¿Cuál es la diferencia entre quimioselectividad y regioselectividad?

Que Diferencia clave entre quimioselectividad y regioselectividad es que la quimioselectividad se refiere a la reacción preferencial de un reactivo particular con uno, dos o más grupos funcionales diferentes, mientras que la regioselectividad se refiere a la preferencia por la formación de enlaces químicos o la ruptura de enlaces en una dirección sobre todas las demás direcciones posibles.

La quimioselectividad y la regioselectividad son dos conceptos químicos diferentes en química orgánica que son importantes para describir las propiedades de las reacciones químicas. La quimioselectividad es el resultado preferido de una reacción química entre un número de posibles reacciones alternativas. La regioselectividad en química es la preferencia por la formación de enlaces químicos o la ruptura de enlaces en una dirección sobre todas las demás direcciones posibles.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la quimioselectividad?
3. ¿Qué es la regioselectividad?
4. Quimioselectividad vs. regioselectividad en forma tabular
5. Resumen: quimioselectividad frente a regioselectividad

¿Qué es la quimioselectividad?

La quimioselectividad es el resultado preferido de una reacción química entre un número de posibles reacciones alternativas. También puede referirse a la reactividad selectiva de un grupo funcional particular entre otros grupos funcionales. Este tipo de predicción depende de la conectividad molecular, que se considera plausible. Sin embargo, el resultado físico de esta reacción real depende en última instancia de una serie de factores. En la práctica, es imposible predecir estos factores con precisión útil. Estos factores incluyen solventes, orbitales atómicos, etc.

Además, la quimioselectividad es una propiedad difícil de predecir. Sin embargo, a menudo podemos observar resultados selectivos en algunos casos, mostrando muchas reacciones que son plausibles. Un buen ejemplo de esto es la reducción orgánica selectiva con una gran quimioselectividad relativa de la reducción con borohidruro de sodio frente a la reacción con hidruro de aluminio y litio. Otro ejemplo se relaciona con la oxidación de 4-metoxiacetofenona por blanqueador en el grupo cetona a pH alto y su oxidación por un cloruro de arilo a pH bajo.

¿Qué es la regioselectividad?

La regioselectividad en química es la preferencia por la formación de enlaces químicos o la ruptura de enlaces en una dirección sobre todas las demás direcciones posibles. Esta propiedad química a menudo se puede aplicar a muchas posiciones posibles en una molécula sobre las que puede actuar un reactivo. Por ejemplo, los protones de una molécula orgánica que pueden ser sustraídos por una base fuerte, o el sitio en un anillo de benceno sustituido donde pueden tener lugar más sustituciones.

Una reacción química se vuelve regioselectiva cuando se favorece la formación de un producto sobre todos los demás productos posibles, y esta selectividad puede producir un isómero constitucional sobre otras formas.

Al considerar la regioselectividad en reacciones de cierre de anillo, estas reacciones obedecen las reglas de Baldwin. Es decir, si hay más de dos orientaciones para la respuesta generada durante la reacción, una de esas orientaciones es dominante. Por ejemplo, la suma de Markovnikov sobre un doble enlace.

¿Cuál es la diferencia entre quimioselectividad y regioselectividad?

La quimioselectividad y la regioselectividad son dos conceptos químicos diferentes en química orgánica que son importantes para describir las propiedades de las reacciones químicas. La diferencia clave entre la quimioselectividad y la regioselectividad es que la quimioselectividad se refiere a la reacción preferencial de un reactivo particular con uno, dos o más grupos funcionales diferentes, mientras que la regioselectividad se refiere a la preferencia por la formación de enlaces químicos o la escisión de enlaces químicos en una dirección en general en la otra posible. direcciones.

Resumen: quimioselectividad frente a regioselectividad

La quimioselectividad y la regioselectividad son dos conceptos químicos diferentes en química orgánica que son importantes para describir las propiedades de las reacciones químicas. La diferencia clave entre la quimioselectividad y la regioselectividad es que la quimioselectividad se refiere a la reacción preferencial de un reactivo particular con uno, dos o más grupos funcionales diferentes, mientras que la regioselectividad se refiere a la preferencia por la formación de enlaces químicos o la escisión de enlaces químicos en una dirección en general en la otra posible. direcciones.

Relación:

1. "9: Quimioselectividad". Química LibreTextsLibretextos, 16 de marzo de 2021.

Imagen de cortesía:

1. "Regioselectividad Inhalohydrinformation" por V8rik en Wikipedia en inglés (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia