Diferencia entre cianohidrina y nitrilo.

22/09/2020 Escrito por Madu

Que diferencia principal entre la cianohidrina y el nitrilo es que Los compuestos de cianohidrina contienen un grupo ciano y un grupo hidroxi, mientras que los compuestos de nitrilo contienen solo grupos ciano..

Tanto los compuestos de cianohidrina como los de nitrilo contienen grupos ciano (grupo funcional -CN). En estos compuestos, estos grupos funcionales están unidos a un grupo alquilo o arilo; por lo tanto, podemos categorizarlos como compuestos orgánicos.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la cianohidrina?
3. ¿Qué es el nitrilo?
4. Comparación lado a lado: cianohidrina frente a nitrilo en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es la cianohidrina?

La cianohidrina es un compuesto orgánico con la fórmula química general R₂C(OH)CN. Estos compuestos tienen dos grupos funcionales por molécula: grupo ciano y grupo hidroxi. Estos dos grupos funcionales están unidos al mismo átomo de carbono. Este átomo de carbono también está unido a un grupo alquilo o arilo, o pueden estar presentes ambos tipos de grupos R.

Industrialmente, los compuestos de cianohidrina son importantes como precursores para la producción de ácidos carboxílicos y también para algunos aminoácidos. Estos compuestos de cianohidrina se forman a partir de una reacción de cianohidrina en la que una cetona o un aldehído se trata con cianuro de hidrógeno (HCN) en presencia de cianuro de sodio en exceso como catalizador. Durante esta reacción de producción, el grupo ciano (CN-) del cianuro de hidrógeno actúa como un nucleófilo que ataca al carbono carbonílico electrofílico en la cetona o el aldehído. Esta reacción va seguida de protonación por HCN, lo que lleva a la regeneración del anión cianuro. Sin embargo, también podemos producir cianohidrinas al desplazar el sulfito con sales de cianuro.

El compuesto de cianohidrina más común e importante es la acetona cianohidrina. Es la cianohidrina de la acetona, que es un producto intermedio en la producción industrial de metacrilato de metilo. Esta sustancia se encuentra en forma líquida y puede servir como fuente de HCN.

¿Qué es el nitrilo?

Los compuestos de nitrilo son compuestos orgánicos con la fórmula química general R-CN. Esto significa que estos compuestos tienen un grupo ciano. Por lo tanto, el término ciano se usa comúnmente de manera intercambiable con el término nitrilo en aplicaciones industriales. Hay muchos usos importantes de los compuestos de nitrilo, incluida la formación de cianoacrilato de metilo, en la fabricación de superpegamento, caucho de nitrilo, polímeros que contienen nitrilo útiles en la fabricación de guantes médicos, etc. También hay muchos usos del caucho de nitrilo; particularmente como juntas automotrices y otras debido a su resistencia al combustible y al aceite. Más importante aún, los compuestos inorgánicos que contienen el grupo ciano no se denominan compuestos de nitrilo; en su lugar, se les llama cianuros.

Al considerar la estructura, los nitrilos son moléculas lineales. Estas moléculas reflejan la hibridación sp del átomo de carbono que contiene el triple enlace con el átomo de nitrógeno. Los compuestos de nitrilo son polares y tienen un momento dipolar. Los compuestos de nitrilo se presentan como líquidos con constantes dieléctricas relativas altas.

Podemos producir compuestos de nitrilo industrialmente mediante amoxidación e hidrocianación. Ambas rutas son sostenibles (verdes) y tienen una liberación mínima de sustancias peligrosas.

¿Cuál es la diferencia entre la cianohidrina y el nitrilo?

Los compuestos de cianohidrina y nitrilo son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional ciano. La diferencia clave entre la cianohidrina y el nitrilo es que los compuestos de cianohidrina contienen un grupo ciano y un grupo hidroxi, mientras que los compuestos de nitrilo contienen solo grupos ciano. Además, la cianohidrina se produce mediante una reacción de cianohidrina, mientras que el nitrilo se puede producir mediante amoxidación e hidrocianación.

Las siguientes infografías tabulan más diferencias entre la cianohidrina y el nitrilo.

Resumen: cianohidrina frente a nitrilo

Los compuestos de cianohidrina y nitrilo son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional ciano. La diferencia clave entre la cianohidrina y el nitrilo es que los compuestos de cianohidrina contienen un grupo ciano y un grupo hidroxi, mientras que los compuestos de nitrilo contienen solo grupos ciano.

Relación:

1. "Nitrilos". Química LibreTexts, 13 de septiembre de 2020, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Cyanohydrin-general-2D-skeletal" por Ben Mills - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Fórmulas estructurales de nitrilo V.1" por Jü - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia