Diferencia entre centro estéreo y centro quiral.

La principal diferencia entre el centro estéreo y el centro quiral es que un El estereocentro es cualquier punto de una molécula que puede dar lugar a un estereoisómero cuando dos grupos se intercambian en ese punto. mientras que un centro quiral es un átomo en una molécula que puede dar un enantiómero cuando se intercambian dos grupos en ese centro.

Los dos términos centro estéreo y centro quiral a menudo se usan indistintamente ya que todos los centros quirales son estereocentros; sin embargo, no todos los estereocentros son centros quirales.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es un centro estéreo?
3. ¿Qué es un centro quiral?
4. Similitudes entre estereocentro y centro quiral
5. Comparación lado a lado: estereocentro frente a centro quiral en forma tabular
6. Resumen

Índice temático
  1. CONTENIDO
  • ¿Qué es un centro estéreo?
  • ¿Qué es el Centro Quiral?
  • ¿Cuáles son las similitudes entre el centro estéreo y el centro quiral?
  • ¿Cuál es la diferencia entre el centro estéreo y el centro quiral?
    1. Centro estéreo frente a centro quiral
  • Resumen - Stereo Center vs. Chiral Center
  • ¿Qué es un centro estéreo?

    El centro estéreo es un punto en una molécula que puede dar lugar a estereoisómeros. Sin embargo, no necesariamente tiene que ser un átomo. Si se intercambian dos grupos de átomos unidos en este punto, se obtiene un estereoisómero. Los estereoisómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular y constitución atómica pero diferentes arreglos espaciales.

    Los centros estéreo también se conocen como centros estereogénicos. Cuando el estereocentro es un átomo de carbono, puede tener hibridación sp2 o hibridación sp3. Esto significa que el centro estéreo puede tener enlaces dobles o enlaces simples. Alguno aquiral Las moléculas también tienen estereocentros. Por ejemplo, los isómeros cis-trans tienen estereocentros, pero la mayoría de ellos no tienen centros quirales.

    Diferencia clave: centro estéreo frente a centro quiral

    Figura 1: Isómeros cis-trans de dicloroeteno (isómero I-cis, isómero II-trans)

    Las moléculas anteriores no tienen centros quirales. Pero tienen centros estéreo. Ambos carbonos de vinilo son estereocentros (carbonos de doble enlace). Esto se debe a que cuando los grupos unidos a estos átomos de carbono se intercambian, dan como resultado isómeros.

    ¿Qué es el Centro Quiral?

    El centro quiral es un átomo de carbono al que se unen cuatro átomos o grupos de átomos diferentes. compuestos quirales son los compuestos que contienen átomos de carbono quirales. Es importante señalar que la propiedad de tener centros de quiralidad se conoce como quiralidad. El centro quiral tiene esencialmente hibridación sp3, ya que debe soportar cuatro grupos diferentes de átomos que forman cuatro enlaces simples covalentes.

    Diferencia entre centro estéreo y centro quiral.

    Figura 2: Los enantiómeros aumentan debido a la presencia de centros quirales.

    Los centros quirales provocan la isomería óptica de los compuestos. En otras palabras, los compuestos con centros quirales no interfieren con su imagen especular. Por tanto, la conexión con el centro quiral y la molécula que se parece a su imagen especular son dos conexiones diferentes. Estas dos moléculas juntas se conocen como enantiómeros.

    ¿Cuáles son las similitudes entre el centro estéreo y el centro quiral?

    • Tanto los centros estéreo como los centros quirales conducen a estereoisómeros.
    • Todos los centros quirales son estereocentros, pero no todos los estereocentros son centros quirales.

    ¿Cuál es la diferencia entre el centro estéreo y el centro quiral?

    Centro estéreo frente a centro quiral

    El centro estéreo es un punto en una molécula que puede dar lugar a estereoisómeros. El centro quiral es un átomo de carbono al que se unen cuatro átomos o grupos de átomos diferentes.
    Naturaleza
    Un estereocentro es un punto en una molécula, no necesariamente un átomo. Un centro quiral es un átomo de carbono.
    hibridación del carbono
    Cuando el estereocentro es un átomo de carbono, puede tener hibridación sp2 o hibridación sp3. Los centros quirales tienen esencialmente hibridación sp3.
    grupos de atomos
    Se pueden unir tres o cuatro grupos a los estereocentros. Los centros quirales esencialmente tienen cuatro grupos adjuntos a ellos.
    enlaces químicos
    El centro estéreo puede tener enlaces simples o enlaces dobles a su alrededor. Los centros quirales solo tienen enlaces simples a su alrededor.
    Resultados de los grupos de intercambio
    El intercambio de grupos en el estereocentro forma estereoisómeros. El intercambio de grupos en el centro quiral forma enantiómeros.

    Resumen - Stereo Center vs. Chiral Center

    Todos los centros quirales son estereocentros, pero no todos los estereocentros son centros quirales. Un estereocentro es cualquier punto de una molécula que puede dar lugar a un estereoisómero cuando se intercambian dos grupos en ese punto, mientras que un centro quiral es un átomo en una molécula que puede dar lugar a un enantiómero cuando se intercambian dos grupos en ese centro. Esta es la diferencia clave entre el centro estéreo y el centro quiral.

    Imagen de cortesía:

    1. "Dicloroeteno" por V8rik - en:Imagen:Dicloroeteno.png (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
    2. "Enantiómeros de talidomida" por Klaus Hoffmeier - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia

    Relación:

    1. Helmenstine, Anne Marie. "¿Qué es un centro quiral en química?" ThoughtCo, disponible aquí.
    2. "Quiralidad (química)". Wikipedia, Fundación Wikimedia, 10 de abril de 2018, disponible aquí.
    3. "Centro estéreo". Wikipedia, Fundación Wikimedia, 10 de abril de 2018, disponible aquí.

    Analista de Laboratorio

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