Diferencia entre la regla de Saytzeff y la de Hofmann

Que diferencia principal entre Saytzeff y Hofmann este es el caso La regla de Saytzeff establece que el producto más sustituido es el producto más estable, mientras que la regla de Hofmann establece que el producto menos sustituido es el producto más estable.

La regla de Saytzeff y la regla de Hofmann son muy importantes para predecir el producto final de una reacción de eliminación orgánica. Estas reglas pueden especificar la naturaleza del producto final de una reacción química orgánica particular en función de la sustitución del producto final, p. B. producto más sustituido o menos sustituido.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la regla de Saytzeff?
3. ¿Qué es la regla de Hofmann?
4. Comparación lado a lado - Regla de Saytzeff vs. Hofmann en forma tabular
5. Resumen

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¿Qué es la regla de Saytzeff?

La regla de Saytzeff es una regla empírica que determina el producto final de una reacción dada como el producto más sustituido. Se la conoce con mayor frecuencia como la regla de Zaitsev. Esta regla es importante para predecir la sustitución del producto alqueno final obtenido de una reacción de eliminación. De acuerdo con el átomo de carbono en el que se forma el doble enlace en el producto alqueno final, podemos definir la regla de Saytzeff como "el alqueno formado por eliminación de hidrógeno del carbono beta con la menor cantidad de sustituyentes de hidrógeno". Por tanto, el producto final más sustituido es el producto mayoritario de la reacción química, que también resulta ser el producto más estable.

Por ejemplo, el 2-yodobutano contiene un grupo yoduro en el segundo carbono de la cadena de carbono. Cuando este compuesto se trata con un ácido fuerte como el hidróxido de potasio, podemos obtener 2-buteno como producto principal y 1-buteno como subproducto. El átomo de carbono con la menor cantidad de sustituyentes de hidrógeno es el tercer átomo de carbono; por lo tanto, se produce la eliminación de un átomo de hidrógeno de ese carbono, lo que produce 2-buteno. El primer átomo de carbono tiene la mayor cantidad de sustituyentes de hidrógeno; por lo tanto, la extracción de hidrógeno del primer átomo de carbono forma el subproducto 1-buteno. La reacción es la siguiente:

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Figura 01: Una reacción de eliminación según la regla de Saytzeff

¿Qué es la regla de Hofmann?

La regla de Hofmann es una regla empírica que determina el producto final de una reacción dada como el producto menos sustituido. Eso significa; una reacción química ocurre de acuerdo con esta regla cuando la mayoría del producto final es la olefina menos sustituida (producto alqueno). En correspondencia con el átomo de carbono en el que se forma el doble enlace en el producto alqueno final, podemos definir la regla de Hofmann como "el alqueno formado por eliminación de hidrógeno del carbono alfa con la mayor cantidad de sustituyentes de hidrógeno".

Veamos un ejemplo:

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Durante la generación de amonio cuaternario y alqueno a partir de la reacción entre una amina terciaria y un exceso de yoduro de metilo, el producto alqueno menos sustituido se forma como producto principal.

¿Cuál es la diferencia entre las reglas de Saytzeff y Hofmann?

La principal diferencia entre la regla de Saytzeff y la de Hofmann es que la regla de Saytzeff establece que el producto más sustituido es el producto más estable, mientras que la regla de Hofmann establece que el producto menos sustituido es el producto más estable. Según la regla de Saytzeff, la mayoría es el producto más sustituido, mientras que según la regla de Hofmann, la mayoría es el producto menos sustituido.

Resumen: regla de Saytzeff vs. Hofmann

La regla de Saytzeff y la regla de Hofmann son muy importantes para predecir el producto final de una reacción de eliminación orgánica. La principal diferencia entre la regla de Saytzeff y la de Hofmann es que la regla de Saytzeff establece que el producto más sustituido es el producto más estable, mientras que la regla de Hofmann establece que el producto menos sustituido es el producto más estable.

Relación:

1. "Regla de Hofmann y regla de Zaitsev". Chemistry LibreTexts, Libretexts, 5 de junio de 2019, disponible aquí.
2. "Eliminación de Hofmann". Wikipedia, Fundación Wikimedia, 1 de febrero de 2020, disponible aquí.
3. “Regla de Hofmann”. OChemPal, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Demostración general de la regla de Zaitsev" por Ckalnmals - Trabajo propio (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia

2. "HofmannElimination" por V8rik en Wikipedia en inglés (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia