Diferencia entre el reordenamiento de Hofmann y Curtius

Que diferencia principal entre Hofmann y Curtius es el reordenamiento El reordenamiento de Hofmann describe la conversión de una amida primaria en una amina primaria, mientras que el reordenamiento de Curtius describe la conversión de una acilazida en un isocianato..

Una reacción de reordenamiento es una reacción de transformación química en la que un compuesto químico se transforma en otro compuesto que es más estable que el compuesto original. Los reordenamientos de Hofmann y Curtius son dos tipos de reacciones químicas orgánicas que tienen muchas aplicaciones en los procesos de síntesis química. La reacción de Hofmann se desarrolló y recibió su nombre del científico August Wilhelm von Hofmann, mientras que la reacción de reordenamiento de Curtius recibió su nombre de Theodor Curtius.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es el reordenamiento de Hofmann?
3. ¿Qué es el reordenamiento de Curtius?
4. Comparación lado a lado - Reordenamiento de Hofmann vs. Curtius en forma tabular
5. Resumen

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¿Qué es el reordenamiento de Hofmann?

El reordenamiento de Hofmann es un tipo de reacción química que describe la conversión de una amida primaria en una amina primaria con un átomo de carbono menos. Esta reacción lleva el nombre de August Wilhelm von Hofmann. A veces también lo llamamos la degradación de Hofmann. La fórmula general para la reacción de transposición de Hofmann es la siguiente:

Figura 01: reordenamiento de Hofmann

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La reacción de transposición de Hofmann comienza con la reacción del bromo con hidróxido de sodio formando hipobromito de sodio (una reacción in situ) que puede convertir la amida primaria en una molécula intermedia de isocianato. Luego, este intermedio de isocianato se hidroliza para dar una amina primaria. Durante este reordenamiento, se libera una molécula de dióxido de carbono. Por lo tanto, al producto final le falta un átomo de carbono en comparación con la cantidad de átomos de carbono en la molécula original.

¿Qué es el reordenamiento de Curtius?

El reordenamiento de Curtius es un tipo de reacción química en la que una azida de acilo se convierte en un isocianato. Esta reacción fue desarrollada por Theodor Curtius en 1885. Es una reacción de descomposición térmica. Esta reacción implica la pérdida de una molécula de gas nitrógeno. Después de esta transformación, la molécula de isocianato es atacada por una variedad de nucleófilos, como agua, alcohol y aminas. Este ataque nucleofílico produce una amina primaria, un carbamato o un derivado de urea. La fórmula general es la siguiente:

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Figura 02: Reordenamiento de Curtius

Una azida de acilo se forma a partir de la reacción de cloruros o anhídridos de ácido con azida de sodio o azida de trimetilsililo. Por lo general, el reordenamiento de Curtius se considera un proceso de dos pasos. La pérdida de gas nitrógeno forma un acil nitrieno. Y esta reacción es seguida por la migración del grupo R para dar el isocianato. Sin embargo, según estudios de investigación recientes, la descomposición térmica de la acil azida es un proceso concertado en el que los dos pasos mencionados anteriormente ocurren juntos. Esto se debe a la falta de subproductos de inserción o adición de nitreno observados o aislados en la reacción.

¿Cuál es la diferencia entre el reordenamiento de Hofmann y el de Curtius?

Una reacción de reordenamiento es una reacción química que cambia el cuerpo de carbono de un compuesto en una estructura diferente que es un isómero del compuesto original. La diferencia clave entre el reordenamiento de Hofmann y el de Curtius es que el reordenamiento de Hofmann describe la conversión de una amida primaria en una amina primaria, mientras que el reordenamiento de Curtius describe la conversión de una acil azida en un isocianato.

Resumen - Reordenamiento de Hofmann vs. Curtius

Los reordenamientos de Hofmann y Curtius son dos tipos de reacciones de reordenamiento químico. La diferencia clave entre el reordenamiento de Hofmann y el de Curtius es que el reordenamiento de Hofmann describe la conversión de una amida primaria en una amina primaria, mientras que el reordenamiento de Curtius describe la conversión de una acil azida en un isocianato.

Relación:

1. "Reordenamiento de Hofmann". Química LibreTexts, Libretexts, 14 de julio de 2020, disponible aquí.
2. "Reordenamiento de Hofmann". Wikipedia, Fundación Wikimedia, 24 de junio de 2020, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Esquema de reordenamiento de Hofmann" adoptado por ~K. Se acepta trabajo propio (basado en reclamos de derechos de autor) (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Reordenamiento de Curtius rxn" por lh.779 - Trabajo propio (CC BY-SA 4.0) a través de Commons Wikimedia