Diferencia entre la reducción de Clemmensen y Wolff-Kishner

Que diferencia principal Reducción se encuentra entre Clemmensen y Wolff Kishner La reducción de Clemmensen implica la conversión de cetonas o aldehídos en alcanos, mientras que la reducción de Wolff-Kishner implica la conversión de grupos carbonilo en grupos metileno.

Estos dos procesos llevan a cabo estas transformaciones reduciendo los grupos funcionales. Por lo tanto, estos procesos requieren condiciones de reacción y catalizadores específicos para que la reacción se lleve a cabo con éxito. Dado que los reactivos de cada proceso son moléculas orgánicas, utilizamos estos procesos en reacciones de síntesis orgánica.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la reducción de Clemmensen?
3. ¿Qué es la reducción de Wolff-Kishner?
4. Comparación lado a lado - Clemmensen vs. Wolff Kishner Reducción en forma tabular
5. Resumen

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¿Qué es la reducción de Clemmensen?

La reducción de Clemmensen es una reacción química orgánica en la que convertimos una cetona o aldehídos en un alcano. Necesitamos usar un catalizador para esta reacción; es zinc amalgamado (mercurio aleado con zinc) con ácido clorhídrico. Por lo tanto, el mercurio aleado con zinc no participa en la reacción. Simplemente proporciona una superficie limpia y activa para la reacción. El nombre del procedimiento se deriva del científico danés Erik Christian Clemmensen.

Figura 01: Una ecuación general para la reducción de Clemmensen

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Este método es muy eficaz para reducir las aril alquil cetonas. Además, la reducción del zinc metálico es mucho más efectiva con cetonas alifáticas o cíclicas. Más importante aún, el sustrato de esta reacción no debe reaccionar frente a las condiciones fuertemente ácidas de la reacción.

¿Qué es la reducción de Wolff-Kishner?

La reducción de Wolff-Kishner es una reacción química orgánica que usamos para convertir un grupo funcional carbonilo en un grupo metileno. Esta reacción recibió su nombre de los dos científicos Nikolai Kirschner y Ludwig Wolff. Las principales aplicaciones de esta reacción se encuentran en la síntesis de ácido escopadulcínico B, aspidospermina y disidiolida.

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Figura 02: Reacción de reducción de Wolff-Kishner

A diferencia de la reducción de Clemmensen, esta reacción requiere condiciones fuertemente básicas. Por lo tanto, el primer paso en el proceso de reacción es generar hidrazona condensando hidrazina con el sustrato de cetona o aldehído. Luego, en el segundo paso, debemos desprotonar la hidrazona con una base de alcóxido. A esto le sigue el paso en el que se forma un anión diimida. Entonces este anión colapsa liberando N₂ gas y conduce a la formación de una alquilación. Finalmente, podemos protonar esta alquilación para obtener el producto deseado.

¿Cuál es la diferencia entre la reducción de Clemmensen y Wolff-Kishner?

La reducción de Clemmensen y Wolff Kishner es muy importante en la síntesis orgánica de varios compuestos químicos. Sin embargo, la principal diferencia entre la reducción de Clemmensen y Wolff-Kishner es que la reducción de Clemmensen implica la conversión de cetonas o aldehídos en alcanos, mientras que la reducción de Wolff-Kishner implica la conversión de grupos carbonilo en grupos metileno. Además, utilizamos un catalizador en la reacción de reducción de Clemmensen; es zinc amalgamado. Pero no usamos un catalizador para la reacción de reducción de Wolff-Kishner. Otra diferencia entre la reducción de Clemmensen y Wolff-Kishner es que la reducción de Clemmensen utiliza condiciones fuertemente ácidas y, por lo tanto, no es adecuada para sustratos sensibles a los ácidos. Mientras que la reducción de Wolff-Kishner usa condiciones fuertemente básicas; por lo tanto, no es adecuado para sustratos sensibles a las bases.

La siguiente infografía enumera la diferencia entre la reducción de Clemmensen y Wolff-Kishner con más detalle.

Resumen: reducción de Clemmensen contra Wolff Kishner

Hay muchas reacciones químicas orgánicas diferentes que usamos en química orgánica para sintetizar compuestos importantes. Por lo tanto, la reducción de Clemmensen y Wolff-Kishner son esas dos reacciones. La diferencia clave entre la reducción de Clemmensen y Wolff-Kishner es que la reducción de Clemmensen convierte las cetonas o los aldehídos en alcanos, mientras que la reducción de Wolff-Kishner convierte los grupos carbonilo en grupos metileno.

Relación:

1. Letras libres. "Reducción de Clemmensen". Química LibreTexts, Libretexts, 6 de agosto de 2017. Disponible aquí
2. "Reducción de Wolff-Kishner". Wikipedia, Fundación Wikimedia, 26 de julio de 2018. Disponible aquí

Imagen de cortesía:

1. "Esquema de reducción de Clemmensen" (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Wolff-Kishner-Reaction-Scheme-new" por C. kleinlein - Trabajo propio, (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia