Diferencia entre DMF y DMSO

Que diferencia principal entre DMF y DMSO es que DMF es una amida mientras que DMSO es un compuesto organosulfurado.

El término DMF significa dimetilformamida mientras que DMSO significa dimetilsulfóxido. Ambos compuestos contienen dos grupos metilo unidos al mismo átomo de un grupo funcional. El grupo funcional en DMF es un grupo amida mientras que el grupo funcional de DMSO es un grupo óxido.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es DMF?
3. ¿Qué es DMSO?
4. Comparación lado a lado: DMF frente a DMSO en formato tabular
5. Resumen

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¿Qué es DMF?

El término DMF significa dimetilformamida. Es un compuesto orgánico con la fórmula química (CH₃)₂NC(O)H. Esta sustancia existe como un líquido incoloro que es miscible con agua y la mayoría de los otros solventes orgánicos. Este líquido también es adecuado como disolvente para reacciones químicas. Esto se debe a su naturaleza polar.

DMF se considera un solvente aprótico con un alto punto de ebullición. Por lo tanto, este solvente puede facilitar las reacciones SN2. El DMF normalmente es inodoro, pero algunos grados de este líquido pueden tener un olor a pescado debido a la presencia de impurezas como la dimetilamina. Estos contaminantes se pueden eliminar lavando las muestras de DMF degradadas con gas inerte, p. gas argón, o sonicando las muestras a presión reducida.

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Figura 01: Estructura química de DMF

En cuanto a la estructura química de DMF, tiene un carácter de enlace parcial en los enlaces CN y CO. Este compuesto puede hidrolizarse en presencia de ácidos y bases fuertes a altas temperaturas. Además, este compuesto se convierte en formiato y dimetilamina en presencia de hidróxido de sodio. Además, a temperaturas cercanas al punto de ebullición de la DMF, la DMF se puede descarbonilar para formar dimetilamina. Por lo que si llevamos a cabo un proceso de destilación con este líquido, debe realizarse a presión reducida y bajas temperaturas.

La DMF se puede producir a través de una combinación de formiato de metilo con dimetilamina. Otro método es llevar a cabo la reacción de dimetilamina con monóxido de carbono. Además, el DMF se puede producir a partir de dióxido de carbono supercrítico utilizando catalizadores a base de rutenio.

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¿Qué es DMSO?

El término DMSO significa dimetilsulfóxido con la fórmula química (CH3)2SO. Se presenta como un líquido incoloro. Este líquido es un importante disolvente aprótico polar capaz de disolver compuestos tanto polares como no polares. Además, este líquido es miscible con un gran número de disolventes orgánicos y con agua. DMSO tiene un punto de ebullición relativamente alto. Además, tiene un sabor inusual a ajo en la boca después del contacto con la piel.

Mirando la estructura de la molécula de DMSO, tiene simetría Cs y geometría molecular de pirámide trigonal. El átomo de azufre aproximadamente tetraédrico tiene un par de electrones no enlazados. La fórmula química del DMSO es C2H6OS. Se presenta como un líquido incoloro.

En la producción a escala industrial, el DMSO está hecho de sulfuro de dimetilo, que es un subproducto del proceso Kraft. Este proceso involucra una reacción de oxidación que ocurre con oxígeno gaseoso o dióxido de nitrógeno gaseoso.

¿Cuál es la diferencia entre DMF y DMSO?

DMF es dimetilformamida mientras que DMSO es dimetilsulfóxido. Ambos son compuestos orgánicos. La diferencia clave entre DMF y DMSO es que DMF es una amida mientras que DMSO es un compuesto organosulfurado.

El DMF se elabora combinando formiato de metilo y dimetilamina o de la reacción entre la dimetilamina y el monóxido de carbono, mientras que el DMSO se elabora a partir del sulfuro de dimetilo, que es un subproducto del proceso Kraft. Además, el DMF es más tóxico que el DMSO.

Resumen: DMF frente a DMSO

DMF es dimetilformamida mientras que DMSO es dimetilsulfóxido. Ambos son compuestos orgánicos. La diferencia clave entre DMF y DMSO es que DMF es una amida mientras que DMSO es un compuesto organosulfurado.

Relación:

1. sulfóxido de dimetilo. (2020, 29 de agosto). Consultado el 5 de septiembre de 2020. Disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "esqueleto 2D de dimetilformamida" por Sbrools - Trabajo propio (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. "dimetilsulfóxido" por NEUROtiker - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia