Diferencia entre isomería posicional y metamerismo

Índice temático
  1. Diferencia clave: isomería posicional frente a metamerismo
  2. ¿Qué es la isomería posicional?
  3. ¿Qué es el metamerismo?
  4. ¿Cuál es la diferencia entre isomería posicional y metamerismo?
    1. Isomería de posición frente a metamerismo
  5. Resumen - Isomería de posición frente a Metamerismo

Diferencia clave: isomería posicional frente a metamerismo

La isomería se puede definir como la presencia de compuestos químicos con la misma fórmula estructural pero diferente disposición espacial. Es decir, los isómeros tienen el mismo número de átomos en cada elemento, pero su disposición es diferente. Los isómeros se dividen principalmente en dos grupos llamados isómeros estructurales y estereoisómeros. Los isómeros estructurales se clasifican a su vez en tres grupos como isómeros de cadena, isómeros posicionales e isómeros con grupos funcionales. Los metámeros también son un tipo de isómero estructural, pero no se encuentran comúnmente. La diferencia clave entre la isomería posicional y el metamerismo es que En la isomería posicional, el grupo funcional se une a diferentes posiciones, mientras que en el metamerismo, diferentes grupos alquilo se unen al mismo grupo funcional.

CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la isomería posicional?
3. ¿Qué es el metamerismo?
4. Comparación lado a lado: isomería posicional frente a metamerismo
5. Resumen

¿Qué es la isomería posicional?

La isomería posicional se puede definir como el "movimiento" del grupo funcional en la molécula. Es decir, en este tipo de isomería solo se cambia la posición del grupo funcional. El número de átomos de carbono, la fórmula molecular, la estructura del esqueleto de carbono y el número de grupos funcionales son los mismos para los isómeros en isomería posicional. Sin embargo, este tipo de isomería está ausente en compuestos con grupos terminales como ácidos carboxílicos, aldehídos, etc. porque estos grupos no pueden colocarse en el medio de una cadena de carbono.

Por ejemplo, el bromuro de propilo y el bromuro de isopropilo son isómeros posicionales. En el bromuro de propilo, el grupo funcional es -Br y está unido al final de la cadena de carbono, mientras que en el bromuro de isopropilo, el grupo -Br está unido al átomo de carbono central de la cadena de carbono.

Diferencia entre isomería posicional y metamerismo

Figura 01: Isomería posicional en o-diclorobenceno y p-diclorobenceno

¿Qué es el metamerismo?

En el caso del metamerismo, los tipos de grupos alquilo en los lados de los grupos funcionales son diferentes entre sí. Es una distribución desigual de los átomos de carbono. El metamerismo pertenece a la misma serie homóloga, lo que significa que se puede aumentar gradualmente el número de átomos de carbono para obtener diferentes isómeros. Por lo tanto, las estructuras difieren solo en el número de CH2 Grupos en la cadena carbonada principal.

Los grupos alquilo siempre están unidos al lado de un átomo divalente como el oxígeno o el sulfuro, o los grupos alquilo pueden estar unidos a un grupo divalente como -NH-. Rara vez se encuentra metamerismo debido a estas limitaciones. Por lo tanto, la mayoría de los compuestos que se encuentran en el metamerismo son éteres y aminas.

Por ejemplo, el éter dietílico y el éter metilpropílico son metámeros. Aquí el grupo funcional es un éter y el átomo divalente es un átomo de oxígeno. El éter dietílico tiene dos grupos etilo, mientras que el éter metilpropílico tiene un grupo metilo y otro propilo en los lados del átomo de oxígeno.

Diferencia clave: isomería posicional frente a metamerismo

Figura 02: Metamerismo en metil propil éter y dietil éter.

¿Cuál es la diferencia entre isomería posicional y metamerismo?

Isomería de posición frente a metamerismo

En la isomería posicional, la posición del grupo funcional difiere. En metamerismo, el tipo de grupo alquilo unido al grupo funcional difiere.
número de isómeros
La isomería posicional revela una serie de isómeros que difieren solo en la posición del grupo funcional El metamerismo tiene un número limitado de isómeros debido a sus limitaciones, como B. que los grupos alquilo sólo están unidos a átomos o grupos divalentes.
Grupos funcionales específicos
No se puede observar isomería posicional para compuestos que solo tienen grupos terminales de tipo carboxilo, aldehído. El metamerismo solo se puede observar en éteres u otros compuestos con átomos divalentes.
grupos alquilo
Los grupos alquilo similares están unidos a los grupos funcionales en los isómeros de isomería posicional. En el metamerismo, diferentes grupos alquilo se unen al grupo funcional.
serie
Este pertenece a una serie no homóloga. Estos pertenecen a una serie homóloga.

Resumen - Isomería de posición frente a Metamerismo

La diferencia clave entre la isomería posicional y el metamerismo es que en la isomería posicional se cambia la posición del grupo funcional, mientras que en el metamerismo se cambia la naturaleza de los grupos alquilo en los lados del grupo funcional.

Relación:
1. Carey, FA & Sundberg, RJ, 2007. Química orgánica avanzada. 5.ª edición Charlottesville: Springer.
2. "Principios fundamentales de la química orgánica: isomería estructural". Proyecto didáctico abierto. Np y Web. 25 de mayo de 2017. < http://padakshep.org/otp/subjects/chemistry/organic-chemistry/structural-isomerism/>
3. Vardhan, V.Aditya. "ISOMERISMO EN COMPUESTOS ORGÁNICOS". Ayuda Química. Np y Web. 25 de mayo de 2017. <http://www.adichemistry.com/organic/basics/isomerism/structural/structural-isomerism.html (24.50.2017)>.

Imagen de cortesía:
1. "1,2-Diclorobenceno" Por el cargador original fue Sbrools en Wikipedia en inglés - (Dominio público) a través de Commons Wikimeida
2. Dominio público "O-diclorobenceno") a través de Commons Wikimedia
3. "Éter dietílico" por Gaussianer - Trabajo propio, dominio público) a través de Commons Wikimedia
4. "1-metoxipropano 200" por Emeldir (conferencia) - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia

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