Diferencia entre esterificación y transesterificación.

Diferencia clave - Esterificación vs transesterificación

La esterificación y la transesterificación son dos procesos importantes relacionados con los ésteres. Que diferencia principal entre la esterificación y la transesterificación un éster se forma por esterificación mientras que un éster es un reactivo en la transesterificación.

Un éster es un compuesto orgánico formado por átomos de C, H y O. Un éster se forma reemplazando el grupo -Oh de un ácido carboxílico con un grupo alcoxi. Los ésteres son moléculas polares. Son capaces de formar enlaces de hidrógeno. Esto se debe a la presencia de átomos de oxígeno. El proceso de esterificación crea ésteres mientras que la transesterificación modifica los ésteres.

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CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la esterificación?
3. ¿Qué es la transesterificación?
4. Comparación lado a lado: esterificación frente a transesterificación en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es la esterificación?

La esterificación es el proceso de hacer un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol. Se forma un éster cuando el grupo -OH del ácido carboxílico se reemplaza por el grupo alcoxi del alcohol. El proceso de esterificación requiere un catalizador para continuar. El catalizador se utiliza para reducir la barrera de energía de activación del proceso de esterificación. El catalizador es típicamente un ácido. Además, se debe proporcionar calor como fuente de energía. De lo contrario, no tiene lugar ninguna reacción entre el ácido carboxílico y el alcohol.

La esterificación produce agua como subproducto. El grupo -OH eliminado del ácido carboxílico y el grupo -H eliminado del alcohol juntos forman una molécula de agua (H-OH). Cambiando el alcohol o el ácido carboxílico, se pueden obtener los ésteres con el número deseado de átomos de carbono.

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La reacción de esterificación es una reacción de equilibrio entre reactivos y productos. Por lo tanto, el uso de grandes cantidades de reactivos junto con agua da un alto rendimiento de éster. Se pueden utilizar agentes deshidratantes para eliminar el agua formada. Y también se pueden usar métodos avanzados como la destilación para eliminar el agua.

Figura 01: Formación de éster

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mecanismo de esterificación

El mecanismo de esterificación involucra primero la remoción de –OH del ácido carboxílico y la remoción de –H (protón) del alcohol. Esto forma un catión de ácido carboxílico y un nucleófilo alcohólico. Estos dos componentes pueden reaccionar entre sí y formar el éster. Los grupos eliminados reaccionan entre sí para formar agua.

¿Qué es la transesterificación?

La transesterificación es un proceso de modificación de la estructura de un éster. Contiene un éster y un alcohol como reactivos. La transesterificación ocurre cuando el grupo alquilo de un éster se intercambia por el grupo alquilo del alcohol. Allí el alcohol actúa como nucleófilo. El proceso requiere un catalizador; ya sea un catalizador ácido o un catalizador básico. El catalizador puede reducir la barrera de energía de activación del proceso.

mecanismo de transesterificación

Primero, el alcohol se convierte en un nucleófilo al eliminar el átomo de hidrógeno terminal como protón. La transesterificación comienza con un ataque nucleofílico; El alcohol ataca el átomo de carbono del éster, que está unido a dos átomos de oxígeno. Eso es porque ese átomo de carbono lleva una carga positiva parcial porque los dos átomos de oxígeno atraen los electrones de enlace hacia ellos (los átomos de oxígeno son más electronegativos que los átomos de carbono).

El ataque del nucleófilo alcohólico da como resultado la formación de un intermediario en el que tanto el éster como el alcohol están unidos a través del átomo de carbono atacado por el nucleófilo. Esta interconexión es muy inestable. Allí tiene lugar un reordenamiento para obtener una forma estable. Esto da una nueva forma de éster. La transesterificación da el nucleófilo como subproducto.

¿Cuál es la diferencia entre esterificación y transesterificación?

Resumen - esterificación vs transesterificación

La esterificación es la formación de un éster a partir de ácidos carboxílicos y alcoholes. La transesterificación es el proceso de modificación de estos ésteres fabricados. La diferencia entre la esterificación y la transesterificación es que se forma un éster a partir de la esterificación, mientras que un éster es un reactivo en la transesterificación.

Relación:

1. “Conversión de Ácidos Carboxílicos a Ésteres Utilizando Ácidos y Alcoholes (Esterificación de Fischer).” Máster Química Orgánica RSS. Disponible aquí
2. "Transesterificación". Wikipedia, Fundación Wikimedia, 16 de marzo de 2018. Disponible aquí

Imagen de cortesía:

1. "Formación de éster" por Laghi.l - Trabajo propio, (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Mecanismo general de transesterificación" por Rifleman 82 - Trabajo propio, (Dominio público) a través de Commons Wikimedia