Diferencia entre configuración R y S

Que diferencia principal Entre la configuración R y S es que la configuración R es la disposición espacial El isómero R, que tiene su dirección relativa de precedencia en el sentido de las agujas del reloj, mientras que la configuración S es la disposición espacial del isómero S, cuya dirección relativa de precedencia es en el sentido contrario a las agujas del reloj. Aquí, la dirección relativa del orden de prioridad es el orden descendente de prioridad de los sustituyentes.

Los isómeros R y S son moléculas orgánicas con un centro quiral, que es un átomo de carbono al que se unen cuatro sustituyentes diferentes. Estos sustituyentes se enumeran según su prioridad (la prioridad se determina utilizando las reglas CIP, como se describe a continuación).

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la configuración de R?
3. ¿Qué es la configuración S?
4. Similitudes entre la configuración R y S
5. Comparación lado a lado: configuración R vs. S en forma tabular
6. Resumen

Índice temático
  1. CONTENIDO
  • ¿Qué es la configuración R?
  • ¿Qué es la configuración S?
  • ¿Cuáles son las similitudes entre la configuración R y S?
  • ¿Cuál es la diferencia entre la configuración R y S?
    1. Configuración R frente a S
  • Resumen - Configuración R vs. S
  • ¿Qué es la configuración R?

    Un isómero es cualquiera de dos o más compuestos con la misma fórmula pero con una disposición atómica diferente en la molécula. La configuración R es la disposición espacial del isómero R. Por tanto, el isómero R tiene su dirección relativa de orden de prioridad en el sentido de las agujas del reloj. La base para determinar la prioridad de los sustituyentes unidos al centro quiral son las reglas CIP (reglas de Cahn-Ingold-Prelog). Las reglas del CIP son las siguientes:

    • Primero, considere los átomos que se unen directamente al centro quiral. A medida que el número ordinal es más alto, la prioridad del mismo también se vuelve más alta. Por lo tanto, si un sustituyente contiene un átomo con un número atómico alto que está unido directamente al centro quiral, ese sustituyente recibe mayor prioridad que los demás.
    • Si dos sustituyentes tienen átomos enlazados directamente con el mismo número atómico, entonces considere el número atómico del átomo más cercano en esos sustituyentes. Tenemos que examinar los átomos de los sustituyentes uno por uno hasta que se produzca una diferencia.

    Diferencia entre configuración R y S

    Figura 01: configuraciones R y S

    Después de determinar las prioridades de cada sustituyente, debemos observar la dirección del orden de prioridades alrededor del centro quiral; es decir, del sustituyente de mayor prioridad al sustituyente de menor prioridad. Cuando la dirección es en el sentido de las agujas del reloj, la configuración del isómero se denomina configuración R. La letra "R" proviene de la palabra latina "rectus".“. Significa "diestro".

    ¿Qué es la configuración S?

    La configuración S es la disposición espacial del isómero S. El isómero S tiene una disposición diferente que el isómero R de la misma molécula. La letra "S" proviene de la palabra latina "Sinister" y significa "zurdo". A diferencia de la configuración R, la configuración S tiene la dirección de los sustituyentes en sentido antihorario; es decir, de mayor prioridad a menor prioridad.

    ¿Cuáles son las similitudes entre la configuración R y S?

    • Tanto la configuración R como la S tienen la misma fórmula química y disposición atómica.
    • Ambos tienen masas molares similares.

    ¿Cuál es la diferencia entre la configuración R y S?

    Configuración R frente a S

    La configuración R es la disposición espacial del isómero R. La configuración S es la disposición espacial del isómero S.
    Prioridad de los Sustituyentes
    El isómero R tiene su dirección relativa de orden de prioridad en el sentido de las agujas del reloj. El isómero S tiene su dirección relativa de orden de prioridad en el sentido contrario a las agujas del reloj.
    Apellido
    La letra "R" proviene de la palabra latina "rectus".significa "diestro". La letra "S" proviene de la palabra latina "oscuro".“. Significa "zurdo".
    Arreglo espacial
    La disposición espacial de la configuración R difiere de la configuración S de la misma molécula.

    Resumen - Configuración R vs. S

    Los compuestos orgánicos con centros quirales tienen configuraciones R y S. Los isómeros R y S son las moléculas relacionadas de estas configuraciones, respectivamente. La base de la configuración R y S es la prioridad de los sustituyentes unidos al centro quiral. Para resumir la comparación; La diferencia entre la configuración R y S es que el isómero R tiene su dirección relativa de orden de prioridad en el sentido de las agujas del reloj. Y, por el contrario, el isómero S tiene su dirección relativa de orden de prioridad en el sentido contrario a las agujas del reloj.

    Relación:

    1. Letras libres. "Configuración absoluta: reglas de secuencia RS". Chemistry LibreTexts, Libretexts, 6 de noviembre de 2017. Disponible aquí
    2. Hunt, Ian R. R/S nomenclatura. Disponible aquí
    3. "Configuración absoluta". Wikipedia, Fundación Wikimedia, 10 de abril de 2018. Disponible aquí

    Imagen de cortesía:

    1. 'Configuraciones CIP-RS' Por Fabiuccio~enwikibooks en Wikilibros en inglés (Dominio público) a través de Commons Wikimedia

    Analista de Laboratorio

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