Diferencia entre L-fenilalanina y DL-fenilalanina

La fenilalanina es un alfa aminoácido esencial. Tiene la fórmula química C9H11NO2. Mirando la estructura de la molécula de fenilalanina, tiene un anillo de benceno (grupo fenilo) sustituido con el derivado metilo del grupo alanina. Por esta razón se llama fenilalanina.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la L-fenilalanina?
3. ¿Qué es la DL-fenilalanina?
4. Comparación lado a lado: L-fenilalanina frente a DL-fenilalanina en formato tabular
5. Resumen

📋 Indice del contenido
  1. CONTENIDO
  • ¿Qué es la L-fenilalanina?
  • ¿Qué es la DL-fenilalanina?
  • ¿Cuál es la diferencia entre L-fenilalanina y DL-fenilalanina?
  • Resumen: L-fenilalanina frente a DL-fenilalanina
  • ¿Qué es la L-fenilalanina?

    L-fenilalanina es el L-isómero de fenilalanina. La fenilalanina es un alfa-aminoácido con un anillo de benceno sustituido con un derivado metilo de un grupo alanina. Este aminoácido es un compuesto neutro y no polar ya que es inerte e hidrofóbico en su cadena lateral de bencilo. El isómero L de la fenilalanina es útil en la formación de proteínas codificadas bioquímicamente por el ADN.

    Diferencia clave: L-fenilalanina frente a DL-fenilalanina

    Figura 01: Estructura de L-fenilalanina

    La L-fenilalanina es el isómero más común y estable que se encuentra en la naturaleza. Por supuesto, podemos encontrar este aminoácido en la leche materna de los mamíferos. Además, por sus propiedades analgésicas y efectos antidepresivos, es útil en la elaboración de alimentos y bebidas para su venta como suplementos dietéticos. Las fuentes comunes de L-fenilalanina son los huevos, el pollo, el hígado, la carne de res, la leche y la soja.

    Biológicamente, la L-fenilalanina se convierte en L-tirosina. La L-tirosina también es un aminoácido codificado por el ADN. Además, la L-tirosina se convierte en L-DOPA, que es la responsable de la formación de dopamina, adrenalina y noradrenalina. Además, la L-fenilalanina es importante en las plantas como material de partida para la síntesis de flavonoides. En general, la L-fenilalanina se fabrica para usos medicinales, alimenticios y nutricionales. El monto de esta producción se incrementó principalmente por E.coli.

    ¿Qué es la DL-fenilalanina?

    La DL-fenilalanina es una mezcla racémica de isómeros D y L de fenilalanina. Entre estos dos isómeros, la L-fenilalanina es el isómero común y estable, mientras que la D-fenilalanina es poco común debido a su naturaleza menos estable. Sin embargo, podemos producir la molécula de D-fenilalanina mediante síntesis orgánica convencional. Pero esta reacción da el isómero ya sea como un solo enantiómero o como una mezcla racémica a la que podemos referirnos como DL-fenilalanina. Esta mezcla racémica no puede participar en la biosíntesis de proteínas. Este tipo de mezcla también se encuentra en pequeñas cantidades en las proteínas.

    Diferencia entre L-fenilalanina y DL-fenilalanina

    Figura 02: Biosíntesis de dopamina a partir de fenilalanina

    La DL-Fenilalanina Blend la podemos encontrar en el mercado como suplemento dietético. Este suplemento es importante por sus propiedades analgésicas y antidepresivas. Estas propiedades surgen del posible bloqueo de la degradación de la encefalina por parte de la D-fenilalanina.

    ¿Cuál es la diferencia entre L-fenilalanina y DL-fenilalanina?

    La fenilalanina es un alfa aminoácido esencial que se presenta en dos isómeros como el isómero L y el isómero D. La diferencia clave entre la L-fenilalanina y la DL-fenilalanina es que la L-fenilalanina es el isómero L de la fenilalanina, mientras que la DL-fenilalanina es la mezcla racémica de los isómeros D y L de la fenilalanina.

    Además, la L-fenilalanina está muy extendida y es de naturaleza estable, mientras que la DL-fenilalanina se puede encontrar en cantidades mínimas. La L-fenilalanina se convierte biológicamente en L-tirosina para formar dopamina, puede atravesar la barrera hematoencefálica, es un antagonista, puede inhibir los neurotransmisores, etc. La DL-fenilalanina, por otro lado, tiene propiedades analgésicas y antidepresivas, no puede atravesar el barrera hematoencefálica y es importante como suplemento dietético.

    Resumen: L-fenilalanina frente a DL-fenilalanina

    La fenilalanina es un alfa aminoácido esencial que se presenta en dos isómeros como el isómero L y el isómero D. La diferencia clave entre la L-fenilalanina y la DL-fenilalanina es que la L-fenilalanina es el isómero L de la fenilalanina, mientras que la DL-fenilalanina es la mezcla racémica de los isómeros D y L de la fenilalanina.

    Relación:

    1. "DL-fenilalanina". Centro Nacional de Información Biotecnológica. Base de datos compuesta de PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU., disponible aquí.

    Imagen de cortesía:

    1. "L-fenilalanina - L-fenilalanina" por NEUROtiker - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
    2. "Biosíntesis de catecolaminas y trazas de aminas" Por Seppi333 - Trabajo propio (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia

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