Diferencia entre imina y base de Schiff

La diferencia principal entre imin y ship-base es que Una imina es una molécula orgánica que contiene un doble enlace carbono-nitrógeno con tres grupos alquilo o arilo unidos a él. Mientras tanto, la base de Schiff es una subclase de iminas que contienen un doble enlace carbono-nitrógeno conectado solo a grupos alquilo o arilo (no hidrógeno).

Las iminas son compuestos orgánicos que contienen un doble enlace C=N. Aquí el átomo de carbono está unido a otros dos grupos que son grupos alquilo/arilo o átomos de hidrógeno. El átomo de nitrógeno también está unido a un grupo alquilo o arilo.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la imina?
3. ¿Qué es la Base del Barco?
4. Comparación lado a lado - Imine vs. base de Schiff en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es imina?

La imina es un compuesto orgánico que contiene un grupo funcional C=N. Dado que un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes, ese átomo de carbono puede formar dos enlaces covalentes más con otros sustituyentes. Estos sustituyentes son grupos alquilo, grupos arilo o un átomo de hidrógeno y un grupo alquilo/arilo. Un átomo de nitrógeno puede formar tres enlaces covalentes. Por tanto, el átomo de nitrógeno de la imina puede formar otro enlace covalente con otro sustituyente. Este sustituyente puede ser un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo/arilo. La estructura general de una imina es la siguiente:

El término imina fue introducido por el científico Albert Ladenburg. Cuando el átomo de oxígeno de un aldehído o una cetona se reemplaza por un grupo NR (donde N es un átomo de nitrógeno y R es un grupo alquilo/arilo), obtenemos una aldimina o una cetimina. Aquí, cuando el grupo R es un átomo de hidrógeno, podemos llamar al compuesto aldimina primaria o ketamina primaria. Sin embargo, si el grupo R es un grupo hidrocarbilo, entonces el compuesto es una estructura secundaria.

En la producción de iminas, el método habitual es la condensación de aminas primarias o aldehídos. Las cetonas se usan con menos frecuencia para este suplemento. La síntesis de una imina ocurre por adición nucleófila. También podemos utilizar otros métodos como la condensación de ácidos carbónicos en presencia de compuestos nitrosos, deshidratación de hemiaminales, etc.

¿Cuál es la base de la nave?

La base de Schiff es un tipo de imina que tiene solo grupos alquilo o arilo unidos a los átomos de carbono y nitrógeno. Por lo tanto, no hay átomos de hidrógeno unidos a los átomos de carbono y nitrógeno del grupo funcional imina.

En general, estos compuestos se parecen a las cetiminas secundarias o aldiminas secundarias. Estos son muy útiles como ligandos involucrados en la formación de complejos de coordinación. Podemos generar bases de Schiff a partir de aminas alifáticas o aromáticas en presencia de un grupo carbonilo mediante reacciones de adición nucleófila.

¿Cuál es la diferencia entre Imin y Schiff Base?

Las iminas son compuestos orgánicos que contienen un enlace C=N. Otros dos grupos (alquilo, arilo o hidrógeno) están unidos al átomo de carbono y un grupo alquilo o arilo está unido al átomo de nitrógeno. La base de la nave es una especie de imina. Por lo tanto, la diferencia clave entre la imina y la base de Schiff es que una imina es una molécula orgánica que contiene un doble enlace carbono-nitrógeno al que se unen tres grupos alquilo o arilo, mientras que la base de Schiff es una subclase de imina, el carbono-nitrógeno contiene un doble enlace. solo conectado a grupos alquilo o arilo (sin átomo de hidrógeno conectado).

Resumen - Imin vs Schiff-Base

Las iminas son compuestos orgánicos que contienen un enlace C=N. Otros dos grupos (alquilo, arilo o hidrógeno) están unidos al átomo de carbono y un grupo alquilo o arilo está unido al átomo de nitrógeno. La base de la nave es una especie de imina. Por lo tanto, la diferencia clave entre la imina y la base de Schiff es que una imina es una molécula orgánica que contiene un doble enlace carbono-nitrógeno al que se unen tres grupos alquilo o arilo, mientras que la base de Schiff es una subclase de imina, el enlace doble carbono-nitrógeno contiene solo con grupos alquilo o arilo (sin átomo de hidrógeno enlazado).

Relación:

1. Helmenstine, Annemarie. "Grupos Funcionales en Química Orgánica". ThoughtCo, 5 de noviembre de 2019, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Imine estructura general B" por Hbf878 - Trabajo propio (CC0) a través de Commons Wikimedia
2. "Imino Group V.1" de Jü - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia