¿Cuál es la diferencia entre la acetilacetona y el ion acetilacetonato?

Que Diferencia clave entre la acetilacetona y la acetilacetonación es que la acetilacetona es un compuesto orgánico que pertenece a la categoría de las 1,3-dicetonas, mientras que el ion acetilacetonato es el anión derivado del compuesto orgánico de acetilacetonato.

La acetilacetona es un compuesto orgánico con la fórmula química CH3COCH2COCH3. La acetilacetonación es una especie química cargada negativamente derivada de la acetilacetona. Podemos categorizar estas dos especies químicas por sus cargas formales; El acetilacetonato tiene una carga formal cero, mientras que el ion acetilacetonato tiene una carga negativa de -1.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la acetilacetona?
3. ¿Qué es el ion acetilacetonato?
4. Acetilacetona frente a iones de acetilacetonato en forma tabular
5. Resumen: acetilacetona frente a iones de acetilacetonato

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¿Qué es la acetilacetona?

La acetilacetona es un compuesto orgánico con la fórmula química CH3COCH2COCH3. Se presenta como un líquido incoloro y podemos clasificar este compuesto como 1,3-dicetona. Normalmente, este compuesto existe en equilibrio con la forma tautomérica. Además, la acetilacetona es el precursor del anión acetilacetonato, que es un ligando bidentado. Además, sirve como componente básico para la síntesis de compuestos heterocíclicos. La acetilacetona es un ácido débil.

Figura 01: La estructura química de la acetilacetona.

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Además, los tautómeros ceto y enol de acetilacetona tienden a coexistir en solución. En la forma de enol, el átomo de hidrógeno se comparte por igual entre los dos átomos de oxígeno. Podemos distinguir las dos formas tautoméricas por espectroscopía de RMN, espectroscopía de IR y otros métodos.

Además, la constante de equilibrio es alta en solventes no polares, donde la forma ceto se vuelve más favorable en solventes polares con enlaces de hidrógeno, incluida el agua. Por el contrario, la forma enol es el análogo vinílico de un ácido carboxílico.

Podemos producir este compuesto industrialmente por transposición térmica del acetato de isopropenilo. Sin embargo, en laboratorios podemos iniciar esta preparación con acetona y anhídrido acético en presencia de catalizador de trifluoruro de boro.

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¿Qué es el ion acetilacetonato?

La acetilacetonación es una especie química cargada negativamente derivada de la acetilacetona. La carga formal de este anión es -1. Este anión puede actuar como ligando bidentado para la formación de complejos en química de coordinación. Hay dos átomos de oxígeno en este anión con pares de electrones solitarios que se pueden donar a un centro de catión metálico apropiado. Por lo tanto, el anión acetilacetonato es importante como ligando en la química de coordinación.

Debido a que la acetilacetona es un ácido débil, tiende a equilibrarse con su base conjugada y libera protones cuando está en una solución acuosa. La base conjugada de este ácido es el anión acetilacetonato. Este anión es atraído por los cationes metálicos debido a las fuerzas de atracción de carga opuestas.

¿Cuál es la diferencia entre la acetilacetona y el ion acetilacetonato?

La acetilacetona es un compuesto orgánico con la fórmula química CH3COCH2COCH3, mientras que el ion acetilacetona es una especie química con carga negativa derivada de la acetilacetona. Por lo tanto, la diferencia clave entre la acetilacetona y el ion acetilacetonato es que la acetilacetona es un compuesto orgánico que pertenece a la categoría de 1,3-dicetonas, mientras que el ion acetilacetonato es el anión derivado del compuesto orgánico de acetilacetonato. El compuesto de acetilacetona tiene una carga formal de cero, mientras que el ion de acetilacetona tiene una carga formal de -1.

Resumen: acetilacetona frente a iones de acetilacetonato

La acetilacetona y los iones de acetilacetona son especies químicas relacionadas, ya que el ion de acetilacetona se forma mediante la eliminación de protones de los compuestos de acetilacetona. los diferencia clave entre la acetilacetona y el ion acetilacetonato es que la acetilacetona es un compuesto orgánico que pertenece a la categoría de 1,3-dicetonas, mientras que el ion acetilacetonato es el anión derivado del compuesto orgánico de acetilacetonato.

Relación:

1. "Acetilacetonato". Una visión general | Temas de ScienceDirect.
2. "Acetilacetonato". Estructuras con ligandos bidentados.
3. "Acetilacetona". Centro Nacional de Información Biotecnológica. Base de datos de conexión de PubChemBiblioteca Nacional de Medicina de EE.

Imagen de cortesía:

1. "Acetiloacetona" por Arrowsmaster - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "CNX Chem 19 02 Colors" de OpenStax - (CC BY 4.0) a través de Commons Wikimedia