Diferencia entre enoles, enolatos y enaminas.

Índice temático
    1. CONTENIDO
  1. ¿Qué son los enoles?
  2. ¿Qué son los enolatos?
  3. ¿Qué son las enaminas?
  4. ¿Cuál es la diferencia entre enoles y enolatos y enaminas?
    1. Enoles vs Enolatos vs Enaminas
  5. Resumen - Enoles vs Enolatos vs Enaminas

Los enoles, enolatos y enaminas son tres tipos diferentes de compuestos orgánicos. Los enoles también se conocen como alquenoles. Esto se debe a que se forma un enol al combinar un grupo alqueno con un grupo alcohol. Es una estructura reactiva ya que los enoles ocurren como intermediarios en las reacciones químicas. Los enolatos se derivan de los enoles. Un enolato es la base conjugada de un enol. Esto significa que se forma un enolato al eliminar un átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo de un enol. Las enaminas son compuestos de amina que contienen un grupo amino además de un doble enlace. La reactividad química de enolatos y enaminas es casi similar. Que diferencia principal entre enoles, enolatos y enaminas que es Los enoles contienen un grupo hidroxilo con un doble enlace C=C adyacente y los enolatos contienen una carga negativa en el átomo de oxígeno de un enol, mientras que las enaminas contienen un grupo amino adyacente a un doble enlace C=C.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué son los enoles?
3. ¿Qué son los enolatos?
4. ¿Qué son las enaminas?
5. Comparación lado a lado: enoles, enolatos y enaminas en formato tabular
6. Resumen

¿Qué son los enoles?

Los enoles son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo además de un grupo alqueno (doble enlace C=C). Un enol se forma combinando un alcohol con un alqueno. El nombre de este compuesto deriva del compuesto original de su formación; "en" de un alqueno y "ol" de alcohol.

En comparación con los enolatos y las enaminas de peso molecular similar, los enoles muestran la reactividad nucleófila más baja. Esto significa que los enoles no son muy nucleófilos. Sin embargo, su nucleofilia está determinada por el enlace pi rico en electrones, que incluye una densidad electrónica adicional del átomo de oxígeno del grupo hidroxilo.

Diferencia entre enoles, enolatos y enaminas.

Figura 01: La estructura de Dimedone; la forma enol de dimedona

Los enoles a menudo se obtienen eliminando un átomo de hidrógeno del carbono alfa de un compuesto de carbonilo. El carbono alfa es el átomo de carbono adyacente al grupo carbonilo. Esta es una reacción de desprotonación ya que implica la eliminación de protones. Si este protón no regresa, se forma un ion enolato.

¿Qué son los enolatos?

Los enolatos son las bases conjugadas de los enoles. Por lo tanto, un enolato se forma por la eliminación de un átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo de un enol. El enolato es la forma aniónica del enol. El enolato tiene una carga negativa en el átomo de oxígeno adyacente a un doble enlace C=C. Los enolatos se pueden formar a partir de enoles utilizando una base. El átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo del enol se puede eliminar y hacer reaccionar con la base para dar el enolato. Se puede obtener un enolato cuando un aldehído o una cetona reaccionan con una base apropiada.

Diferencia entre enoles, enolatos y enaminas_Figura 02

Figura 02: Reacciones de enolato

Debido a su alta nucleofilia, los enolatos reaccionan eficazmente con los electrófilos. La reactividad nucleófila de los enolatos es mayor que la de los enoles y las enaminas. La nucleofilia del anión enolato se produce por varias razones.

  • El átomo de oxígeno tiene un radio atómico pequeño.
  • El enolato está formalmente cargado negativamente.
  • Cuando se comparan el enolato y la enamina, el oxígeno del enolato es más electronegativo que el átomo de nitrógeno de la enamina.

¿Qué son las enaminas?

Las enaminas son compuestos orgánicos que consisten en un grupo amino adyacente a un doble enlace C=C. Una enamina se forma por la condensación de un aldehído o una cetona con una amina secundaria. Las enaminas se consideran análogos nitrogenados de los enoles.

Diferencia clave entre enoles, enolatos y enaminas

Figura 03: Estructura de una enamina

Las enaminas reaccionan de manera similar a los aniones enolato. En comparación con los enoles y enolatos, la reactividad nucleófila de las enaminas es más moderada que la de los enoles y enolatos. Esta nucleofilia moderada de las enaminas resulta de la baja electronegatividad del átomo de nitrógeno en comparación con el átomo de oxígeno en los enoles y enolatos. Sin embargo, la reactividad de las enaminas difiere entre sí según el grupo alquilo unido a la molécula.

¿Cuál es la diferencia entre enoles y enolatos y enaminas?

Enoles vs Enolatos vs Enaminas

enoles Los enoles son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo además de un grupo alqueno (doble enlace C=C).
enolatos Los enolatos son las bases conjugadas de los enoles.
enaminas Las enaminas son compuestos orgánicos que consisten en un grupo amino adyacente a un doble enlace C=C.
Grupos funcionales adyacentes al enlace C=C
enoles Los enoles contienen un grupo hidroxilo.
enolatos Los enolatos contienen un átomo de oxígeno cargado negativamente.
enaminas Las enaminas contienen un grupo amino.
presencia de nitrógeno
enoles Los enoles no contienen nitrógeno.
enolatos Los enolatos no contienen nitrógeno.
enaminas Las enaminas contienen nitrógeno.
Reactividad nucleófila
enoles Los enoles son menos reactivos que los enolatos y las enaminas.
enolatos Los enolatos son más reactivos que los enoles y las enaminas.
enaminas Las enaminas son moderadamente reactivas.
preparación
enoles Los enoles se forman al eliminar un átomo de hidrógeno del carbono alfa de un compuesto carbonilo.
enolatos Los enolatos se forman a partir de enoles utilizando una base; la base puede reaccionar con el átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo del enol.
enaminas Las enaminas se forman a partir de la condensación de un aldehído o una cetona con una amina secundaria.

Resumen - Enoles vs Enolatos vs Enaminas

Los enoles y los enolatos están estrechamente relacionados ya que los enolatos se forman a partir de enoles. Las enaminas contienen grupos amino junto a un grupo alqueno. La diferencia entre enoles, enolatos y enaminas es que los enoles contienen un grupo hidroxilo con un doble enlace C=C adyacente y los enolatos contienen una carga negativa en el átomo de oxígeno de un enol, mientras que las enaminas contienen un grupo amino adyacente a un doble enlace C=C. .

Relación:

1. "Enamin" Wikipedia, Fundación Wikimedia, 18 de marzo de 2018. Disponible aquí
2. "Enol" Wikipedia, Fundación Wikimedia, 28 de febrero de 2018. Disponible aquí

Imagen de cortesía:

1.'Dimedon Enol'By NEUROtiker - Trabajo propio, (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Mecanismo de formación de enolato-aldol" por Walkerma - Trabajo propio, (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
3. "Esqueleto 2D de Enamin" (Dominio público) a través de Commons Wikimedia

Analista de Laboratorio

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