Diferencia entre prototropía y tautomerismo

Que diferencia principal entre prototropía y tautomerismo es que La prototropía analiza dos formas de una molécula que difieren entre sí solo en la posición de un protón particular El tautomerismo analiza la interconversión de dos isómeros estructurales al mover átomos o enlaces.

La prototropía es una forma de tautomerismo; es la forma más común de tautomerismo. El tautomerismo es un concepto de química orgánica que describe la conversión de un isómero estructural en otro isómero al mover átomos o enlaces. Si el desplazamiento tiene lugar en un protón de la molécula, se habla de prototropía. Por lo tanto, este tipo de tautomerismo se denomina tautomerismo prototrópico.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la prototropía?
3. ¿Qué es el tautomerismo?
4. Comparación lado a lado: prototropía frente a tautomerismo en forma tabular
5. Resumen

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¿Qué es la prototropía?

La prototropía es un tipo de tautomerismo en el que se produce el desplazamiento de un protón. Es la forma más común de tautomerismo. Por lo tanto, también se llama tautomerismo prototrópico. Podemos pensar en ello como un subconjunto del comportamiento ácido-base. Los tautómeros prototrópicos son isómeros que experimentan protonación isomérica entre moléculas con la misma fórmula molecular y carga total. Los ácidos y las bases pueden catalizar estas reacciones.

Hay dos tipos de tautomerismo prototrópico; tautomerismo de anillo y tautomerismo de cadena de anillo. En el tautomerismo de anillos, un protón tiende a ocupar dos o más posiciones en un sistema heterocíclico. En el tautomerismo de cadena de anillo, el movimiento del protón implica un cambio de una estructura abierta a una estructura de anillo.

¿Qué es el tautomerismo?

El tautomerismo es un concepto de química orgánica que describe el efecto de tener múltiples compuestos que pueden interconvertirse al mover un átomo o un enlace químico. Este tipo de conversión es más común con aminoácidos y ácidos nucleicos. El proceso de conversión se conoce como tautomerización, que es una reacción química. En este proceso de conversión, el cambio de protones o enlaces químicos significa el intercambio de un átomo de hidrógeno entre otras dos formas atómicas, o la rápida formación o ruptura de enlaces simples o dobles.

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Si ocurre una tautomerización cuando se mueve un protón, esto se conoce como prototropía. Si ocurre una tautomerización durante el reordenamiento de un enlace simple o doble, esto se denomina tautomerismo de valencia. El átomo de hidrógeno forma un enlace covalente con el nuevo átomo que acepta el átomo de hidrógeno. Los tautómeros existen en equilibrio entre sí. Siempre están en una mezcla de dos formas del compuesto mientras intentan formar la forma tautomérica separada.

Figura 01: Tautomería de valencia

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Durante el proceso de tautomerización, el esqueleto de carbono de una molécula no cambia. Solo cambia la posición de los protones y los electrones. El proceso es un proceso químico intramolecular de convertir una forma de tautómero en otra forma. Un ejemplo común es un tautomerismo de ceto-enol. Es una reacción catalizada por ácidos o bases. Por lo general, la forma ceto de un compuesto orgánico es más estable, pero en algunos estados la forma enol es más estable que la forma ceto.

¿Cuál es la diferencia entre prototropía y tautomerismo?

Prototropía y tautomerismo son términos estrechamente relacionados; La prototropía es una forma de tautomerismo. los diferencia clave entre prototropía y tautomerismo es que la prototropía analiza dos formas de una molécula que difieren entre sí solo en la posición de un protón particular, mientras que el tautomerismo analiza la interconversión de dos isómeros estructurales cambiando átomos o enlaces.

Resumen: prototropía frente a tautomerismo

Prototropía y tautomerismo son términos estrechamente relacionados; La prototropía es una forma de tautomerismo. los diferencia clave entre prototropía y tautomerismo es que la prototropía analiza dos formas de una molécula que difieren entre sí solo en la posición de un protón particular, mientras que el tautomerismo analiza la interconversión de dos isómeros estructurales cambiando átomos o enlaces.

Relación:

1. “Definiciones de Prototropypro Totropy. Definiciones, disponibles aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Óxido de benceno de oxepina" Por Edgar181 - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia