Diferencia entre haluros de vinilo y haluros de arilo.

Que diferencia principal entre haluros de vinilo y haluros de arilo es que Los haluros de vinilo se nombran por el átomo de carbono al que se une el átomo de haluro, mientras que los haluros de arilo se nombran por la presencia de una estructura cíclica a la que se une el átomo de haluro.

Los haluros de vinilo y los haluros de arilo son compuestos químicos orgánicos en los que los átomos de haluros (elementos químicos del grupo 7) están unidos directamente a los átomos de carbono. Podemos clasificar estos compuestos por el átomo de carbono al que está unido el átomo de haluro.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué son los haluros de vinilo?
3. ¿Qué son los haluros de arilo?
4. Comparación lado a lado: haluros de vinilo frente a haluros de arilo en forma tabular
5. Resumen

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¿Qué son los haluros de vinilo?

Los haluros de vinilo son compuestos orgánicos con un átomo de halógeno unido a cualquiera de los dos átomos de carbono en el doble enlace presente en esta molécula. Por tanto, son alquenos que contienen un átomo de cloro en el doble enlace. En otras palabras, el átomo de carbono que contiene el átomo de haluro exhibe hibridación sp2 y su geometría alrededor del átomo de carbono es plana trigonal. Estos átomos de carbono en el doble enlace se denominan carbonos vinílicos. La densidad de electrones alrededor de estos centros de carbono es mayor; sin embargo, el átomo de carbono que contiene el átomo de haluro tiene una densidad de electrones más alta que el otro átomo de carbono porque el átomo de cloro es una especie rica en electrones.

Figura 01: Estructura del cloruro de vinilo

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El cloruro de vinilo es un compuesto común en esta clase de compuestos orgánicos. Este compuesto existe como un gas incoloro a temperatura ambiente y también tiene un olor agradable. Además, es importante como monómero para la producción de polímero de cloruro de polivinilo. Por lo tanto, el cloruro de vinilo es más un producto químico intermedio que un producto final. El producto de polímero de cloruro de vinilo (cloruro de polivinilo) es estable, almacenable y no tóxico.

¿Qué son los haluros de arilo?

Un haluro de arilo es un compuesto orgánico con un átomo de halógeno unido directamente a un carbono con hibridación sp2 en un anillo aromático. Por lo tanto, debido a la presencia de dobles enlaces en el anillo aromático, podemos llamar a este compuesto una estructura insaturada. Los haluros de arilo también muestran interacciones dipolo-dipolo. El enlace carbono-halógeno es más fuerte que el de los haluros de alquilo debido a la presencia de electrones en el anillo. Esto sucede porque el anillo aromático dona electrones al átomo de carbono, reduciendo la carga positiva. Los haluros de arilo pueden sufrir sustitución electrófila y pueden contener grupos alquilo unidos a las posiciones orto, para o meta del anillo aromático. También se pueden unir uno o dos halógenos al anillo aromático. Esto también está en las posiciones orto, para o meta.

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Figura 02: Formación de cloruro de bencilo.

Los haluros de alquilo son el otro grupo principal de compuestos de haluros. Podemos usar una prueba química simple para distinguir entre haluros de arilo y alquilo. Aquí podemos aplicar una prueba química. Primero se debe agregar NaOH, seguido de calentamiento. Luego, la mezcla se enfría y se agrega HNO 3 id, seguido de la adición de AgNO 3 . El haluro de alquilo da un precipitado blanco mientras que el haluro de arilo no. Esto se debe a que, a diferencia de los haluros de alquilo, los haluros de arilo no sufren sustitución nucleófila. La razón por la que no se produce la sustitución nucleófila es que la nube de electrones del anillo aromático provoca la repulsión del nucleófilo.

¿Cuál es la diferencia entre haluros de vinilo y haluros de arilo?

Podemos clasificar los compuestos orgánicos de haluros por el átomo de carbono al que está unido el átomo de haluros. La principal diferencia entre los haluros de vinilo y los haluros de arilo es que los haluros de vinilo se nombran según el átomo de carbono al que se une el átomo de haluro, mientras que los haluros de arilo se nombran según la presencia de una estructura cíclica a la que se une el átomo de haluro.

Resumen: haluros de vinilo frente a haluros de arilo

Los compuestos orgánicos que contienen halógenos se pueden clasificar principalmente en dos grupos como haluros de alquilo y arilo. Los haluros de vinilo pertenecen al grupo de los haluros de alquilo. Los haluros de vinilo son compuestos orgánicos en los que el átomo de halógeno está unido a cualquiera de los dos átomos de carbono en el doble enlace presente en esa molécula, mientras que los haluros de arilo son compuestos orgánicos en los que un átomo de halógeno está unido directamente a un carbono con hibridación sp2 en un compuesto aromático. anillo. Entonces, esta es la diferencia clave entre los haluros de vinilo y los haluros de arilo.

Relación:

1. "Reacciones de haluros de arilo". Química Orgánica II – Cliff NotesDisponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Vinilxlorid" por Kəmalə baxa - Trabajo propio (CC BY-SA 4.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Síntesis de cloruro de bencilo" por Claudio Pistilli - Trabajo propio (CC BY-SA 4.0) a través de Commons Wikimedia