Diferencia entre la reacción de Wittig y el reordenamiento de Wittig

Que diferencia principal se encuentra entre la reacción de Wittig y el reordenamiento de Wittig La reacción de Wittig forma un alqueno como producto final, mientras que el reordenamiento de Wittig forma un alcohol o la cetona correspondiente como producto final.

La reacción de Wittig y el reordenamiento de Wittig son muy importantes en química orgánica para procesos sintéticos. Después de una reacción, tiene lugar un reordenamiento para formar el producto final más estable.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la reacción de Wittig?
3. ¿Qué es el reordenamiento de Wittig?
4. Comparación directa: reacción de Wittig frente a reordenamiento de Wittig en forma tabular
5. Resumen

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¿Qué es la reacción de Wittig?

En química orgánica, la reacción de Wittig es un tipo de reacción de acoplamiento en la que los aldehídos o las cetonas reaccionan con los iluros de fosfonio, formando un alqueno. Podemos llamar a esta reacción reacción de olefinación de Wittig porque forma una olefina como producto final. Además, esta reacción lleva el nombre del científico Georg Wittig. El reactivo principal en esta reacción es el iluro de fosfonio; podemos llamarlo reactivo de Wittig porque este reactivo es específico de la reacción de Wittig. Además del alqueno, esta reacción produce otro producto, el óxido de trifenilfosfina.

Figura 01: reacción de Wittig en una ecuación general

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La reacción de Wittig es útil en la producción de alquenos en procesos orgánicos sintéticos. Podemos clasificar esta reacción como una reacción de acoplamiento, ya que implica el acoplamiento de aldehídos y cetonas a iluros de trifenilfosfonio. La naturaleza del alqueno producido depende de la estabilidad del iluro. es decir, los iluros no estabilizados dan Z-alquenos y los iluros estabilizados dan E-alquenos. Sin embargo, la formación de E-alqueno en esta reacción es altamente selectiva.

¿Qué es el reordenamiento de Wittig?

El reordenamiento de Wittig es un tipo de transformación de una forma en otra dependiendo de la estabilidad. Hay dos tipos principales de reordenamiento de Wittig: reordenamiento de Wittig 1,2 y reordenamiento de Wittig 2,3.

La transposición de 1,2-Wittig es una reacción de química orgánica en la que un éter se transpone con un compuesto de alquillitio. La fórmula química general para esta reacción es la siguiente:

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Esta reacción implica la formación de una sal de alcoxilitio como producto intermedio y el producto final de la reacción es un alcohol. Sin embargo, si el éter contiene buenos grupos de soplado como un grupo de cianuro (como se muestra en la imagen de arriba), que es capaz de extraer electrones. Este grupo se elimina durante el reordenamiento, formando la cetona correspondiente.

Durante la transposición de 2,3-Wittig, se produce una transformación en la que un éter alílico se convierte en un alcohol homoalílico. Esta conversión se produce a través de un proceso concertado y pericíclico. Por lo tanto, esta reacción presenta un alto nivel de estereocontrol, lo que nos permite utilizarla en rutas sintéticas tempranas en estereoquímica. En general, esta reacción de reordenamiento de Wittig requiere un entorno fuertemente básico. Además, es un proceso competitivo para el reordenamiento 1,2-Wittig.

¿Cuál es la diferencia entre la reacción de Wittig y el reordenamiento de Wittig?

La reacción de Wittig y el reordenamiento de Wittig son importantes en química orgánica. La diferencia clave entre la reacción de Wittig y el reordenamiento de Wittig es que la reacción de Wittig forma un alqueno como producto final, mientras que el reordenamiento de Wittig forma un alcohol o la cetona correspondiente como producto final.

Resumen: reacción de Wittig frente a reordenamiento de Wittig

La reacción de Wittig y el reordenamiento de Wittig son importantes en química orgánica. La diferencia clave entre la reacción de Wittig y el reordenamiento de Wittig es que la reacción de Wittig forma un alqueno como producto final, mientras que el reordenamiento de Wittig forma un alcohol o la cetona correspondiente como producto final.

Relación:

1. "La reacción de Wittig". Química LibreTextsLibretexts, 14 de julio de 2020, disponible aquí.
2. "Reacción de Wittig". WikipediaFundación Wikimedia, 12 de julio de 2020, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Reacción de Wittig" por Roland Mattern - Roland1952 (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "WittigModification" de V8rik - en:Image:WittigModification.png (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia