Diferencia entre LiAlH4 y NaBH4

11 de junio de 2018 Escrito por Madu

Que diferencia principal entre LiAlH4 y NaBH4 es que LiAlH4 puede reducir ésteres, amidas y ácidos carboxílicos mientras que NaBH4 no puede reducirlos.

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Tanto LiAlH4 como NaBH4 son agentes reductores. Pero LiAlH4 es un agente reductor muy fuerte que NaBH4 porque el enlace Al-H en LiAlH4 es más débil que el enlace BH en NaBH4. Esto hace que el enlace Al-H sea menos estable. La razón de esto es la baja electronegatividad del aluminio en comparación con el boro. Por lo tanto, la baja electronegatividad desplaza la densidad electrónica hacia el hidrógeno en Al-H que en el enlace BH. Como resultado, LiAlH4 es un mejor donante de hidruro.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es LiAlH4?
3. ¿Qué es NaBH4?
4. Comparación lado a lado: LiAlH4 frente a NaBH4 en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es LiAlH4?

LiAlH4 es hidruro de litio y aluminio, que es un fuerte agente reductor. Los científicos Finholt, Bond y Schlesinger descubrieron por primera vez este compuesto en 1947. Además, existen muchas aplicaciones de este compuesto en procesos de síntesis orgánica. Reacciona peligrosamente con el agua, liberando hidrógeno gaseoso (H2).

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Figura 01: Reducción de potencia de LiAlH4

Aparece como cristales blancos en su forma pura. Pero el LiAlH4 comercial es un polvo de color gris debido a las impurezas. Este compuesto sólido es altamente higroscópico e inodoro. La masa molar es 37.95 g/mol y el punto de fusión es 150°C. Para purificar este material podemos utilizar un método de recristalización de éter dietílico.

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¿Qué es NaBH4?

NaBH4 es borohidruro de sodio, que es un agente reductor. A diferencia de LiAlH4, este es un agente reductor débil. Aparece como cristales blancos que son altamente higroscópicos. Además, este compuesto es soluble en agua y también reacciona con el agua. Sin embargo, se hidroliza lentamente en agua.

Figura 02: Estructura del borohidruro de sodio

La masa molar de este compuesto es 37,83 g/mol y el punto de fusión es 400°C. A temperaturas más altas tiende a descomponerse. El polvo de NABH4 a menudo tiende a formar grumos. Para purificar este compuesto, podemos utilizar métodos de recristalización con diglima caliente. Aunque este compuesto se descompone en medios neutros o ácidos, es estable a pH 14. Los compuestos que el NaBH4 puede reducir incluyen carbonilos orgánicos como aldehídos y cetonas, cloruros de acilo, tioésteres, iminas, etc.

¿Cuál es la diferencia entre LiAlH4 y NaBH4?

LiAlH4 es hidruro de litio y aluminio, que es un fuerte agente reductor. Su masa molar es 37,95 g/mol. En comparación con NaBH4, es un agente reductor muy potente, ya que este compuesto puede incluso reducir ésteres, amidas y ácidos carboxílicos. Esta es la principal diferencia entre LiAlH4 y NaBH4.

NaBH4 es borohidruro de sodio, que también es un agente reductor. Pero es un agente reductor suave que no puede reducir ésteres, amidas y ácidos carboxílicos. Su masa molar es 37,83 g/mol.

Resumen: LiAlH4 frente a NaBH4

Tanto LiAlH4 como NaBH4 son reductores importantes en los mecanismos sintéticos orgánicos. La diferencia entre LiAlH4 y NaBH4 es que LiAlH4 puede reducir ésteres, amidas y ácidos carboxílicos mientras que NaBH4 no puede reducirlos.

Relación:

1. "Hidruro de litio y aluminio". Wikipedia, Fundación Wikimedia, 7 de junio de 2018. Disponible aquí
2. "Borohidruro de sodio". Wikipedia, Fundación Wikimedia, 7 de junio de 2018. Disponible aquí

Imagen de cortesía:

1. 'LAH rxns' (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. “Borohidruro de sodio (dominio público) a través de Commons Wikimedia