoA, son tioésteres bien conocidos.

En la preparación de tioésteres, la ruta más típica es la reacción entre un cloruro de ácido y una sal de metal alcalino de un tiol. Otra ruta común es el desplazamiento de haluros por la sal de metal alcalino de un ácido tiocarboxílico.

En un tioéster hay un centro carbonílico que es reactivo frente a los nucleófilos, incluida el agua. Por lo tanto, estos compuestos químicos son intermediarios comunes en la conversión de haluros de alquilo en tioles de alquilo. Además, un tioéster se puede combinar con una amina para dar una amida.

Existen varios usos de los tioésteres, incluida la síntesis de todos los ésteres involucrados en la síntesis de una serie de otros componentes celulares, incluidos péptidos, ácidos grasos, esteroles, terpenos, etc.

¿Cuál es la diferencia entre éster y tioéster?

El éster y el tioéster son dos compuestos relacionados. La diferencia clave entre el éster y el tioéster es que los compuestos de éster contienen átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno, mientras que los compuestos de tioéster contienen átomos de carbono, hidrógeno, oxígeno y azufre. Además, los ésteres se producen de forma natural y se pueden preparar de diversas formas, como la esterificación de ácidos carboxílicos con alcoholes, mientras que la ruta más típica para los tioésteres es la reacción entre un cloruro de ácido y una sal de metal alcalino de un tiol.

Resumen: éster frente a tioéster

Un tioéster se diferencia de un éster por la presencia de un átomo de azufre que reemplaza un átomo de oxígeno en un éster. La diferencia clave entre el éster y el tioéster es que los compuestos de éster contienen átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno, mientras que los compuestos de tioéster contienen átomos de carbono, hidrógeno, oxígeno y azufre.

Relación:

1. "Ester". Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Ester-general" Adoptado por Sakurambo~commonswiki (basado en derechos de autor). – No se proporciona una fuente legible por máquina. Se asume trabajo propio (basado en reclamos de derechos de autor). (Dominio público) a través de Commons Wikimedia

2. "Thioester-2D-A" Trabajo derivado de Thioester-2D-A.png: Ben Mills: Vladsinger (conferencia) - Thioester-2D-A.png (Dominio público) a través de Commons Wikimedia