Diferencia entre hidruro y cambio de metilo.

16 de enero de 2020 Escrito por Madu

Que diferencia principal entre hidruro y desplazamiento de metilo que un cambio de hidruro puede ocurrir cuando un átomo de hidrógeno se mueve a un átomo de carbono que lleva una carga positiva de un átomo de carbono adyacente en la misma molécula, mientras que un cambio de metilo ocurre cuando un grupo metilo se mueve a un átomo de carbono que lleva una carga positiva de un átomo de carbono adyacente en la misma molécula.

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Los términos cambio de hidruro y cambio de metilo se incluyen en el subtema de reordenamientos de carbocationes. Aquí, un átomo de hidrógeno o un grupo metilo se mueve de un átomo de carbono adyacente en el mismo compuesto a un átomo de carbono cargado.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es el cambio de hidruro?
3. ¿Qué es el desplazamiento de metilo?
4. Similitudes entre los cambios de hidruro y metilo
5. Comparación lado a lado: cambio de hidruro frente a metilo en forma tabular
6. Resumen

¿Qué es el cambio de hidruro?

El cambio de hidruro es el movimiento de un átomo de hidrógeno de un átomo de carbono a un átomo de carbono adyacente cargado del mismo compuesto. Los reordenamientos de carbocationes ocurren con mayor frecuencia en carbocationes secundarios. El carbocatión reorganizado es el producto principal de una reacción sintética porque es la forma más estable.

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Cuando un carbocatión secundario está adyacente a un átomo de carbono terciario que contiene un átomo de hidrógeno, se produce un cambio de hidruro. Llamamos a esto un cambio de 1,2-hidruro. Este cambio es posible cuando el átomo de carbono está cargado positivamente donde su átomo de carbono vecino tiene un átomo de hidrógeno extraíble.

¿Qué es el cambio de metilo?

El cambio de metilo es el movimiento de un grupo metilo de un átomo de carbono a un átomo de carbono adyacente cargado del mismo compuesto. Llamamos a esto un cambio de metilo cuando la especie química en movimiento es un grupo metilo, y también puede ser cualquier otro grupo alquilo posible. Aquí, el grupo alquilo con el sustituyente más pequeño tiende a ser la especie química en movimiento que se une al átomo de carbono cargado. El cambio del grupo metilo se llama cambio 1,2-metilo.

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¿Cuáles son las similitudes entre el hidruro y el cambio de metilo?

En general, el mecanismo para el cambio de hidruro y el cambio de metilo es el mismo. Aquí, la flecha parte del átomo de carbono al que está unido el sustituyente (átomo de hidrógeno del grupo metilo) y apunta al átomo de carbono cargado. Muestra que el átomo de hidrógeno o el grupo metilo migra con sus electrones al carbocatión. Estos dos cambios dan como resultado un nuevo carbocatión al final del proceso de reordenamiento. Además, el cambio de hidruro o el cambio de metilo no se pueden realizar para cambios de 1,3 o 1,4.

¿Cuál es la diferencia entre hidruro y desplazamiento de metilo?

El cambio de hidruro y el cambio de metilo son tipos de reordenamientos de carbocationes. los diferencia principal entre el cambio de hidruro y metilo es que el cambio de hidruro puede ocurrir cuando un átomo de hidrógeno se mueve a un átomo de carbono que lleva una carga positiva de un carbono adyacente en la misma molécula, mientras que el cambio de metilo ocurre cuando un grupo metilo se mueve a un átomo de carbono se mueve llevar una carga positiva de un átomo de carbono adyacente en la misma molécula. Mientras que el cambio de hidruro se llama cambio de 1,2-hidruro, el cambio de metilo se llama cambio de 1,2-metilo.

La siguiente infografía resume la diferencia entre el cambio de hidruro y metilo.

Resumen: cambio de hidruro frente a metilo

El cambio de hidruro y el cambio de metilo son tipos de reordenamientos de carbocationes. los diferencia clave entre el cambio de hidruro y metilo es que un cambio de hidruro puede ocurrir cuando un átomo de hidrógeno se mueve a un átomo de carbono que tiene una carga positiva de un carbono adyacente en la misma molécula, mientras que un cambio de metilo ocurre cuando un grupo metilo se mueve a un átomo de carbono El cojinete mueve una carga positiva de un átomo de carbono adyacente en la misma molécula.

Relación:

1. "Reordenamientos de carbocationes". Química LibreTexts, Libretexts, 5 de junio de 2019, disponible aquí.
2. “Desplazamiento de 1,2-hidruro”. Química LibreTexts, Libretexts, 5 de junio de 2019, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "La conversión de alfa-terpinil-catión a sabineno" por A1abbas - Trabajo propio (CC BY-SA 4.0) a través de Commons Wikimedia