Diferencia entre cis y trans estilbeno

Que diferencia principal entre cis y trans estilbeno es que En el cis-estilbeno, los dos grupos fenilo están en el mismo lado del doble enlace, mientras que en el trans-estilbeno, los dos grupos fenilo están en lados opuestos del doble enlace.

Los estilbenos cis y trans son alquenos aromáticos que son isómeros geométricos entre sí. Se diferencian entre sí en la orientación de los dos grupos fenilo unidos a los dos átomos de carbono del doble enlace.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es el cis-estilbeno?
3. ¿Qué es el transstilbeno?
4. Comparación lado a lado: cis frente a transestilbenos en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es el cis estilbeno?

El cis-estilbeno es un compuesto orgánico con dos grupos fenilo unidos a los dos átomos de carbono de un doble enlace, con los grupos orientados en la misma dirección. Este compuesto entra en la categoría de diarylethenes. Se le da este nombre porque este compuesto contiene un enlace etano cis. La fórmula química de este compuesto orgánico es C₁₄H₁₂. Su masa molar es de alrededor de 180 g/mol. A temperatura y presión ambiente, este compuesto se encuentra en estado líquido.

Hay dos isómeros de estilbeno: el isómero E y el isómero Z. Aquí, el isómero cis del estilbeno se denomina Z-estilbeno. Este compuesto es menos estable debido al alto impedimento estérico ya que los dos grupos fenilo voluminosos están en el mismo lado del doble enlace. El punto de fusión del cis-estilbeno es comparativamente muy bajo.

Teniendo en cuenta las propiedades y aplicaciones del cis-estilbeno, tiene la capacidad específica de sufrir reacciones electrocíclicas. Como propiedad general, puede sufrir fotoisomerización en presencia de radiación UV. Este compuesto se produce de forma natural en las plantas. Además, este compuesto es útil en la fabricación de tintes, como medio de granulado en láseres de tinte, etc.

¿Qué es el transstilbeno?

El transestilbeno es un compuesto orgánico con dos grupos fenilo unidos a los dos átomos de carbono de un doble enlace, con los grupos orientados en direcciones opuestas. Es el isómero del cis-estilbeno, y este compuesto también se conoce como E-estilbeno. Los dos voluminosos grupos fenilo están muy separados, lo que hace que este compuesto sea más estable que los isómeros cis debido a que tiene menos obstáculos estéricos. La fórmula química y la masa molar de este compuesto son exactamente similares a las del transestilbeno, ya que son isómeros estructurales.

A temperatura y presión ambiente, el trans-estilbeno se encuentra en estado sólido. Es practicamente insoluble en agua. Este compuesto tiene un alto punto de fusión en comparación con su isómero cis. El método más común para producir este compuesto es la reducción de benjuí en presencia de amalgama de zinc. Hay varios derivados del transestilbeno que se utilizan como colorantes, blanqueadores ópticos, fósforos y centelleadores.

¿Cuál es la diferencia entre el estilbeno cis y trans?

El estilbeno cis y trans son compuestos orgánicos que son isómeros entre sí. La principal diferencia entre el estilbeno cis y trans es que en el estilbeno cis, los dos grupos fenilo están en el mismo lado del doble enlace, mientras que en el estilbeno trans, los dos grupos fenilo están en lados opuestos del doble enlace. Además, el cis-estilbeno existe en estado líquido, mientras que el trans-estilbeno existe en estado sólido.

Resumen - Cis vs Trans Stilbenes

El estilbeno cis y trans son compuestos orgánicos que son isómeros entre sí. La principal diferencia entre el estilbeno cis y trans es que en el estilbeno cis, los dos grupos fenilo están en el mismo lado del doble enlace, mientras que en el estilbeno trans, los dos grupos fenilo están en lados opuestos del doble enlace.

Relación:

1. Laane, enero. "Superficies de energía potencial vibratoria en estados excitados electrónicamente". Fronteras de la espectroscopia molecular, 2009, págs. 63-132., doi:10.1016/b978-0-444-53175-9.00004-0.
2. "(Z)-Stilbene". Wikipedia, Fundación Wikimedia, 11 de octubre de 2019, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Estructura cis de estilbeno" por Su-no-G - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Estructura trans de estilbeno" (Dominio público) a través de Commons Wikimedia