Diferencia entre DCC y EDC

Que diferencia principal entre DCC y EDC es que DCC es un compuesto cíclico mientras que EDC es un compuesto alifático.

DCC y EDC son compuestos orgánicos. El término DCC significa N,N'-diciclohexilcarbodiimida mientras que el término EDC significa 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida. Ambos son imidas, lo que significa que estos compuestos tienen un enlace –N=C=N, que son las propiedades funcionales de las imidas.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es DCC?
3. ¿Qué es EDC?
4. Comparación lado a lado: DCC vs. EDC en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es DCC?

El término DCC significa N,N'-diciclohexilcarbodiimida. También se abrevia como DCCD. La fórmula química de este compuesto es (C6H11N)2C. Además, es un compuesto orgánico con la estructura general de una imida. Se puede producir como un sólido blanco ceroso con un olor dulce. En cuanto a propiedades, este sólido tiene un punto de fusión muy bajo; por lo tanto, se derrite fácilmente y es fácil de manipular. Además, esta sustancia es muy soluble en disolventes como el diclorometano, el tetrahidrofurano, el acetonitrilo y la dimetilformamida. Sin embargo, es insoluble en agua.

Mirando la estructura química de este compuesto, tiene una estructura lineal CN=C=NC en el centro de la molécula. Por tanto, esta estructura está relacionada con la estructura química de Allen. Hay varios métodos para producir DCC. Un método implica el uso de acetato de paladio, yodo y oxígeno para el acoplamiento de ciclohexilamina e isocianuro de ciclohexilo. Esta reacción da aproximadamente un 67% de DCC. Otro método implica el uso de diciclohexilurea en presencia de un catalizador de transferencia de fase. Sin embargo, este segundo método da sólo un 50% de rendimiento de DCC.

DCC es un importante agente deshidratante para la producción de amidas, cetonas y nitrilos. Aquí la molécula de DCC se hidrata a diciclohexilurea o DCU. El compuesto resultante es insoluble en muchos disolventes orgánicos y agua, por lo que podemos eliminarlo fácilmente por filtración. Además, DCC es importante en la conversión de alcoholes secundarios.

Además, DCC es conocido como un inhibidor de la ATP sintasa. Sin embargo, el uso principal de DCC es acoplar aminoácidos durante el proceso de síntesis de proteínas artificiales. A pesar de todos los usos importantes de DCC, debe manejarse con cuidado ya que es un alérgeno y sensibilizador fuerte. A menudo causa erupciones en la piel.

¿Qué es EDC?

El término EDC significa 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida. La fórmula química de EDC es C8H17N3. También se abrevia como EDAC o EDCI. Es una carbodiimida soluble en agua. Por lo general, una solución de EDC tiene un rango de pH de 4,0 a 6,0. En general, podemos usar este compuesto como activador de carboxilo para el acoplamiento de aminas primarias para dar enlaces amida.

EDC es un compuesto orgánico disponible comercialmente que se puede preparar acoplando isocianato de etilo con N,N-dimetilpropano-1,3-diamina. Esta reacción produce urea, que luego se puede convertir en EDC a través de la deshidratación. En cuanto a las aplicaciones de EDC, los usos más comunes de esta carbodiimida incluyen la síntesis de péptidos, el entrecruzamiento de proteínas con ácidos nucleicos y la fabricación de inmunoconjugados.

¿Cuál es la diferencia entre DCC y EDC?

DCC significa N,N'-diciclohexilcarbodiimida mientras que EDC significa 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida. La principal diferencia entre DCC y EDC es que DCC es un compuesto cíclico, mientras que EDC es un compuesto alifático. Otra diferencia clave entre DCC y EDC es que DCC es insoluble en agua, mientras que EDC es soluble en agua.

Además, considerando los usos de estos dos compuestos, DCC es útil como acoplamiento de aminoácidos durante el proceso de síntesis de proteínas artificiales, mientras que EDC es útil para la síntesis de péptidos, el entrecruzamiento de proteínas con ácidos nucleicos y en la producción de inmunoconjugados.

Resumen: DCC frente a EDC

DCC y EDC son compuestos orgánicos y DCC significa N,N'-diciclohexilcarbodiimida mientras que EDC significa 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida. La principal diferencia entre DCC y EDC es que DCC es un compuesto cíclico, mientras que EDC es un compuesto alifático.

Relación:

1. 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida. 23 de junio de 2020, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Diciclohexilurea, 3-d" Por Smokefoot - Trabajo propio (CC BY-SA 4.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Estructura EDC" por ~K - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia