Diferencia entre reacciones E1 y E2

Índice temático
  1. Diferencia clave: E1 frente a E2 reacciones
    1. CONTENIDO
  2. ¿Qué son las reacciones E1?
  3. ¿Qué son las reacciones E2?
  4. ¿Cuáles son las similitudes entre las reacciones E1 y E2?
  5. ¿Cuál es la diferencia entre las reacciones E1 y E2?
    1. Respuestas E1 frente a E2
  6. Resumen - E1 contra E2 reacciones

Diferencia clave: E1 frente a E2 reacciones

Las reacciones E1 y E2 son dos tipos de reacciones de eliminación que difieren entre sí según el mecanismo de eliminación; la eliminación puede ser un mecanismo de un paso o de dos pasos. Que diferencia principal entre las reacciones E1 y E2 es que Las reacciones E1 tienen un mecanismo de eliminación unimolecular, mientras que las reacciones E2 tienen un mecanismo de eliminación bimolecular..

En química orgánica, las reacciones de eliminación son un tipo especial de reacción química en la que se eliminan los sustituyentes de los compuestos orgánicos.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué son las reacciones E1?
3. ¿Qué son las reacciones E2?
4. Similitudes entre las reacciones E1 y E2
5. Comparación lado a lado: respuestas E1 y E2 en forma tabular
6. Resumen

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¿Qué son las reacciones E1?

Las reacciones E1 son un tipo de reacciones de eliminación de dos pasos que se encuentran en la química orgánica. En estas reacciones de eliminación, se eliminan o eliminan los sustituyentes en los compuestos orgánicos. Los mecanismos de reacción de las reacciones E1 se conocen como eliminaciones unimoleculares.

Las reacciones E1 son reacciones de dos pasos, lo que significa que una reacción E1 ocurre en dos pasos llamados ionización y desprotonación. Durante la ionización, la eliminación de un sustituyente crea un carbocatión. En el segundo paso (desprotonación), el carbocatión se estabiliza eliminando un átomo de hidrógeno como protón.

Las reacciones E1 suelen tener lugar con haluros de alquilo terciario. Pero a veces el haluro de alquilo secundario también sufre este tipo de reacciones de eliminación. Hay dos razones; Los haluros de alquilo voluminosos (altamente sustituidos) no pueden sufrir reacciones E2 y los carbocationes altamente sustituidos son más estables que los carbocationes primarios o secundarios. En las reacciones E1, la formación de carbocationes es el paso más lento. Por lo tanto, es el paso limitante de la velocidad de las reacciones E1, y la velocidad de reacción depende solo de la concentración del haluro de alquilo.

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Diferencia entre reacciones E1 y E2

Figura 01: Mecanismo de una reacción E1 en química orgánica.

Las reacciones E1 suelen tener lugar en ausencia total de bases o en presencia de bases débiles. Se prefieren condiciones ácidas y altas temperaturas para una reacción E1 exitosa. Además, las reacciones E1 implican pasos de reordenamiento de carbocationes.

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¿Qué son las reacciones E2?

Las reacciones E2 son un tipo de reacciones de eliminación de un solo paso que se encuentran en la química orgánica. En estas reacciones de eliminación, los sustituyentes de los compuestos orgánicos se eliminan o eliminan en un solo paso. Los mecanismos de reacción de las reacciones E2 se conocen como eliminaciones bimoleculares.

El mecanismo de reacción E2 es una reacción de eliminación de un solo paso con un solo estado de transición. Por lo tanto, la degradación y la formación del enlace químico ocurren en el mismo paso. Este tipo de reacción se encuentra comúnmente en haluros de alquilo primarios. Pero esto también se puede encontrar en algunos haluros de alquilo secundarios. La reacción involucra dos compuestos; el haluro de alquilo y una base. Por lo tanto, se conoce como una reacción bimolecular. Las reacciones E2 ocurren en presencia de una base fuerte. El ejemplo más famoso de reacciones E2 es la deshidrohalogenación.

Diferencia clave entre las reacciones E1 y E2

Figura 02: Un mecanismo de reacción E2

Los factores que afectan la velocidad de la reacción E2 son la fuerza de la base (cuanto mayor sea la fuerza de la base, mayor será la velocidad de reacción), el tipo de solvente (los solventes próticos polares aumentan la velocidad de reacción), el tipo de grupo saliente (mejor el grupo saliente , velocidad de reacción más rápida).

¿Cuáles son las similitudes entre las reacciones E1 y E2?

  • Tanto las reacciones E1 como las E2 son tipos de reacciones de eliminación.
  • Ambas reacciones son favorecidas por solventes próticos polares.
  • Ambos tipos de reacciones se pueden observar con haluros de alquilo secundarios.
  • La velocidad de ambas reacciones aumenta cuando hay mejores grupos salientes en el haluro de alquilo.

¿Cuál es la diferencia entre las reacciones E1 y E2?

Respuestas E1 frente a E2

Las reacciones E1 son un tipo de reacciones de eliminación de dos pasos que se encuentran en la química orgánica. Las reacciones E2 son un tipo de reacciones de eliminación de un solo paso que se encuentran en la química orgánica.
base
La reacción E1 tiene lugar en ausencia total de bases o en presencia de bases débiles. Las reacciones E2 tienen lugar en presencia de bases fuertes.
mecanismo
Los mecanismos de reacción de las reacciones E1 se conocen como eliminaciones unimoleculares. Los mecanismos de reacción de las reacciones E2 se conocen como eliminaciones bimoleculares.
pasos
Las reacciones E1 son reacciones de dos pasos. El mecanismo de reacción E2 es una reacción de eliminación de un solo paso.
formación de carbocationes
Las reacciones E1 forman carbocationes como intermediarios. Las reacciones E2 no forman un carbocatión.
otros nombres
Las reacciones E1 se conocen como eliminaciones unimoleculares. Las reacciones E2 se conocen como eliminaciones bimoleculares.
ejemplos
Las reacciones E1 son comunes con haluros de alquilo terciario y algunos haluros de alquilo secundario. Las reacciones E2 son comunes con haluros de alquilo primarios y algunos haluros de alquilo secundarios.

Resumen - E1 contra E2 reacciones

Las reacciones de eliminación son reacciones químicas en las que se eliminan grupos sustituyentes de compuestos orgánicos; especialmente de haluros de alquilo. La diferencia entre las reacciones E1 y E2 es que las reacciones E1 tienen un mecanismo de eliminación unimolecular, mientras que las reacciones E2 tienen un mecanismo de eliminación bimolecular.

Relación:

1. "Reacción de eliminación". Wikipedia, Fundación Wikimedia, 16 de marzo de 2018. Disponible aquí
2. "14.3: Eliminación por los mecanismos E1 y E2". Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 de julio de 2016. Disponible aquí

Imagen de cortesía:

1. 'Mecanismo E1' Por Matthias M. - Trabajo propio, (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Reacción de eliminación E2" por V8rik en Wikipedia en inglés, (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia

Analista de Laboratorio

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