Diferencia entre los estilos Heck y la reacción de Suzuki

Que diferencia principal entre Heck Styles y Suzuki Reaction es que La reacción de Heck implica el acoplamiento de un haluro insaturado con un alqueno, mientras que la reacción de Stile implica el acoplamiento de un compuesto de organoestaño con un compuesto de haluro. Mientras tanto, la reacción de Suzuki implica el acoplamiento de ácido borónico con un compuesto organohaluro.

La reacción de Heck, la reacción de Stile y la reacción de Suzuki son tres tipos de reacciones orgánicas clasificadas como reacciones de acoplamiento.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la reacción de Heck?
3. ¿Qué es la reacción Stile?
4. ¿Cuál es la reacción de Suzuki?
5. Comparación lado a lado: Respuesta de Heck Stile vs. Suzuki en forma tabular
6. Resumen

¿Qué es la reacción de Heck?

La reacción de Heck es un tipo de reacción de acoplamiento orgánico en la que un haluro insaturado se acopla con un alqueno. Esta reacción lleva el nombre de Richard F. Heck. Junto con otros dos científicos, recibió el Premio Nobel en 2010 por este desarrollo. Ocurre en presencia de una base y un catalizador de paladio. Esta reacción forma un alqueno sustituido como producto final. Por lo tanto, podemos considerarlo como una forma de reemplazar dos compuestos de alqueno.

La reacción de Heck se puede catalizar con sales y complejos de paladio. Algunos ejemplos de estos catalizadores incluyen tetrakis(trifenilfosfina)paladio(0), cloruro de paladio y acetato de paladio(II).

Teniendo en cuenta el mecanismo de reacción de la reacción de Heck, son intermedios de organopaladio. Los pasos principales en la reacción de Heck incluyen la adición oxidativa, la inserción del alqueno en el enlace paladio-carbono en una adición sin, la reacción de eliminación del hidruro beta y la regeneración del catalizador.

¿Qué es la reacción de Stile?

La reacción de estilo es un tipo de reacción de acoplamiento orgánico en la que el compuesto de organoestaño se acopla con un compuesto de haluro. Los electrófilos orgánicos están involucrados en esta reacción, proporcionando el otro compañero de acoplamiento.

Teniendo en cuenta el mecanismo de la reacción de Stile, existe un ciclo catalítico que implica la adición oxidativa de un haluro a un catalizador de paladio, seguido de una eliminación reductora para dar el producto acoplado y, finalmente, la regeneración del catalizador.

Además, existen varias aplicaciones de la reacción de Stile, incluida la síntesis de una amplia variedad de polímeros. También se utiliza en síntesis orgánica, especialmente en la síntesis de productos naturales.

¿Qué es la reacción de Suzuki?

La reacción de Suzuki es un tipo de reacción orgánica en la que se produce el acoplamiento del ácido borónico con un compuesto organohaluro. El catalizador de esta reacción de acoplamiento es un complejo de paladio(0). Esta reacción lleva el nombre de Akira Suzuki en 1979. Esta reacción también se conoce como acoplamiento de Suzuki. La reacción tiene varias aplicaciones, incluida la síntesis de poliolefinas, estirenos y bifenilos sustituidos.

El mecanismo de reacción de Suzuki implica varios pasos, incluida la adición oxidativa de paladio al haluro que forma las especies de organopaladio, seguido de la formación de un intermedio por transmetalación junto con el complejo de boronato; Finalmente, tiene lugar la eliminación reductora, generando el producto deseado y regenerando el catalizador de paladio original. Este último paso completa el ciclo catalítico. Las aplicaciones de la reacción de Suzuki incluyen la síntesis de productos intermedios para productos farmacéuticos o productos químicos finos.

¿Cuál es la diferencia entre Heck Styles y Suzuki Reaction?

Las reacciones de Heck, Stile y Suzuki son tres tipos de reacciones de acoplamiento orgánico. La diferencia clave entre la reacción de Heck-Stile y Suzuki es que la reacción de Heck implica el acoplamiento de un haluro insaturado con un alqueno y la reacción de Stile implica el acoplamiento de un compuesto de organoestaño con un compuesto de haluro, mientras que la reacción de Suzuki implica el acoplamiento de ácido bórico implica ácido con un compuesto organohaluro.

Resumen - Heck Styles vs Suzuki Reaction

La reacción de Heck, la reacción de Stile y la reacción de Suzuki son reacciones químicas orgánicas que podemos clasificar como reacciones de acoplamiento. La diferencia clave entre la reacción de Heck-Stile y la de Suzuki es que la reacción de Heck acopla un haluro insaturado con un alqueno y la reacción de Stile acopla un compuesto de organoestaño con un compuesto de haluro, mientras que la reacción de Suzuki el ácido borónico se acopla con un compuesto de organohaluro.

Relación:

1. "Al diablo con la reacción". Química LibreTextsLibretexts, 15 de agosto de 2020, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Heck Reaction Scheme" por ~K - Trabajo propio. PNG de alta resolución; ChemDraw/El GIMP. (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. “Ciclo catalítico de reacción de Stille” Por Crshugrue – Trabajo propio, modificado de Kurti, L.; Czako, B. Aplicaciones estratégicas de reacciones nombradas en síntesis orgánica; Elsevier: Burlington, 2005. (CC BY-SA 3.0) vía Commons Wikimedia
1. "Suzuki Coupling Full Mechanism 2" por Organic Chemist 19 - Trabajo propio (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia