Diferencia entre la condensación de Claisen y Dieckmann

Que diferencia principal entre Claisen y Dieckmann es la condensación La reacción de condensación de Claisen es un tipo de reacción de acoplamiento, mientras que la reacción de condensación de Dieckmann es un tipo de reacción de formación de anillos..

Una reacción de condensación en química es una reacción química en la que se forman una o más moléculas de agua o un alcohol como subproducto de la reacción. Esta molécula de agua/alcohol está formada por la combinación de un átomo de hidrógeno y un grupo -OH derivado de dos moléculas diferentes que reaccionan entre sí.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué condensación de Claisen
3. ¿Qué es la condensación de Dieckmann?
4. Comparación lado a lado: condensación de Claisen frente a Dieckmann en forma tabular
5. Resumen

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¿Qué es la condensación de Claisen?

La condensación de Claisen es un tipo de reacción de acoplamiento en la que se forma un enlace carbono-carbono entre dos ésteres o un éster y un compuesto carbonilo. Esta reacción tiene lugar en presencia de una base fuerte, dando como resultado un beta-cetoéster o una beta-dicetona. La reacción lleva el nombre del científico Rainer Ludwig Claisen. La fórmula general de reacción es la siguiente:

Figura 01: Ecuación química para la condensación de Claisen

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Hay algunos requisitos previos para que se produzca esta reacción. Un requisito es que debe haber al menos un reactivo que sea enolizable. En otras palabras, al menos un reactivo debe tener un protón alfa, y ese protón debe poder desprotonarse y formar el anión enolato. Hay varias combinaciones de compuestos carbonílicos enolizables y no enolizables que pueden sufrir una reacción de condensación de Claisen. Además de este requisito, la base fuerte no debe interferir con la reacción de Claisen por sustitución nucleófila o adición con carbonos carbonílicos. Otro requisito es el protón alcoxi del éster, que debe ser un grupo saliente relativamente bueno.

¿Qué es la condensación de Dieckmann?

La condensación de Dieckmann es un tipo de reacción de formación de anillos en la que los diésteres reaccionan para formar beta-cetoésteres. Así que es una reacción química intramolecular que lleva el nombre del científico alemán Walter Dieckmann. Esta es la reacción intramolecular que corresponde a la condensación de Claisen, que es una reacción intermolecular. La fórmula de reacción general para esta reacción es la siguiente:

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Figura 02: Reacción de condensación de Dieckmann

Teniendo en cuenta el mecanismo de reacción de la reacción de condensación de Dieckmann, implica la desprotonación de un éster en la posición alfa, generando un ion enolato que puede sufrir un ataque nucleofílico 5-exo-trig, produciendo un enol cíclico. Sin embargo, la protonación de este producto con un ácido de Bronsted-Lowry produce nuevamente un beta-cetoéster. En esta reacción se forman anillos de cinco y seis miembros debido a la estabilidad estérica. Por ejemplo, los 1,6-diésteres pueden formar anillos beta-cetoéster de cinco miembros, mientras que los 1,7-diésteres pueden formar anillos beta-cetoéster de seis miembros.

¿Cuál es la diferencia entre la condensación de Claisen y la de Dieckmann?

La condensación de Claisen es un tipo de reacción de acoplamiento en la que se forma un enlace carbono-carbono entre dos ésteres o un éster y un compuesto carbonílico. La condensación de Dieckmann es un tipo de reacción de formación de anillos en la que los diésteres reaccionan para formar beta-cetoésteres. Por lo tanto, la diferencia clave entre la condensación de Claisen y Dieckmann es que la reacción de condensación de Claisen es un tipo de reacción de acoplamiento, mientras que la reacción de condensación de Dieckmann es un tipo de reacción de formación de anillos.

Resumen: condensación de Claisen frente a Dieckmann

La condensación de Claisen y la condensación de Dieckmann son tipos de reacciones de condensación en las que se forma agua/alcohol como subproducto de la reacción. los diferencia principal entre la condensación de Claisen y Dieckmann es que la reacción de condensación de Claisen es un tipo de reacción de acoplamiento, mientras que la reacción de condensación de Dieckmann es un tipo de reacción de formación de anillos.

Relación:

1. "23.8: La reacción de condensación de Claisen". Texto libre. Disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Condensación general de Claisen" por Jesse - Trabajo propio (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Condensación de Dieckmann" por Choij - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia