Diferencia entre pirrol, piridina y piperidina.

Que diferencia principal entre pirrol, piridina y piperidina es su basicidad. El pirrol es el menos básico y la piridina es moderadamente básica, mientras que la piperidina es la más básica..

El pirrol, la piridina y la piperidina son compuestos orgánicos con átomos de nitrógeno en sus estructuras químicas. Estos compuestos son compuestos básicos (a diferencia de los ácidos).

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es el pirrol?
3. ¿Qué es la piridina?
4. ¿Qué es la piperidina?
5. Comparación lado a lado: pirrolepiridina frente a piperidina en forma tabular
6. Resumen

¿Qué es el pirrol?

El pirrol es un compuesto orgánico con una estructura de anillo de cinco miembros con la fórmula química C₄H₄NUEVA HAMPSHIRE. Este es un compuesto heterocíclico con un átomo de nitrógeno que contribuye a la formación de la estructura del anillo junto con otros cuatro átomos de carbono. El pirrol es un líquido volátil e incoloro a temperatura ambiente. Cuando se expone al aire normal, el líquido de pirrol se oscurecerá fácilmente, por lo que será necesario limpiarlo antes de usarlo. Podemos hacer la purificación por destilación justo antes de su uso. Además, este líquido tiene un olor a nuez.

A diferencia de otros anillos heterocíclicos de cinco miembros, como el furano y el tiofeno, este compuesto tiene un dipolo donde el lado positivo del anillo está en el heteroátomo (el grupo -NH lleva la carga positiva). Además, es un compuesto débilmente básico.

El pirrol se produce naturalmente como derivados del pirrol. Por ejemplo, la vitamina B12, los pigmentos biliares como la bilirrubina, las porfirinas, etc. son derivados del pirrol. Sin embargo, este compuesto es ligeramente tóxico. A escala industrial, podemos sintetizar pirrol tratando furano con amoníaco. Pero esta reacción también requiere un catalizador sólido.

¿Qué es la piridina?

La piridina es un compuesto orgánico con la fórmula química C₅H₅N. Es un compuesto heterocíclico. La estructura de la piridina se asemeja a la estructura del benceno con un grupo metilo reemplazado por un átomo de nitrógeno. Además, la piridina es un compuesto débilmente alcalino y existe en estado líquido donde aparece como un líquido viscoso. Aparte de eso, la piridina es incolora y tiene un olor característico a pescado. Además, este líquido es soluble en agua y altamente inflamable.

La piridina es una sustancia diamagnética. La estructura de la molécula de piridina es un hexágono. En esta molécula, el enlace CN es más corto que el enlace CC. La piridina cristaliza en el sistema cristalino ortorrómbico. Sin embargo, la molécula de piridina es una estructura deficiente en electrones debido a la presencia de un átomo de nitrógeno más electronegativo. Por lo tanto, tiende a sufrir reacciones de sustitución aromática electrofílica. Otra razón de esta capacidad es la presencia de un par solitario de electrones en el átomo de nitrógeno.

En cuanto a las aplicaciones de la piridina, es principalmente útil como componente en plaguicidas, como disolvente básico polar, como reactivo de Karl Fischer en síntesis orgánica, etc.

¿Qué es la piperidina?

La piperidina es un compuesto orgánico con la fórmula química (CH₂)₅NUEVA HAMPSHIRE. Este compuesto se presenta como una estructura cíclica de seis miembros que es heterocíclica. En esta estructura, además de los cinco átomos de carbono, hay un átomo de nitrógeno como miembro de la estructura cíclica. Por lo tanto, es una amina heterocíclica. La piperidina aparece como un líquido incoloro y tiene un olor a amina. Además, la piperidina es miscible con agua y su solución acuosa tiene una alta acidez.

El método más antiguo para hacer piperidina era la reacción entre piperina y ácido nítrico. Sin embargo, podemos producirlo a escala industrial mediante la reacción de hidrogenación de la piridina. Este proceso normalmente se ejecuta sobre un catalizador de disulfuro de molibdeno. Además, podemos obtener piperidina mediante la reducción de piridina mediante un método de reducción de Birch modificado utilizando sodio en etanol. Sin embargo, podemos obtener piperidina directamente extrayéndola de la pimienta negra.

Mirando la estructura química de la piperidina, tiene una conformación de silla similar al ciclohexano. Hay dos conformaciones de silla diferentes de este compuesto. Uno tiene el enlace NH en posición axial mientras que la otra confirmación lo tiene en posición ecuatorial.

La piperidina es una amina secundaria. Se usa comúnmente para convertir cetonas en enaminas. Estas enaminas se pueden usar para la reacción de alquilación de enaminas de Stork. Además, la piperidina es útil como disolvente y como base. Industrialmente, la piperidina es útil para la producción de tetrasulfuro de dipiperidinilditiuram (un acelerador de vulcanización de azufre de caucho).

¿Cuál es la diferencia entre pirrol, piridina y piperidina?

El pirrol, la piridina y la piperidina son compuestos orgánicos. La diferencia clave entre la pirrolepiridina y la piperidina es que el pirrol es el menos básico y la piridina es moderadamente básica, mientras que la piperidina es la más básica.

Resumen: pirrol, piridina y piperidina

El pirrol, la piridina y la piperidina son compuestos orgánicos con átomos de nitrógeno en sus estructuras químicas. Estos compuestos son compuestos básicos. los diferencia principal entre pirrol, piridina y piperidina es que el pirrol es el menos básico y la piridina es moderadamente básica, mientras que la piperidina es la más básica.

Relación:

1. "Piperidina - Usos principales". Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.Institutos Nacionales de Salud, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Pirrol" (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia

2. "Pyridina" de Valgerdur Anna - ChemDraw Professional 16.0 (CC BY-SA 4.0) a través de Commons Wikimedia

3. "Piperidina" por NEUROtiker - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia

Lectura relacionada:Diferencia entre brucina y estricnina.

Diferencia entre queroseno y trementina.

Diferencia entre pines alfa y beta