Diferencia entre quinolina e isoquinolina

Que diferencia principal entre la quinolina y la isoquinolina es que en la quinolona el átomo de nitrógeno está en la primera posición de la estructura del anillo, mientras que en la isoquinolina el átomo de nitrógeno está en la segunda posición de la estructura del anillo.

La isoquinolina es un isómero estructural de la quinolona. Esto significa que estos dos compuestos tienen la misma fórmula química pero diferente conectividad de los átomos. En particular, la posición del átomo de nitrógeno en la estructura del anillo es diferente en dos compuestos.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la quinolina?
3. ¿Qué es la isoquinolina?
4. Comparación lado a lado: quinolina frente a isoquinolina en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es la quinolina?

La quinolona es un compuesto orgánico con una estructura de anillo aromático heterocíclico que tiene la fórmula química C₉H₇N. Es un líquido aceitoso, ligeramente amarillento. Este líquido tiene un olor fuerte y es inherentemente altamente higroscópico. Cuando se expone al aire, este líquido se vuelve amarillo y luego marrón.

Teniendo en cuenta las propiedades químicas y físicas de la quinolona, ​​es ligeramente soluble en agua fría pero fácilmente soluble en agua caliente y en la mayoría de los demás disolventes orgánicos. B. alcohol, éter, disulfuro de carbono, etc.

La quinolona se extrajo por primera vez del alquitrán de hulla, y el alquitrán de hulla sigue siendo la principal fuente de quinolona. Podemos sintetizar quinolonas utilizando compuestos de anilina simples. Hay varias rutas para esta síntesis, incluida la síntesis de quinolonas de Combes, la síntesis de Conrad-Limpach, la reacción de Doebner, etc.

Los usos de la quinolona son múltiples: en la producción de colorantes, como disolvente de resinas y terpenos, como precursor de la producción de 8-hidroxiquinolina, producción de ácido quinolínico, producción de derivados antipalúdicos, etc.

¿Qué es la isoquinolina?

La isoquinolina es un isómero de quinolona con la fórmula química C₉H₇N. También se presenta como un líquido aceitoso que es altamente higroscópico. Tiene un olor fuerte y desagradable. El líquido puede volverse de color amarillo o marrón debido a la contaminación. Durante la cristalización, este compuesto cristaliza en forma de plaquetas. Estas plaquetas tienen baja solubilidad en agua pero se disuelven en solventes orgánicos como éter, etanol, acetona, éter dietílico, disulfuro de carbono, etc. También es soluble en algunos ácidos diluidos.

Primero, la isoquinolina se extrajo del alquitrán de hulla mediante destilación fraccionada. La isoquinolina es más básica que su isómero estructural quinolona. Esto se debe a la diferente posición del átomo de nitrógeno en estas estructuras. Debido a esta propiedad fundamental, podemos obtener isoquinolina a partir de alquitrán de hulla por destilación fraccionada.

Hay muchos usos importantes de la isoquinolina: como anestésico, antihipertensivo, antifúngico, desinfectante, vasodilatador, etc.

¿Cuál es la diferencia entre quinolina e isoquinolina?

La quinolona y la isoquinolina son isómeros entre sí. Estas estructuras se forman a través de la combinación de un anillo de benceno y un anillo de piridina. los diferencia clave entre la quinolina y la isoquinolina es que en la quinolona, ​​el átomo de nitrógeno está en la primera posición de la estructura del anillo, mientras que en la isoquinolina, el átomo de nitrógeno está en la segunda posición de la estructura del anillo.

Hay muchos usos de la quinolina como B. en la producción de colorantes, como disolvente de resinas y terpenos, como precursor de la producción de 8-hidroxiquinolina, producción de ácido quinolínico, producción de derivados antipalúdicos, etc. Las aplicaciones de la isoquinolina incluyen su uso como anestésico , como antihipertensivo, como antifúngico, como desinfectante, como vasodilatador, etc.

Resumen - Quinolina vs. Isoquinolina

La quinolona y la isoquinolina son isómeros entre sí. Estas estructuras se forman a través de la combinación de un anillo de benceno y un anillo de piridina. los diferencia clave entre la quinolina y la isoquinolina es que en la quinolona, ​​el átomo de nitrógeno está en la primera posición de la estructura del anillo, mientras que en la isoquinolina, el átomo de nitrógeno está en la segunda posición de la estructura del anillo.

Relación:

1. "Isoquinolina". Centro Nacional de Información Biotecnológica. Base de datos compuesta de PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU., disponible aquí.
2. "Isoquinolina". Wikipedia, Fundación Wikimedia, 29 de febrero de 2020, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Estructura química de la quinolina" por vacunacionista - Trabajo propio (CC BY-SA 4.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Isoquinolina numerada" por Ring0 - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia

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