Diferencia entre tiocianato e isotiocianato.

6 de febrero de 2020 Escrito por Madu

Que diferencia principal entre el tiocianato y el isotiocianato es que El tiocianato es un grupo funcional en el que el grupo alquilo o arilo está unido a través del átomo de azufre, mientras que el isotiocianato es el isómero de enlace del tiocianato en el que el grupo alquilo o arilo está unido a través del átomo de nitrógeno.

El tiocianato y el isotiocianato son grupos funcionales que contienen átomos de carbono, nitrógeno y azufre. Estos grupos funcionales tienen la misma conectividad de los átomos. Es decir, el átomo de carbono está en el centro mientras que los átomos de nitrógeno y azufre están unidos a sus lados. Sin embargo, el enlace químico entre estos átomos es diferente entre sí.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es el tiocianato?
3. ¿Qué es el isotiocianato?
4. Comparación lado a lado: tiocianato frente a isotiocianato en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es el tiocianato?

El tiocianato es un anión con la fórmula química –SCN^–. Actúa como grupo funcional en muchos compuestos orgánicos. En este caso, el átomo de azufre se une al grupo alquilo o arilo, mientras que el átomo de nitrógeno se une solo al átomo de carbono que está en el medio del grupo funcional. Por lo tanto, el átomo de azufre tiene un enlace simple con el átomo de carbono, mientras que el átomo de nitrógeno tiene un enlace triple con el átomo de carbono. El átomo de azufre forma otro enlace simple con el grupo alquilo o arilo cuando se forma el compuesto orgánico.

Figura 01: Comparación entre los grupos funcionales tiocianato e isotiocianato en compuestos orgánicos

El anión tiocianato es la base conjugada del ácido tiociánico. Los ejemplos más conocidos de compuestos que contienen este anión incluyen compuestos iónicos tales como tiocianato de potasio y tiocianato de sodio. El tiocianato de fenilo es un ejemplo de un compuesto orgánico que contiene un grupo funcional de tiocianato. El grupo tiocianato es un isómero de enlace del grupo isotiocianato. Los compuestos orgánicos de tiocianato son importantes como componentes básicos en la síntesis de compuestos orgánicos que contienen azufre.

¿Qué es el isotiocianato?

El isotiocianato es el isómero de enlace del grupo funcional tiocianato. Por lo tanto, el grupo isotiocianato también contiene átomos de carbono, nitrógeno y azufre.

Figura 02: Estructura General del Grupo Isotiocianato

Sin embargo, a diferencia del tiocianato, cuando se forma un compuesto orgánico, el grupo alquilo o arilo se une a este grupo funcional a través del átomo de nitrógeno. Aquí podemos observar un doble enlace entre los átomos de carbono y nitrógeno. También hay un doble enlace entre los átomos de carbono y azufre, con el átomo de azufre solo unido al átomo de carbono.

¿Cuál es la diferencia entre tiocianato e isotiocianato?

El tiocianato y el isotiocianato son isómeros; son isómeros de enlace porque enlazan grupos alquilo o arilo en diferentes sitios. los diferencia clave entre tiocianato e isotiocianato es que un tiocianato es un grupo funcional donde el grupo alquilo o arilo se une a través del átomo de azufre, mientras que el isotiocianato es el isómero de enlace del tiocianato donde el grupo alquilo o arilo se une a través del átomo de nitrógeno.

Además, hay un triple enlace entre los átomos de carbono y nitrógeno en el grupo tiocianato, mientras que no hay enlaces triples entre los átomos de carbono y nitrógeno en el grupo isotiocianato. Por lo tanto, podemos observar un enlace simple y un enlace triple entre los átomos del grupo tiocianato. Hay dos enlaces dobles entre los átomos del grupo isotiocianato. Además, en el grupo tiocianato se puede observar la geometría angular alrededor del átomo de azufre, mientras que en el grupo isotiocianato está presente la geometría angular alrededor del átomo de nitrógeno.

La siguiente infografía resume la diferencia entre tiocianato e isotiocianato.

Resumen: tiocianato frente a isotiocianato

El tiocianato y el isotiocianato son isómeros; son isómeros de enlace porque enlazan grupos alquilo o arilo en diferentes sitios. los diferencia clave entre tiocianato e isotiocianato es que un tiocianato es un grupo funcional donde el grupo alquilo o arilo se une a través del átomo de azufre, mientras que el isotiocianato es el isómero de enlace del tiocianato donde el grupo alquilo o arilo se une a través del átomo de nitrógeno.

Relación:

1. “Tiocianato”. Wikipedia, Fundación Wikimedia, 28 de julio de 2019, disponible aquí.
2. "Isotiocianato". Wikipedia, Fundación Wikimedia, 27 de enero de 2020, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Comparación PhSCN-PhNCS" (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Grupo de isotiocianato" por Fvasconcellos - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia