Diferencia entre los isómeros E y Z

La nomenclatura EZ es un sistema de notación para nombrar diferentes isómeros con la misma fórmula química pero diferente disposición espacial. Además, los isómeros E y Z son alquenos. Estos isómeros obtienen su nombre de la posición de los sustituyentes unidos al doble enlace del alqueno.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué son los isómeros E?
3. ¿Qué son los isómeros Z?
4. Comparación lado a lado: isómeros E y Z en forma tabular
5. Resumen

¿Qué son los isómeros E?

Los isómeros E son alquenos con los sustituyentes de mayor prioridad en lados opuestos del doble enlace. La letra "E" viene de opuesto en alemán, que significa "opuesto". La base de la notación EZ es un conjunto de reglas conocidas como reglas de prioridad. Son las reglas de Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Estas son un conjunto de reglas para nombrar las moléculas orgánicas para especificarlas desiguales.

Los pasos para nombrar una molécula usando las reglas CIP son los siguientes;

1. Identifique cualquier centro quiral o doble enlace presente en la molécula.
2. Determine las prioridades de los sustituyentes unidos al centro quiral o al doble enlace.
3. Use el sistema R/S o el sistema E/Z para nombrar el compuesto.

Las prioridades de los sustituyentes.

• Primero, considere los átomos directamente unidos al centro quiral o doble enlace: cuanto mayor sea el número atómico, mayor será la prioridad.
• Si hay átomos iguales, entonces hay un empate. Luego examine los grupos sustituyentes para encontrar un punto de diferencia en el número atómico.
• Si todavía hay un empate, mire los átomos unidos a cada uno de los átomos en la cadena principal y vea si hay una diferencia.

En la imagen de arriba, el isómero E tiene sustituyentes de alta prioridad en lados opuestos del doble enlace, mientras que el isómero Z tiene estos sustituyentes en el mismo lado.

Al determinar la prioridad de los sustituyentes, primero considere los átomos directamente unidos al doble enlace; en el ejemplo anterior hay tres átomos de carbono (C) y un átomo de hidrógeno (H). Por lo tanto, existe un empate porque uno de los dos carbonos vinílicos (carbonos en el doble enlace) tiene carbonos enlazados directamente. Luego, para determinar el grupo de alta prioridad, mire el átomo que viene después de esos átomos de carbono enlazados directamente. Dado que el grupo sustituyente unido a este carbono vinílico es un grupo metilo (-CH₃) y un grupo etilo (-CH₂CH₃) el grupo etilo está en primer plano. Esto se debe a que el átomo después del átomo de carbono directamente unido (directamente unido al carbono de vinilo) es un átomo de hidrógeno en el grupo metilo y un carbono en el grupo etilo.

¿Qué son los isómeros Z?

Los isómeros Z son alquenos con los sustituyentes de mayor prioridad en el mismo lado del doble enlace. La letra "Z" viene de juntosen alemán, que significa "juntos".

En la imagen de arriba, los sustituyentes de alta prioridad están en el mismo lado del doble enlace en el isómero Z, mientras que el isómero E tiene estos sustituyentes en los lados opuestos. Además, las reglas del CIP determinan la prioridad de estos sustituyentes. Para el ejemplo anterior, los átomos directamente unidos al carbono con doble enlace son átomos de carbono (C) de grupos metilo y átomos de hidrógeno (H). Dado que el átomo de carbono (14) tiene un número atómico alto en comparación con el hidrógeno (1), el grupo metilo (-CH) tiene la prioridad más alta.₃).

¿Cuál es la diferencia entre los isómeros E y Z?

Resumen - E contra Z isómeros

La notación o nomenclatura EZ se usa para nombrar isómeros con la misma fórmula molecular y estructura espacial, dando a cada isómero una singularidad. La diferencia entre los isómeros E y Z es que los isómeros E tienen los sustituyentes de mayor prioridad en lados opuestos, mientras que los isómeros Z tienen los sustituyentes de mayor prioridad en el mismo lado.

Relación:

1. "Notación EZ". Wikipedia, Fundación Wikimedia, 10 de abril de 2018. Disponible aquí
2. Textos libres. "19.7: E,Z Notation." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 26 de junio de 2017. Disponible aquí
3. Letras libres. "3.6 Reglas prelog de Cahn-Ingold". Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 de julio de 2016. Disponible aquí

Imagen de cortesía:

1.'EZNotation'Por Pete Davis - Trabajo propio, (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. 'EZNotation' de Pete Davis - Trabajo propio, (Dominio público) a través de Commons Wikimedia