Diferencia entre resonancia y tautomerismo.

22 de marzo de 2018 Escrito por Madu

Diferencia clave: resonancia frente a tautomerismo

La isomería es un fenómeno químico que explica las estructuras de los compuestos orgánicos con la misma fórmula molecular pero con diferentes estructuras y propiedades. La isomería es la presencia de diferentes estructuras moleculares y arreglos espaciales de la misma fórmula molecular. Los isómeros se clasifican principalmente en dos grupos como isómeros constitucionales y estereoisómeros. Los tautómeros son un tipo de isómeros constitucionales. Estos son compuestos orgánicos que se interconvierten fácilmente. La resonancia, por otro lado, es un fenómeno químico que describe el efecto de los pares solitarios y los pares de electrones de enlace en la polaridad de un compuesto. Que diferencia principal entre resonancia y tautomerismo es que La resonancia ocurre debido a la interacción entre los pares de electrones solitarios y los pares de electrones de enlace, mientras que el tautomerismo ocurre debido a la interconversión de compuestos orgánicos al reubicar un protón.

Diferencia entre isomorfismo y polimorfismo.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la resonancia?
3. ¿Qué es el tautomerismo?
4. Comparación lado a lado: resonancia frente a tautomerismo en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es la resonancia?

La resonancia es un concepto químico que describe la interacción entre pares de electrones solitarios y pares de electrones de enlace en un compuesto. Este efecto determina en última instancia la estructura química real de ese compuesto orgánico o inorgánico. El efecto de resonancia se puede observar en compuestos con dobles enlaces y pares de electrones solitarios. La resonancia conduce a la polaridad de las moléculas.

El efecto de resonancia estabiliza un compuesto al deslocalizar electrones en enlaces pi. Los electrones en las moléculas pueden moverse alrededor de los núcleos atómicos ya que un electrón no tiene una posición fija de átomos. Por lo tanto, los pares de electrones solitarios pueden pasar a enlaces pi y viceversa. Esto se hace para lograr un estado estacionario. Este proceso de movimiento de electrones se llama resonancia. Las estructuras de resonancia se pueden utilizar para obtener la estructura más estable de una molécula.

Diferencia entre enlaces de hidrógeno intermoleculares e intramoleculares.

Figura 01: estructuras de resonancia de fenol

Una molécula puede tener múltiples estructuras de resonancia según el número de pares solitarios y enlaces pi presentes en esa molécula. Todas las estructuras de resonancia de una molécula tienen el mismo número de electrones y la misma disposición de átomos. La estructura real de esta molécula es una estructura híbrida en todas las estructuras de resonancia. El efecto de resonancia se puede encontrar en dos tipos;

Diferencia entre las fuerzas ion dipolo y dipolo dipolo

1. Efecto de resonancia positiva
2. Efecto de resonancia negativa

El efecto de resonancia positiva explica la resonancia que se encuentra en los compuestos cargados positivamente. Luego, el efecto de resonancia positiva ayuda a estabilizar la carga positiva en esta molécula. El efecto de resonancia negativa explica la estabilización de una carga negativa en una molécula. Sin embargo, la estructura híbrida obtenida considerando la resonancia tiene menor energía que todas las estructuras de resonancia.

¿Qué es el tautomerismo?

El tautomerismo es el efecto de múltiples compuestos que pueden interconvertirse al mover un protón. Este efecto es más común con los aminoácidos y los ácidos nucleicos. El proceso de interconversión se conoce como tautomerización. Es una reacción química. El reordenamiento de protones aquí significa el intercambio de un átomo de hidrógeno entre otras dos formas atómicas. El átomo de hidrógeno forma un enlace covalente con el nuevo átomo que acepta el átomo de hidrógeno. Los tautómeros están en equilibrio entre sí. Siempre están en una mezcla de dos formas del compuesto mientras intentan formar la forma tautomérica separada.

Figura 02: Tautomerismo

El esqueleto de carbono de una molécula no cambia durante la tautomerización. Solo cambia la posición de los protones y los electrones. La tautomerización es un proceso químico intramolecular de convertir una forma tautomérica en otra forma. Un ejemplo común es un tautomerismo de ceto-enol. Es una reacción catalizada por ácidos o bases. normalmente, la forma ceto de un compuesto orgánico es más estable, pero en algunos estados la forma enol es más estable que la forma ceto.

¿Cuál es la diferencia entre resonancia y tautomerismo?

Resumen - Resonancia vs tautomerismo

La resonancia y el tautomerismo son conceptos químicos importantes. La resonancia se utiliza para determinar la estructura real de un compuesto químico. El tautomerismo determina la estructura química de un compuesto que es más estable bajo ciertas condiciones. Hay muchas diferencias entre dos términos. La diferencia entre resonancia y tautomerismo es que la resonancia ocurre debido a la interacción entre pares de electrones solitarios y pares de electrones de enlace, mientras que el tautomerismo ocurre debido a la interconversión de compuestos orgánicos por desplazamiento de un protón.

Relación:

1. Brown, William H. "Tautomerism." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 20 de mayo de 2014. Disponible aquí
2. "Tautomerismo", Facultad de Química, Universidad de Oxford. Disponible aquí
3. "Resonancia (química)". Wikipedia, Fundación Wikimedia, 16 de marzo de 2018. Disponible aquí

Imagen de cortesía:

1. "Resonancia de fenol" por Smallman12q - Trabajo propio, (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Tautomerismo de acetilacetona-ceto-enol" por Vaccinationist - Trabajo propio, (Dominio público) a través de Commons Wikimedia