Diferencia entre la condensación de Aldol y la condensación de Claisen

Que diferencia principal entre la condensación aldólica y la condensación de Claisen La condensación aldólica describe la adición de enolatos a aldehídos o cetonas, mientras que la condensación de Claisen describe la adición de enolatos a ésteres.

La condensación aldólica y la condensación de Claisen son reacciones químicas de síntesis orgánica importantes en la adición de enolatos a compuestos orgánicos como aldehídos, cetonas y ésteres. La condensación de Claisen continúa con una condensación aldólica como parte de ella.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la condensación aldólica?
3. ¿Qué es la condensación de Claisen?
4. Comparación lado a lado: condensación aldólica frente a condensación Claisen en forma tabular
5. Resumen

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¿Qué es la condensación aldólica?

La condensación aldólica es un tipo de reacción química orgánica en la que se forma β-hidroxialdehído o β-hidroxicetona mediante la combinación de un enol o un enolato con un compuesto de carbonilo. Según su mecanismo, podemos clasificar una reacción aldólica (la condensación aldólica también se conoce como reacción aldólica) como una reacción de acoplamiento. A esta reacción aldólica le sigue una reacción de deshidratación que da lugar a una enona conjugada.

Figura 01: Estructura general de la condensación aldólica.

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Además, hay dos pasos en una reacción de condensación aldólica. Estas son la reacción aldólica y la reacción de deshidratación. Sin embargo, a veces podemos observar que también hay una reacción de ácido dicarboxílico. Normalmente, la deshidratación del producto aldólico puede ocurrir de dos formas: en un mecanismo fuertemente catalizado por bases o en un mecanismo catalizado por ácidos.

El proceso de condensación aldólica es muy importante en la síntesis orgánica ya que esta reacción es una forma precisa de formar un enlace carbono-carbono.

¿Qué es la condensación de Claisen?

La condensación de Claisen es un tipo de reacción de acoplamiento en la que se forma un enlace carbono-carbono entre dos ésteres o un éster y un compuesto carbonilo. Esta reacción tiene lugar en presencia de una base fuerte. El producto final de esta reacción es un beta-cetoéster o una beta-dicetona. La reacción lleva el nombre de su inventor, Rainer Ludwig Claisen.

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Hay algunos requisitos antes de realizar una reacción de condensación de Claisen. En primer lugar, uno de los reactivos debe ser enolizable. Entonces podemos obtener una serie de variaciones de combinaciones entre compuestos carbonílicos enolizables y no enolizables. La base que usamos en esta reacción no debe interferir con la reacción. En otras palabras, la base no debe sufrir un reordenamiento nucleofílico o una reacción de adición con un átomo de carbono carbonilo. Además, la porción alcoxi del éster debe ser un buen grupo saliente. Por lo tanto, los ésteres más utilizados en esta reacción son los ésteres metílicos o etílicos, que pueden dar metóxido y etóxido.

¿Cuál es la diferencia entre la condensación Aldol y la condensación Claisen?

Tanto la condensación aldólica como la condensación de Claisen se refieren a la adición de un enolato a otros compuestos orgánicos. La principal diferencia entre la condensación aldólica y la condensación de Claisen es que la condensación aldólica describe la adición de enolatos a aldehídos o cetonas, mientras que la condensación de Claisen describe la adición de enolatos a ésteres. Por lo tanto, el producto final de la reacción aldólica es un beta hidroxi aldehído o una beta hidroxi cetona, mientras que el producto final de la condensación de Claisen es un beta cetoéster o una beta dicetona.

Resumen - Condensación Aldol vs. Condensación Claisen

Tanto la condensación aldólica como la condensación de Claisen se refieren a la adición de un enolato a otros compuestos orgánicos. La principal diferencia entre la condensación aldólica y la condensación de Claisen es que la condensación aldólica describe la adición de enolatos a aldehídos o cetonas, mientras que la condensación de Claisen describe la adición de enolatos a ésteres.

Relación:

1. "Condensación aldólica". Wikipedia, Fundación Wikimedia, 17 de junio de 2020, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Condensationaldolique" por I, Pansanel (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Condensación general de Claisen" por Jesse - Trabajo propio (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia