Diferencia entre oxirano glicidilo y grupos epoxi.

La principal diferencia entre los grupos oxirano glicidilo y epoxi es su reactividad. El oxirano es un compuesto químico que es menos reactivo, mientras que el grupo glicidilo es un grupo funcional que es reactivo y el grupo epoxi es un grupo funcional que es comparativamente más reactivo.

La IUPAC utiliza el término oxirano para referirse al compuesto de óxido de etileno. El grupo glicidilo y el grupo epoxi son grupos funcionales de oxirano que pueden reconocerse como derivados del óxido de etileno o del oxirano.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es el oxirano?
3. ¿Qué es un grupo glicidilo?
4. ¿Qué es un grupo epoxi?
5. Comparación lado a lado: grupos oxirano frente a glicidilo frente a grupos epoxi en forma tabular
6. Resumen

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¿Qué es el oxirano?

El oxirano u óxido de etileno es un compuesto orgánico con la fórmula química C2H4O. Este compuesto se puede observar como una estructura cíclica que se puede clasificar como un éter. También es el compuesto epoxi más simple. La estructura del oxirano se puede describir como un anillo de carbono de tres miembros que contiene un átomo de oxígeno además de dos átomos de carbono. Cada átomo de carbono está unido a dos átomos de hidrógeno.

Figura 01: Estructura de oxirano

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A temperatura ambiente, el óxido de etileno es un gas incoloro e inflamable. Tiene un olor ligeramente dulce. Sin embargo, debido al número muy pequeño de átomos en la estructura cíclica, este compuesto tiene un anillo muy tenso, lo que facilita la participación en diversas reacciones químicas, principalmente reacciones de adición. Estas reacciones de adición provocan la apertura del anillo de esta molécula. Industrialmente, este compuesto se produce por la reacción de oxidación del etileno en presencia de un catalizador de plata.

Mirando la estructura química del oxirano, hay un ciclo de epóxido, que es un triángulo casi regular con un ángulo de enlace de unos 60 grados. En esta molécula, los enlaces carbono-oxígeno (CO) son relativamente inestables. Esta inestabilidad se correlaciona con la alta reactividad del oxirano.

¿Qué es un grupo glicidilo?

El grupo glicidilo es un grupo funcional que tiene un grupo epoxi unido a un grupo metilo. La reactividad de este grupo funcional está en el átomo de carbono del grupo metilo; se elimina un átomo de hidrógeno del grupo metilo, dejando una vacante para otra entidad química. La fórmula química de este grupo funcional es C3H5O-. El nombre químico de este grupo funcional es grupo oxiran-1-ilmetilo.

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¿Qué es un grupo epoxi?

El grupo epoxi es un grupo funcional con una estructura cíclica con la fórmula química C2H3O-. En este grupo funcional, un átomo de oxígeno está unido a dos átomos de carbono mediante enlaces simples covalentes (enlaces sigma) que forman un anillo epóxido de tres miembros. Esta entidad química es el grupo funcional de los epóxidos. El nombre químico IUPAC de este grupo es grupo oxiranilo.

¿Cuál es la diferencia entre los grupos oxirano glicidilo y epoxi?

Podemos distinguir el oxirano, el grupo glicidilo y el grupo epoxi en función de su reactividad química. La diferencia clave entre los grupos oxirano glicidilo y epoxi es que el oxirano es un compuesto químico que es menos reactivo y un grupo glicidilo es un grupo funcional que es reactivo, mientras que un grupo epoxi es un grupo funcional que es comparativamente más reactivo.

Resumen: oxirano frente a glicidilo frente a grupos epoxi

Podemos distinguir el grupo oxirano, glicidilo y epoxi en función de su reactividad química. El término oxirano se refiere al óxido de etileno tal como lo define la IUPAC. La diferencia clave entre los grupos oxirano glicidilo y epoxi es que el oxirano es un compuesto químico que es menos reactivo y un grupo glicidilo es un grupo funcional que es reactivo, mientras que un grupo epoxi es un grupo funcional que es comparativamente más reactivo.

Relación:

1. "Óxido de etileno". Pubchem, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Óxido de etileno" por Cwbm - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia