¿Cuál es la diferencia entre dienos conjugados y acumulativos?

Que Diferencia clave entre dienos conjugados y acumulativos. es que los dienos conjugados tienen dos enlaces dobles separados por un enlace simple, mientras que los dienos acumulativos tienen dos enlaces dobles conectados a un átomo similar.

Los dienos son compuestos orgánicos muy importantes en química orgánica. Estos también se conocen como diolefinas o alcadienos. Estos son compuestos covalentes que consisten en dos dobles enlaces entre átomos de carbono. Por lo tanto, estos compuestos constan de dos unidades de alqueno junto con el prefijo estándar "di" de la nomenclatura sistemática.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué son los dienos conjugados?
3. ¿Qué son los servicios acumulativos?
4. Dienos conjugados frente a dienos acumulativos en forma tabular
5. Resumen - Dienos conjugados vs. acumulados

¿Qué son los dienos conjugados?

Los dienos conjugados son compuestos orgánicos con enlaces dobles separados por enlaces simples. En otras palabras, un dieno conjugado tiene un patrón alterno de enlaces dobles y enlaces simples. Esto crea un sistema conjugado a partir de una nube de electrones en todo el sistema conjugado. Sin embargo, si los dobles enlaces están separados por más de un enlace simple, se habla de un dieno aislado. Estos dienos conjugados se utilizan principalmente como monómeros en la industria de los polímeros.

La producción de dienos conjugados es similar a cómo usamos la reacción de eliminación de haluros de alquilo para producir alquenos. Podemos usar dihaluros para convertirlos en dienos conjugados a través de dos reacciones de eliminación consecutivas. En este método, es importante utilizar una base fuerte con impedimento estérico. Esto es útil para prevenir las reacciones de sustitución en competencia. Hay posibles subproductos de este proceso, incluidos los alquinos cuando se usan bases fuertes como la amida de sodio. Otro método para producir dienos conjugados es la reacción de eliminación de haluros de alilo.

Además, podemos determinar la estabilidad de los dienos conjugados para demostrar el calor de hidrogenación. Por ejemplo, al comparar 1,3-butadieno y 1-buteno, el 1,3-butadieno tiene un doble enlace extra que requiere un mol adicional de hidrógeno para reducirlo a butano. Por tanto, la hidrogenación del 1,3-butadieno genera más calor que la del 1-buteno. Sin embargo, los valores experimentales para el calor del hidrógeno son más bajos de lo esperado debido a la estabilidad de este compuesto. El sistema conjugado le da a la molécula una estabilidad adicional.

¿Qué son los servicios acumulativos?

Los dienos acumulativos son compuestos orgánicos con dobles enlaces que comparten un átomo común. En otras palabras, dos enlaces dobles están unidos al mismo átomo. Por lo general, estos compuestos son menos estables que los dienos conjugados porque los dienos conjugados forman el sistema conjugado, lo que hace que la molécula sea más estable. Estos compuestos también se denominan alcadienos acumulativos.

La molécula de dieno acumulativo más simple que podemos encontrar es el 1,2-propadieno. También se le conoce como Allen. En estas moléculas hay un átomo de carbono central que presenta hibridación sp. La geometría alrededor de este átomo de carbono es lineal.

En general, los dienos acumulados son inestables en comparación con los dienos conjugados. Esto se debe a que estos compuestos son un estado probable para que el triple enlace de un alquino se desplace por la cadena de carbono hacia la posición más estable.

¿Cuál es la diferencia entre dienos conjugados y acumulativos?

Hay tres formas diferentes en las que los dobles enlaces de los dienos se pueden organizar en la molécula: conjugados, aislados o acumulativos. La diferencia clave entre los dienos conjugados y acumulativos es que los dienos conjugados tienen dos enlaces dobles separados por un enlace simple, mientras que los dienos acumulativos tienen dos enlaces dobles conectados a un átomo similar.

Resumen: dienos conjugados frente a dienos acumulados

Un dieno es un compuesto orgánico formado por dos dobles enlaces. Los dienos conjugados tienen los dos dobles enlaces separados por un enlace simple, mientras que los dienos acumulativos tienen dos dobles enlaces conectados a un átomo similar. Esta es la diferencia clave entre dienos conjugados y acumulativos.

Relación:

1. "Dienos conjugados". Química LibreTextsLibretextos, 13 de septiembre de 2020.
2. "Dienos conjugados, acumulativos y aislados". pasos de química23 de julio de 2021.

Imagen de cortesía:

1. "1,3-butadieno" por Lukáš Mižoch - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "EJEMPLO CV de dieno acumulado" por Jü - Trabajo propio (CC0) a través de Commons Wikimedia