La diferencia principal entre glucosa, galactosa y manosa es que la glucosa es una estructura de seis carbonos conocida como alpha d-glucopyranose y la galactosa es el epímero C4 de la glucosa, mientras que la manosa, o alfa-d-manosa, es el epímero C2 de la glucosa.
Un epímero es un compuesto orgánico que se describe junto con la isomería de los compuestos orgánicos. Podemos definir un epímero como un isómero de un compuesto específico que tiene un átomo de carbono asimétrico. Por ejemplo, la galactosa y la manosa son epímeros de la glucosa.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la glucosa?
3. ¿Qué es la galactosa?
4. ¿Qué es la manosa?
5. Comparación lado a lado: glucosa-galactosa frente a manosa en forma tabular
6. Resumen
Índice temático
¿Qué es la glucosa?
¿Qué es la galactosa?
¿Qué es la manosa?
¿Cuál es la diferencia entre glucosa-galactosa y manosa?
Resumen: glucosa-galactosa frente a manosa
¿Qué es la glucosa?
La glucosa es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H12O6. Es una simple molécula de azúcar. Podemos encontrar la glucosa como la molécula de monosacárido más abundante entre los compuestos de carbohidratos. Sus fuentes son las plantas (donde se produce la glucosa) y las algas, donde se puede realizar la fotosíntesis para producir glucosa a partir de dióxido de carbono y agua utilizando la energía de la luz solar. Además, la glucosa es la fuente de energía más importante en el metabolismo energético de los animales. Esta forma energética de glucosa se conoce como almidón y amilopectina en las plantas y como glucógeno en los animales. Podemos extraer glucosa de sus fuentes y también está disponible como producto comercial en el mercado. Esta sustancia se presenta como un polvo blanco y tiene un sabor muy dulce.
La molécula de glucosa se llama hexosa porque contiene seis átomos de carbono por molécula. La hexosa es una subcategoría del grupo de los monosacáridos. Hay dos formas isoméricas de glucosa, a saber, D-glucosa y L-glucosa, y el isómero D es la forma isomérica más estable y abundante. Está muy extendido en la naturaleza. La glucosa la podemos obtener a partir de la hidrólisis de hidratos de carbono como el azúcar de la leche o la lactosa, de la sacarosa de la caña de azúcar, de la maltosa, de la celulosa vegetal, etc.
Figura 01: Estructura de la glucosa
Si observamos la estructura química de la molécula de glucosa, contiene cinco grupos hidroxilo (-OH). Estos grupos hidroxilo están dispuestos en un patrón específico a lo largo de su columna vertebral de seis carbonos. Además de tener dos formas isoméricas, la glucosa puede presentarse como alpha d-glucopyranose en su estructura del anillo de carbono; estas dos formas se conocen como estructura alfa y estructura beta.
¿Qué es la galactosa?
La galactosa es el epímero C4 de la molécula de glucosa. Por lo tanto, la galactosa tiene la misma fórmula química que la glucosa (C6H12O6). A veces, este nombre compuesto se abrevia como Gal. Es una molécula de azúcar monosacárido con un sabor dulce, similar a la glucosa. Podemos referirnos a este compuesto como una aldohexosa porque es un azúcar hexosa con un grupo funcional aldehído. Cuando una molécula de galactosa se combina con una molécula de glucosa, forma una molécula de lactosa. Además, el galactano es la forma polimérica de la galactosa que podemos encontrar en la hemicelulosa.
Mirando la estructura química de la galactosa, puede ocurrir tanto en forma de cadena abierta como cíclica. Hay un grupo carbonilo al final de la cadena. Hay cuatro isómeros de la molécula de galactosa que existen en forma cíclica. Estas formas cíclicas tienen dos formas anoméricas como formas alfa y beta.
Figura 02: Cuatro formas cíclicas de galactosa.
Las fuentes de galactosa las encontramos principalmente en los productos lácteos como la leche fresca, el yogur, los aguacates, la remolacha azucarera, etc. Además, nuestro organismo puede sintetizar moléculas de galactosa.
¿Qué es la manosa?
La manosa, o alfa-d-manosa, es el epímero C2 de la molécula de glucosa. Es una molécula de azúcar de la serie de carbohidratos de la aldohexosa. Este compuesto es muy importante en el metabolismo humano, por ejemplo en la glicosilación de ciertas moléculas proteicas.
Figura 03: Estructura química de manosa
Podemos encontrar moléculas de manosa que vienen en dos formas como estructura de anillo de piranosa y estructura de anillo de furanosa. El anillo de piranosa contiene seis átomos de carbono, mientras que la estructura del anillo de furanosa tiene cinco átomos de carbono en el anillo. Sin embargo, cada cierre de anillo tiende a tener una configuración alfa o beta en el centro de carbono anomérico.
Podemos producir manosa a partir de la oxidación del manitol o de la glucosa a través de la vía de transformación de Lory-de-Bruyn-van-Ekenstein. Estos dos métodos son muy importantes ya que necesitamos producir manosa para usarla como un suplemento dietético importante para prevenir infecciones del tracto urinario.
Mirando la estructura química de la molécula de manosa, difiere de la estructura de la glucosa en el segundo centro quiral de carbono (posición C2). La molécula de manosa muestra un pliegue 4C1 en forma de anillo de solución. Esta diferencia entre glucosa y manosa da como resultado características bioquímicas muy diferentes de estas dos hexosas.
¿Cuál es la diferencia entre glucosa-galactosa y manosa?
La galactosa y la manosa son epímeros de la molécula de glucosa. La diferencia clave entre la glucosa-galactosa y la manosa es que la glucosa es una estructura de seis átomos de carbono conocida como alpha d-glucopyranose y la galactosa es el epímero C4 de la glucosa, mientras que la manosa es el epímero C2 de la glucosa. Además, la glucosa es producida naturalmente por la fotosíntesis en las plantas. La galactosa se produce por la hidrólisis de la lactosa catalizada por la enzima lactasa, mientras que la manosa se produce por la oxidación del manitol o de la glucosa a través de la vía de transformación de Lory-de-Bruyn-van-Ekenstein.
La siguiente infografía enumera las diferencias entre glucosa-galactosa y manosa en detalle.
Resumen: glucosa-galactosa frente a manosa
Un epímero es un isómero de un compuesto específico que tiene un átomo de carbono asimétrico. La galactosa y la manosa son epímeros de la glucosa. La diferencia clave entre la glucosa-galactosa y la manosa es que la glucosa es una estructura de seis átomos de carbono conocida como alpha d-glucopyranose y la galactosa es el epímero C4 de la glucosa, mientras que la manosa es el epímero C2 de la glucosa.
Relación:
1. “Galactosa”. ScienceDirect, disponible aquí.
2. “Glucosa”. Temas de ScienceDirect, disponibles aquí.
Imagen de cortesía:
1. "Alpha-D-Glucopyranose" por NEUROtiker - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "D-galactosa Haworth" por NEUROtiker - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
3. "Estructura de manosa" por Ed (Edgar
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