Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula química pero los átomos individuales están dispuestos de manera diferente en el espacio. La isomería geométrica se refiere al tipo de isómero en el que los átomos individuales están en el mismo orden, pero logran organizarse espacialmente de manera diferente. Los prefijos cis-y trans-se usan en química para describir la isomería geométrica.
Índice temático
- Los isómeros geométricos se producen cuando se restringe la rotación de los átomos alrededor de un enlace.
- Los dobles enlaces restringen la rotación libre.
- El prefijo cis significa "en este lado".
- El prefijo trans significa "a través".
- Isomería Geométrica y Compuestos Alicíclicos
- Compuestos Trans-Alicíclicos
- Diferencias Físicas entre Moléculas Cis y Trans
- Otros Tipos de Isomería
Los isómeros geométricos se producen cuando se restringe la rotación de los átomos alrededor de un enlace.
Esta molécula es 1,2-dicloroetano (C2H4Cl2). Las bolas verdes representan los átomos de cloro en la molécula. El segundo modelo puede formarse girando la molécula alrededor del enlace sencillo carbono-carbono central. Ambos modelos representan la misma molécula y son no isómeros.
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Los dobles enlaces restringen la rotación libre.
Estas moléculas son 1,2-dicloroeteno (C2H2Cl2). La diferencia entre estos y el 1,2-dicloroetano es que los dos átomos de hidrógeno se reemplazan por un enlace adicional entre los dos átomos de carbono. Los dobles enlaces se forman cuando los orbitales p entre dos átomos se superponen. Si el átomo estuviera torcido, estos orbitales ya no se superpondrían y el enlace se rompería. El doble enlace carbono-carbono evita la rotación libre de los átomos en las moléculas. Estas dos moléculas tienen los mismos átomos pero son moléculas diferentes. Son isómeros geométricos entre sí.
Lectura relacionada:
10 Datos Sobre el CarbonoEl prefijo cis significa "en este lado".
En la nomenclatura geométrica de isómeros, los prefijos cis y trans se usan para identificar en qué lado del doble enlace se encuentran los átomos similares. El prefijo cis proviene del latín que significa "de este lado". En este caso, los átomos de cloro están en el mismo lado del doble enlace carbono-carbono. Este isómero se denomina cis-1,2-dicloroeteno.
El prefijo trans significa "a través".
El prefijo trans es del latín que significa "a través". En este caso, los átomos de cloro están a través del doble enlace entre sí. Este isómero se denomina trans-1,2-dicloroeteno.
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Isomería Geométrica y Compuestos Alicíclicos
Los compuestos alicíclicos son moléculas de anillo no aromáticas. Cuando dos átomos o grupos sustituyentes se doblan en la misma dirección, la molécula tiene el prefijo cis -. Esta molécula es cis-1,2-diclorociclohexano.
Compuestos Trans-Alicíclicos
Esta molécula tiene los átomos de cloro sustituyentes que se doblan en direcciones opuestas o a través del plano del enlace carbono-carbono. Este es trans-1,2-diclorociclohexano.
Diferencias Físicas entre Moléculas Cis y Trans
Existen muchas diferencias en las propiedades físicas de los isómeros cis y trans. Los isómeros Cis tienden a tener puntos de ebullición más altos que sus homólogos trans. Los isómeros Trans generalmente tienen puntos de fusión más bajos y densidades más bajas que sus homólogos cis. Los isómeros cis recogen la carga en un lado de la molécula, lo que le da a la molécula un efecto polar general. Los isómeros Trans equilibran los dipolos individuales y tienen una tendencia no polar.
Otros Tipos de Isomería
Los estereoisómeros se pueden describir usando otra notación además de cis - y trans -. Por ejemplo, los isómeros E / Z son isómeros configuracionales con cualquier restricción rotacional. El sistema E-Z se usa en lugar de cis-trans para compuestos que tienen más de dos sustituyentes. Cuando se usan en un nombre, E y Z se escriben en cursiva.
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