Diferencia entre tautomerismo y metamerismo

Que diferencia principal entre tautomerismo y metamerismo es que El tautomerismo se refiere al equilibrio dinámico entre dos compuestos con la misma fórmula molecular, mientras que el metamerismo se refiere a la isomería estructural donde diferentes grupos alquilo están unidos al mismo grupo funcional..

La isomería es la existencia de compuestos químicos con la misma fórmula estructural pero diferente disposición espacial. Por lo tanto, los isómeros de cada elemento tienen el mismo número de átomos, pero su disposición es diferente. Los isómeros se pueden clasificar principalmente en dos grupos como isómeros estructurales y estereoisómeros. El tautomerismo y el metamerismo son dos subdivisiones del isomería estructural.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es el tautomerismo?
3. ¿Qué es el metamerismo?
4. Comparación lado a lado: tautomerismo frente a metamerismo en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es el tautomerismo?

El tautomerismo es un concepto en química que describe el efecto de tener múltiples compuestos capaces de interconvertirse al mover un protón. Este fenómeno es más común con los aminoácidos y los ácidos nucleicos. El proceso de esta conversión es "tautomerización". La tautomerización es en realidad una reacción química. El reordenamiento de protones significa el intercambio de un átomo de hidrógeno entre otras dos formas atómicas. El átomo de hidrógeno forma un enlace covalente con el nuevo átomo que acepta el átomo de hidrógeno. Una vez formados, los tautómeros están en equilibrio entre sí. Estos compuestos siempre existen en una mezcla de dos formas del compuesto, ya que intentan producir una forma tautomérica separada.

El esqueleto de carbono de la molécula no cambia durante la tautomerización. De hecho, solo cambia la posición de los protones y los electrones. Podemos clasificar el proceso de tautomerización como un proceso químico intramolecular de convertir una forma tautomérica en otra forma. Por ejemplo, el tautomerismo de ceto-enol, que es una reacción catalizada por un ácido o una base, es una reacción común. Por lo general, la forma ceto de un compuesto orgánico es más estable, pero en algunos estados la forma enol es más estable que la forma ceto.

El metamerismo ocurre cuando los grupos alquilo en los lados de los grupos funcionales difieren entre sí. Esto significa que hay una distribución desigual de los átomos de carbono. El metamerismo pertenece a la misma serie homóloga, lo que significa que se puede aumentar gradualmente el número de átomos de carbono para obtener diferentes isómeros. Por lo tanto, las estructuras difieren solo en el número de CH₂ Grupos en la cadena carbonada principal.

Los grupos alquilo siempre están unidos a un átomo divalente como el oxígeno o el sulfuro, o los grupos alquilo pueden estar unidos a un grupo divalente como -NH-. Debido a estas limitaciones, rara vez podemos encontrar metamerismo. Por tanto, la mayoría de los compuestos que podemos encontrar en el metamerismo son éteres y aminas.

Por ejemplo, el éter dietílico y el éter metilpropílico son metámeros. Aquí el grupo funcional es el éter y el átomo divalente es un átomo de oxígeno. El éter dietílico tiene dos grupos etilo, mientras que el éter metilpropílico tiene un grupo metilo y otro propilo en los lados del átomo de oxígeno.

los diferencia principal entre tautomerismo y metamerismo es que el tautomerismo se refiere al equilibrio dinámico entre dos compuestos con la misma fórmula molecular, mientras que el metamerismo se refiere al isomería estructural donde diferentes grupos alquilo están unidos al mismo grupo funcional. En el tautomerismo, los isómeros se diferencian entre sí según la posición de los protones, mientras que en el metamerismo, los isómeros se diferencian entre sí según los grupos alquilo unidos al grupo funcional principal.

Resumen: tautomerismo frente a metamerismo

El tautomerismo y el metamerismo son dos conceptos en química orgánica. los diferencia principal entre tautomerismo y metamerismo es que el tautomerismo se refiere al equilibrio dinámico entre dos compuestos con la misma fórmula molecular, mientras que el metamerismo se refiere al isomería estructural donde diferentes grupos alquilo están unidos al mismo grupo funcional.

Relación:

1. Helmenstine, Anne Marie "Definición de isómeros y ejemplos en química". ThoughtCo, 11 de febrero de 2020, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Tautómeros fenólicos" por Ed (Edgar181) - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia