Diferencia entre carvacrol y timol

Que diferencia principal entre carvacrol y timol es que Carvacrol contiene un grupo hidroxilo en la posición orto del anillo de benceno, mientras que el timol contiene un grupo hidroxilo en la posición meta del anillo de benceno.

Tanto el carvacrol como el timol comparten la misma fórmula química (C10H14O), pero tienen estructuras ligeramente diferentes. Aunque estas dos estructuras químicas parecen muy similares, hay una diferencia en la posición del grupo hidroxilo en su estructura de anillo de benceno.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es Carvacrol?
3. ¿Qué es el timol?
4. Comparación lado a lado: carvacrol frente a timol en forma tabular
5. Resumen

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¿Qué es Carvacrol?

Carvacrol es un compuesto orgánico con la fórmula química C10H14O. Un sinónimo de este compuesto es cimofenol. Es un fenol monoterpenoide. En cuanto a las propiedades físicas de este compuesto, tiene el distintivo olor acre y cálido del orégano. Este compuesto es insoluble en agua pero soluble en solventes orgánicos como etanol y éter dietílico, acetona. Podemos encontrar carvacrol de forma natural en los aceites esenciales de orégano, tomillo, pepperwort y bergamota silvestre. Estos aceites esenciales típicamente contienen carvacrol en el rango de 5 a 75%.

Figura 01: Estructura química de Carvacrol

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Como se muestra en la imagen de arriba, la estructura química del carvacrol contiene un grupo metilo. El grupo hidroxilo está en la posición para con el grupo metilo y un grupo isopropilo.

También podemos sintetizar carvacrol fusionando ácido cimenosulfónico en presencia de potasa cáustica. Además, podemos usar otro método que implica la exposición de 1-metil-2-amino-4-propilbenceno al ácido nitroso. Otro método poco utilizado es calentar cinco partes de alcanfor con una parte de yodo durante mucho tiempo.

Al observar las reacciones del carvacrol, la oxidación con cloruro férrico puede convertir el carvacrol en dicarvacrol y la oxidación con pentacloruro de fósforo lo convierte en clorocimeno. in vitromuestra esta sustancia una actividad antimicrobiana contra alrededor de 25 cepas bacterianas periodontopáticas diferentes.

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¿Qué es el timol?

El timol es un compuesto orgánico con la fórmula química C10H14O. Es un fenol monoterpenoide natural y un derivado del cimeno. Es un isómero estructural de carvacrol ya que carvacrol tiene su grupo hidroxilo en la posición para mientras que el timol tiene su grupo hidroxilo en la posición meta. Este compuesto tiene un olor aromático agradable y podemos extraerlo de varias plantas como un sólido cristalino blanco. Tiene poderosas propiedades antisépticas y también proporciona el sabor distintivo y audaz de la hierba tomillo.

A diferencia del carvacrol, el timol es ligeramente soluble en agua a niveles de pH neutro. Pero es extremadamente soluble en solventes orgánicos como los alcoholes. Además, debido a su capacidad de desprotonación, también puede disolverse en soluciones fuertemente alcalinas. Además de la extracción de fuentes naturales, podemos sintetizar timol químicamente a través de la reacción entre m-cresol y propeno. Esta reacción tiene lugar en fase gaseosa.

¿Cuál es la diferencia entre carvacrol y timol?

El carvacrol y el timol son compuestos orgánicos cíclicos. Estos dos compuestos tienen la misma fórmula química; son isómeros estructurales. La diferencia clave entre el carvacrol y el timol es que el carvacrol contiene un grupo hidroxilo en la posición orto del anillo de benceno, mientras que el timol contiene un grupo hidroxilo en la posición meta del anillo de benceno.

Resumen - Carvacrol vs timol

El carvacrol y el timol son compuestos orgánicos cíclicos que contienen un grupo metilo, un grupo hidroxilo y un grupo isopropilo. Las dos estructuras difieren según la posición del grupo hidroxilo. La diferencia clave entre el carvacrol y el timol es que el carvacrol contiene un grupo hidroxilo en la posición orto del anillo de benceno, mientras que el timol contiene un grupo hidroxilo en la posición meta del anillo de benceno.

Relación:

1. "Timol". WikipediaFundación Wikimedia, 31 de julio de 2020, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Estructura de Carvacrol" por Edgar181 - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Thymol2" por NEUROtiker - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia