Diferencia entre la acilación y la alquilación de Friedel Craft

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  • ¿Qué es la acilación de Friedel Craft?
  • ¿Qué es la alquilación de Friedel-Crafts?
  • ¿Cuál es la diferencia entre la acilación y la alquilación de Friedel Craft?
  • Resumen: acilación frente a alquilación de Friedel Craft
  • Las reacciones de Friedel-Crafts son un conjunto de reacciones que podemos usar para agregar grupos sustituyentes a los anillos aromáticos y eliminar esos grupos sustituyentes de los anillos aromáticos. Los científicos Charles Friedel y James Crafts desarrollaron estas reacciones en 1877. Hay dos tipos principales de esta reacción, a saber, la reacción de acilación de Friedel-Crafts y la reacción de alquilación de Friedel-Crafts. Ambas son reacciones de sustitución electrofílica.

    CONTENIDO

    1. Descripción general y diferencia clave
    2. ¿Qué es la acilación de Friedel Craft?
    3. ¿Qué es la alquilación de Friedel-Crafts?
    4. Comparación directa: acilación frente a alquilación de Friedel Craft en forma tabular
    5. Resumen

    ¿Qué es la acilación de Friedel Craft?

    La acilación de Friedel-Crafts implica la unión de un grupo acilo a un anillo aromático. Esta adición de un grupo acilo se llama "acilación" en química orgánica. Los agentes acilantes típicos usados ​​para esta reacción son los cloruros de acilo. Además, los catalizadores mejoran el progreso de estas reacciones. Los catalizadores comunes incluyen ácidos y tricloruro de aluminio.

    Diferencia entre la acilación y la alquilación de Friedel Craft

    Figura 01: Acilación de Friedel-Crafts de benceno

    Además, podemos realizar esta reacción con anhídridos de ácido. Hay ventajas de esta reacción sobre la alquilación. Una es que múltiples acilaciones no ocurren simultáneamente. Esto se debe a que el producto de cetona de la reacción siempre es menos reactivo que la molécula original debido al efecto de extracción de electrones del grupo carbonilo. Además, no hay reordenamientos de carbocationes durante el curso de la reacción. El ion carbonio formado durante la reacción se estabiliza mediante estructuras de resonancia.

    ¿Qué es la alquilación de Friedel-Crafts?

    La alquilación de Friedel-Crafts implica la unión de grupos alquilo a un anillo aromático. Es una reacción de sustitución electrofílica. Podemos usar haluros de alquilo junto con un fuerte catalizador de ácido de Lewis para esta reacción. Si usamos cloruro férrico (FeCl3) como catalizador, se une al ion cloruro del cloruro de alquilo y forma el catión alquilo. Este catión alquilo puede luego agregarse al anillo aromático. La principal desventaja de esta reacción es que el producto de reacción es más nucleófilo que el reactivo. Por lo tanto, esto puede causar una sobrealquilación.

    Diferencia clave entre la acilación y la alquilación de Friedel Crafts

    Figura 02: Alquilación de benceno Friedel-Crafts

    Además, la reacción es adecuada para carbono terciario en el anillo aromático. De lo contrario, pueden ocurrir reordenamientos del carbocatión. Existe la hipótesis de que las reacciones de alquilación de Friedel-Crafts son reversibles. Lo llamamos desalquilación de Friedel-Crafts.

    ¿Cuál es la diferencia entre la acilación y la alquilación de Friedel Craft?

    La acilación de Friedel-Crafts implica la unión de un grupo acilo a un anillo aromático. No hay reacciones de acilación múltiple ya que el producto cetónico de la reacción siempre es menos reactivo que la molécula original debido al efecto de extracción de electrones del grupo carbonilo. Además, no hay reordenamientos de carbocationes. Por el contrario, durante la alquilación de Friedel-Crafts, tienen lugar múltiples reacciones de alquilación en las que los grupos alquilo se unen a un anillo aromático. Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario o secundario, también se producen reordenamientos de carbocationes.

     

    Resumen: acilación frente a alquilación de Friedel Craft

    La reacción de Friedel-Crafts es una serie de reacciones orgánicas que involucran reacciones de acilación y alquilación. La diferencia entre la acilación y la alquilación de Friedel-Crafts es que la reacción de acilación de Friedel-Crafts implica la acilación de un anillo aromático, mientras que la alquilación de Friedel-Crafts implica la alquilación de un anillo aromático.

    Relación:

    1. "Reacción de Friedel-Crafts". Wikipedia, Fundación Wikimedia, 27 de junio de 2018. Disponible aquí
    2. "Alquilación de Friedel-Crafts". Química Orgánica. Disponible aquí

    Imagen de cortesía:

    1. 'Friedel-Crafts-acylation-overview' Por Benjah-bmm27 - Trabajo propio, (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
    2. "Alquilación de benceno Friedel-Crafts" por Krishnavedala - Trabajo propio, (Dominio público) a través de Commons Wikimedia

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