¿Cuál es la diferencia entre eugenol e isoeugenol?

29 de septiembre de 2021 Escrito por Madu

Que Diferencia clave entre eugenol e isoeugenol es que el eugenol tiene un olor a clavo mientras que el isoeugenol tiene un olor floral.

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El eugenol y el isoeugenol son isómeros estructurales entre sí. Podemos distinguirlos por su olor ya que ambos son compuestos aromáticos. Además, también existen diferencias químicas y físicas entre el eugenol y el isoeugenol.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es el eugenol?
3. ¿Qué es el isoeugenol?
4. Eugenol vs Isoeugenol en forma tabular
5. Resumen - Eugenol vs Isoeugenol

¿Qué es el eugenol?

Eugenol es una sustancia alil guaiacol con la fórmula química C10H12O2. Es una sustancia de guayacol de cadena sustituida y pertenece a los compuestos de alilbenceno. Aparece como un compuesto incoloro o amarillo pálido y es una sustancia líquida aceitosa y aromática. Podemos extraer esta sustancia de ciertos aceites esenciales como el de clavo, nuez moscada, canela, albahaca y laurel. Además, se encuentra en altas concentraciones en el aceite de yema de clavo y en el aceite de hoja de clavo. Como rasgo característico, el compuesto de eugenol tiene una fragancia agradable, especiada, parecida al clavo.

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Figura 01: La estructura química del eugenol.

Los principales usos del compuesto de eugenol incluyen la fabricación de perfumes, saborizantes y aceites esenciales. Además, podemos utilizar esta sustancia en aplicaciones antisépticas y anestésicas locales. Además, la combinación de eugenol con óxido de zinc da óxido de zinc eugenol y tiene usos restauradores y protésicos (principalmente en odontología).

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Figura 02: La conversión de tirosina a eugenol.

Al observar la biosíntesis de eugenol, comienza con el aminoácido tirosina. Este método utiliza el isómero L de la tirosina, que se convierte en ácido p-cumárico en presencia de la enzima tirosina amoníaco liasa. Posteriormente, este ácido p-cumárico se convierte en ácido cafeico en presencia de una enzima p-cumarato-3-hidroxilasa, oxígeno y NADPH. Finalmente, a través de otras transformaciones simples, el ácido cafeico se convierte en eugenol.

¿Qué es el isoeugenol?

El isoeugenol es un tipo de fenilpropeno y un guayacol sustituido. Esta sustancia la encontramos en aceites esenciales de plantas como el ylang-ylang, y también es componente del humo de leña y del humo líquido. Además, podemos sintetizar isoeugenol a partir de eugenol.

Hay dos formas de isoeugenol como el isómero cis y el isómero trans. El isómero cis del isoeugenol aparece como líquido, mientras que el isómero trans del isoeugenol aparece como una sustancia cristalina. Esta sustancia es muy útil en la producción de vainillina. También es responsable del efecto inhibidor de moho del humo en la carne y el queso.

Figura 03: La estructura química del isoeugenol.

Sin embargo, algunas personas muestran alergia al isoeugenol; el síntoma más común es una reacción similar a una urticaria. Este síntoma se produce cuando se expone al olor de jabones, toallas de baño, champús, detergentes y aplicaciones cosméticas tópicas que contienen esta sustancia. Además, podemos comprobar la sensibilidad a esta sustancia con una prueba clínica del parche.

¿Cuál es la diferencia entre eugenol e isoeugenol?

Eugenol e isoeugenol son isómeros entre sí. Eugenol es una sustancia alil guaiacol con la fórmula química C10H12O2. El isoeugenol es un tipo de fenilpropeno y un guayacol sustituido. La principal diferencia entre el eugenol y el isoeugenol es que el eugenol tiene un olor a clavo de olor, mientras que el isoeugenol tiene un olor floral. Además, el eugenol es un líquido de color amarillo pálido, mientras que el isómero trans del isoeugenol es una sustancia cristalina, mientras que su isómero cis es un líquido aceitoso.

La siguiente tabla muestra una comparación directa de la diferencia entre eugenol e isoeugenol.

Resumen - Eugenol vs Isoeugenol

Eugenol es una sustancia alil guaiacol con la fórmula química C10H12O2. El isoeugenol es un tipo de fenilpropeno y un guayacol sustituido. La principal diferencia entre el eugenol y el isoeugenol es que el eugenol tiene un olor a clavo de olor, mientras que el isoeugenol tiene un olor floral.

Relación:

1. "Eugenol (C10H12O2): ESTRUCTURA, MASA MOLECULAR, PROPIEDADES Y USO". BYJU'S, 31 de marzo de 2021.

Imagen de cortesía:

1. "Eugenol2DCSD" por Fuse809 (conferencia) - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Biosíntesis de eugenol" por Kkrug12 - Trabajo propio (CC BY-SA 4.0) a través de Commons Wikimedia
3. "Isoeugenol" por NEUROtiker ⇌ - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia