Diferencia entre gliceraldehído y dihidroxiacetona.

Que diferencia principal está entre el gliceraldehído y la dihidroxiacetona El gliceraldehído es un aldehído, mientras que la dihidroxiacetona es una cetona.

Tanto el gliceraldehído como la dihidroxiacetona son carbohidratos simples. Ambos compuestos tienen la misma fórmula química C₃H₆O₃. Sin embargo, sus estructuras y grupos funcionales difieren entre sí. Por lo tanto, también existe una diferencia entre el gliceraldehído y la dihidroxiacetona en términos de reactividad.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es el gliceraldehído?
3. ¿Qué es la dihidroxiacetona?
4. Similitudes entre el gliceraldehído y la dihidroxiacetona
5. Comparación lado a lado: gliceraldehído frente a dihidroxiacetona en forma tabular
6. Resumen

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¿Qué es el gliceraldehído?

El gliceraldehído es un aldehído simple que es un carbohidrato. Es un monosacárido de triosa. Eso significa; tiene tres átomos de carbono (triosa) y es una unidad básica de azúcares (monosacárido). Su fórmula química es C₃H₆O₃. Es una aldosa y la más simple de las aldosas. Una aldosa es un monosacárido con un grupo aldehído al final de la cadena de carbono. Debido a que es un monosacárido, el gliceraldehído tiene un sabor dulce.

Además, es un sólido incoloro y cristalino. Lo encontramos como intermediario en el metabolismo de los hidratos de carbono. El nombre gliceraldehído proviene de la combinación de dos términos: glicerina + aldehído. La masa molar de este compuesto es 90,07 g/mol. Además, su punto de fusión y punto de ebullición son 145°C y 150°C, respectivamente.

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Figura 01: Gliceraldehído

Hay dos estereoisómeros de gliceraldehído porque tiene un átomo de carbono quiral. Las dos estructuras se denominan enantiómeros. En el laboratorio, podemos hacer este compuesto oxidando ligeramente el glicerol. Da tanto gliceraldehído como dihidroxiacetona. Para esta oxidación podemos utilizar peróxido de hidrógeno y un catalizador como la sal de hierro.

¿Qué es la dihidroxiacetona?

La dihidroxiacetona es una cetona simple que es un carbohidrato. Un sinónimo de este compuesto es la glicerina. Es una triosa, lo que significa que tiene tres átomos de carbono. La fórmula química es C₃H₆O₃ mientras que la masa molar es 90,07 g/mol. Su punto de fusión puede estar entre 89 y 91 °C. Además, este compuesto es higroscópico y se presenta como un polvo cristalino blanco. La dihidroxiacetona tiene un sabor dulce y refrescante. También tiene un olor característico. A diferencia del gliceraldehído, este compuesto no tiene centro quiral, por lo que no tiene enantiómeros. Esto significa que es ópticamente inactivo. Este compuesto suele estar en forma dimérica.

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Además, su monómero es muy soluble en agua; también es soluble en etanol y acetona. El proceso de fabricación es el mismo que para el gliceraldehído, ya que la oxidación suave del glicerol produce tanto gliceraldehído como dihidroxiacetona. Sin embargo, existe otro método para producir este compuesto utilizando catalizadores catiónicos a base de glicerol y paladio en presencia de oxígeno a temperatura ambiente. Y este método da dihidroxiacetona más selectivamente con alto rendimiento.

¿Cuáles son las similitudes entre el gliceraldehído y la dihidroxiacetona?

• El gliceraldehído y la dihidroxiacetona son carbohidratos simples.
• Ambos compuestos tienen la misma fórmula química C₃H₆O₃.

¿Cuál es la diferencia entre el gliceraldehído y la dihidroxiacetona?

La diferencia clave entre el gliceraldehído y la dihidroxiacetona es que el gliceraldehído es un aldehído, mientras que la dihidroxiacetona es una cetona. Al observar la estructura de estos compuestos, el gliceraldehído contiene tres átomos de carbono como cadena, dos grupos -OH y un átomo de oxígeno con doble enlace al final de la cadena de carbono; en contraste, la dihidroxiacetona contiene tres átomos de carbono como cadena, dos grupos -OH y un átomo de oxígeno con doble enlace en el centro de la cadena de carbono.

Además, el gliceraldehído es un compuesto quiral y tiene dos enantiómeros, mientras que la dihidroxiacetona no muestra quiralidad. Por lo tanto, el gliceraldehído es ópticamente activo mientras que la dihidroxiacetona es ópticamente inactiva. Además, podemos producir gliceraldehído en el laboratorio a partir de la oxidación suave del glicerol en presencia de peróxido de hidrógeno y un catalizador como la sal de hierro. Podemos producir dihidroxiacetona utilizando catalizadores catiónicos a base de glicerol y paladio en presencia de oxígeno a temperatura ambiente. Además, el gliceraldehído no es higroscópico mientras que la dihidroxiacetona sí lo es.

Resumen: gliceraldehído frente a dihidroxiacetona

En resumen, tanto el gliceraldehído como la dihidroxiacetona son carbohidratos simples. Sin embargo, la diferencia clave entre el gliceraldehído y la dihidroxiacetona es que el gliceraldehído es un aldehído, mientras que la dihidroxiacetona es una cetona.

Relación:

1. “Gliceraldehído”. Centro Nacional de Información Biotecnológica. Base de datos compuesta de PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU., disponible aquí.
2. "Dihidroxiacetona". Wikipedia, Fundación Wikimedia, 9 de septiembre de 2019, disponible aquí.
3. Zhang, Guoqiang y Qinhong Wang. "Carbohidratos funcionales". Carbohidratos funcionales, febrero de 2017, págs. 269-298., doi:10.1201/9781315371061-9.

Imagen de cortesía:

1. "Esqueleto 2D de gliceraldehído" (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Dihidroxiacetona" por Edgar181 - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia