¿Cuál es la diferencia entre lactama y lactim?

20 de mayo de 2022 Escrito por Madu

Que Diferencia clave entre lactama y lactama es que la lactama es una clase de amidas cíclicas que se presentan como análogos nitrogenados de las lactonas, mientras que la lactima es una clase de hidroxilimidas cíclicas (enoles) que se presentan tautoméricamente con las lactamas.

La lactama y la lactima son compuestos orgánicos relacionados. La lactama es un tipo de amida derivada formalmente de un ácido amino alcanoico. La lactima es un ácido carboximídico cíclico compuesto por un doble enlace endocíclico de carbono-nitrógeno.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la lactama?
3. ¿Qué es la lactima?
4. Lactam vs. Lactim en forma tabular
5. Resumen - Lactam vs. Lactim

¿Qué es la lactama?

La lactama es un tipo de amida derivada formalmente de un ácido amino alcanoico. Es un compuesto de amida cíclica. Según el tamaño de su anillo, existen diferentes moléculas de lactama nombradas con prefijos griegos: alfa-lactámico (contiene anillos con tres átomos), beta-lactámico (contiene anillos con cuatro átomos), gamma-lactámico (contiene átomos con cinco átomos), etc. .

Existen varios métodos sintéticos generales para la síntesis orgánica de lactamas. Algunos ejemplos son los siguientes:

1. Preparado por la reacción de transposición de oximas catalizada por ácido en el proceso de transposición de Beckmann
2. Fabricado a partir de cetonas cíclicas y ácido hidrazoico durante el proceso de reacción de Schmidt
3. Formación a partir de la ciclación de aminoácidos.
4. Formación a partir del ataque intramolecular de derivados acilo lineales de la reacción de abstracción nucleofílica
5. Durante el proceso de yodolactamación
6. Formación a partir de la cicloadición 1,3-dipolar de alquinos y nitronas catalizada por cobre durante la reacción de Kinugasa

Figura 01: Reacción de yodolactamación

La lactima es un derivado de la lactama resultante de la tautomerización de las lactamas. Además, las lactamas se pueden polimerizar para formar poliamidas.

En general, los compuestos betalactámicos son útiles como antibióticos para prevenir y tratar infecciones bacterianas causadas por organismos susceptibles. Dos ejemplos de este tipo de antibiótico son las penicilinas y las cefalosporinas.

¿Qué es la lactima?

La lactima es un ácido carboximídico cíclico compuesto por un doble enlace endocíclico de carbono-nitrógeno. Estos compuestos resultan de la tautomerización de compuestos de lactama. Simplemente podemos definir la lactima como una clase de hidroxilimidas cíclicas (o las llamamos enoles) que se producen como el producto tautomérico de las lactamas.

Además, podemos llamarlo un caso especial de tautomerismo de amida-imidol. El tautomerismo entre lactama y lactima ocurre debido a la migración de un hidron entre los átomos de oxígeno y nitrógeno de estos compuestos.

¿Cuál es la diferencia entre lactama y lactim?

Las lactamas están relacionadas con los compuestos de lactama. Estos son compuestos orgánicos cíclicos. La lactama es un tipo de amida derivada formalmente de un ácido amino alcanoico. La lactima es un ácido carboximídico cíclico compuesto por un doble enlace endocíclico de carbono-nitrógeno. los diferencia clave entre lactama y lactim es que una lactama pertenece a una clase de amidas cíclicas que se producen como análogos nitrogenados de las lactonas, mientras que la lactim pertenece a una clase de hidroxilimidas cíclicas (enoles) que se producen tautoméricamente con las lactamas.

A continuación se muestra un resumen de la diferencia entre lactama y lactima en forma tabular para una comparación directa.

Resumen - Lactam vs Lactim

La lactama es un tipo de amida derivada formalmente de un ácido amino alcanoico. La lactima es un ácido carboximídico cíclico compuesto por un doble enlace endocíclico de carbono-nitrógeno. La principal diferencia entre la lactama y la lactima es que la lactama pertenece a una clase de amidas cíclicas que se presentan como análogos nitrogenados de las lactonas, mientras que la lactima pertenece a una clase de hidroxilimidas cíclicas (enoles) que se presentan tautoméricamente con las lactamas.

Relación:

1. "¿Qué es el tautomerismo lactama-lactima?" BYJUS10 de diciembre de 2020.
2. Peng, Chunte Sam y Andrei Tokmakoff. "Identificación de tautómeros lactama-lactim de heterociclos aromáticos en solución acuosa mediante espectroscopia 2D-IR". El diario de letras de química física, Vol. 3, núm. 22, 2012, págs. 3302-3306., https://doi.org/10.1021/jz301706a.

Imagen de cortesía:

1. "Yodolactamización" por Hbf878 - Trabajo propio (CC BY 4.0) a través de Commons Wikimedia