Diferencia entre EDG y EWG

Que diferencia principal entre EDG y EWG es que el EDG (siglas de Electron Donating Groups) puede aumentar la densidad de electrones de un sistema pi conjugado, mientras que EWG (siglas de Electron Withdrawing Groups) disminuye la densidad de electrones de un sistema pi conjugado.

EDG y EWG son grupos directores aromáticos electrofílicos. Ambos son formas de sustituyentes que podemos encontrar en compuestos orgánicos.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es EDG?
3. ¿Qué es la CEE?
4. Comparación lado a lado: EDG frente a EWG en formato tabular
5. Resumen

¿Qué es EDG?

EDG significa Grupos Donadores de Electrones. También los llamamos "Grupos de liberación de electrones (ERG)". Estos son sustituyentes en compuestos orgánicos que pueden donar parte de su densidad electrónica a un sistema pi conjugado. Esto sucede a través del efecto de resonancia o efecto inductivo. Esto hace que el sistema de electrones pi sea más nucleófilo.

Por ejemplo, cuando se une a un anillo de benceno, EDG puede sufrir reacciones de sustitución electrofílica. Esto se debe a que el EDG aumenta la densidad electrónica del anillo de benceno. Sin embargo, el benceno normalmente sufre este tipo de reacción de sustitución electrofílica. Por lo tanto, el EDG puede aumentar la velocidad de reacción. Por lo tanto, nos referimos a estos sustituyentes como grupos activadores de anillos aromáticos. Algunos ejemplos de EDG incluyen fenóxido, aminas primarias, secundarias y terciarias, éteres, fenoles, etc.

¿Qué es EWG?

EWG significa grupos atractores de electrones. Tiene el efecto opuesto de EDG en un anillo aromático. Por lo tanto, elimina la densidad de electrones de un sistema de electrones pi. Esto hace que el sistema pi-electrón sea más electrofílico. Por lo tanto, cuando estos grupos se unen a los anillos de benceno, reducen la velocidad de reacción de las reacciones de sustitución electrofílica.

Además, EWG puede desactivar anillos aromáticos. Esto ocurre mediante un efecto de cancelación de resonancia o un efecto de cancelación inductivo. En el benceno, estos grupos pueden hacer que las posiciones orto y para sean menos nucleófilas. Por lo tanto, el anillo de benceno tiende a sufrir reacciones de adición electrofílica en las posiciones meta. Algunos ejemplos de EWG incluyen trihaluros, sulfonatos, amonio, aldehídos, cetonas, ésteres, etc.

¿Cuál es la diferencia entre EDG y EWG?

EDG significa grupos donantes de electrones, mientras que EWG significa grupos extractores de electrones. Ambos son "grupos directores aromáticos electrofílicos". Como principal diferencia entre EDG y EWG, podemos decir que EDG puede aumentar la densidad electrónica de un sistema pi conjugado, mientras que EWG puede disminuir la densidad electrónica de un sistema pi conjugado. Básicamente, EDG puede donar electrones mientras que EWG puede recibir electrones. Además, EDG puede aumentar la nucleofilia de los anillos aromáticos, que es la función opuesta de EWG; disminuye la nucleofilia de los anillos aromáticos. Estos dos sustituyentes muestran efectos significativos en las reacciones de sustitución electrofílica de los sistemas pi conjugados, como el anillo de benceno; EDG puede aumentar la velocidad de reacción de las reacciones de sustitución de anillos aromáticos electrofílicos, mientras que EWG puede disminuir la velocidad de reacción de las reacciones de sustitución de anillos aromáticos electrofílicos.

Resumen: EDG frente a EWG

Tanto EDG como EWG son grupos directores aromáticos electrofílicos. Exhiben funciones opuestas cuando se unen a anillos aromáticos. Por lo tanto, podemos nombrar la diferencia clave entre EDG y EWG de la siguiente manera: EDG puede aumentar la densidad electrónica de un sistema pi conjugado, mientras que EWG disminuye la densidad electrónica de un sistema pi conjugado.

Relación:

1. Hunt, Ian R. "Ch12: Efectos de los sustituyentes" Capítulo 13 - Conceptos básicos de RMN. Disponible aquí
2. "Grupos directores aromáticos electrofílicos". Wikipedia, Fundación Wikimedia, 11 de julio de 2018. Disponible aquí

Imagen de cortesía:

1. "Resonancia de nitrobenceno" por Ed (Edgar181) - Trabajo propio, (Dominio público) a través de Commons Wikimedia