Diferencia entre las reacciones SN2 y E2

Índice temático
  1. Diferencia clave: SN2 frente a E2 reacciones
    1. CONTENIDO
  2. ¿Qué son las reacciones SN2?
  3. ¿Qué son las reacciones E2?
  4. ¿Cuáles son las similitudes entre las reacciones SN2 y E2?
  5. ¿Cuál es la diferencia entre las reacciones SN2 y E2?
    1. Respuestas SN2 frente a E2
  6. Resumen - SN2 contra E2 reacciones

Diferencia clave: SN2 frente a E2 reacciones

Que diferencia principal entre las reacciones SN2 y E2 es que Las reacciones SN2 son reacciones de sustitución nucleófila, mientras que las reacciones E2 son reacciones de eliminación. Estas reacciones son muy importantes en química orgánica porque describen la formación de varios compuestos orgánicos.

Hay dos tipos de reacciones de sustitución nucleófila, denominadas reacciones SN1 y reacciones SN2, que se diferencian entre sí en función del número de pasos implicados en cada mecanismo. Sin embargo, ambos mecanismos implican la sustitución de un grupo funcional en un compuesto orgánico con un nucleófilo. Hay dos tipos de reacciones de eliminación, denominadas reacciones E1 y E2. Estas reacciones indican el mecanismo de eliminación de un grupo funcional de un compuesto orgánico.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué son las reacciones SN2?
3. ¿Qué son las reacciones E2?
4. Similitudes entre las reacciones SN2 y E2
5. Comparación lado a lado: respuestas SN2 frente a E2 en formato tabular
6. Resumen

¿Qué son las reacciones SN2?

Las reacciones SN2 son reacciones de sustitución nucleófila que son bimoleculares. Las reacciones SN2 son reacciones de un solo paso. Esto significa que la ruptura de enlaces y la formación de enlaces tienen lugar en el mismo paso. La reacción es bimolecular ya que dos moléculas están involucradas en el paso limitante de la velocidad de la reacción SN2.

Las reacciones SN2 tienen lugar en centros de carbono alifáticos sp3 con grupos salientes estables unidos a este centro de carbono. Estos grupos salientes son más electronegativos que el carbono. Muy a menudo, el grupo saliente es un átomo de haluro, ya que los haluros son altamente electronegativos y estables.

Las reacciones SN2 ocurren en los átomos de carbono sustituidos primarios y secundarios porque el impedimento estérico impide que las estructuras terciarias experimenten el mecanismo SN2. Cuando hay grupos voluminosos alrededor del centro de carbono (causando un impedimento estérico), se forma un carbocatión intermedio. Esto conduce a la reacción SN1 en lugar de la reacción SN2.

Diferencia entre las reacciones SN2 y E2

Figura 01: mecanismo de reacción SN2

La velocidad de la reacción SN2 depende de varios factores; La fuerza nucleófila determina la velocidad de reacción ya que el impedimento estérico afecta la fuerza nucleófila. Los solventes usados ​​en la reacción también afectan la velocidad de reacción; Se prefieren los disolventes apróticos polares para las reacciones SN2. Si el grupo saliente es muy estable, también influye en la velocidad de reacción de SN2.

¿Qué son las reacciones E2?

Las reacciones E2 son reacciones de eliminación en química orgánica que son reacciones bimoleculares. Estas reacciones se conocen como reacciones bimoleculares porque el paso limitante de la velocidad de la reacción involucra dos moléculas reactivas. Sin embargo, las reacciones E2 son reacciones de un solo paso. Esto significa que la ruptura de enlaces y la formación de enlaces ocurren en el mismo paso. En contraste, las reacciones E1 son reacciones de dos pasos.

Hay un solo estado de transición en las reacciones E2. En estas reacciones, se elimina un grupo funcional o sustituyente de un compuesto orgánico mientras se forma un doble enlace. Por lo tanto, las reacciones E2 provocan la insaturación de los enlaces químicos saturados. Este tipo de reacción se encuentra a menudo con haluros de alquilo. Básicamente, los haluros de alquilo primarios experimentan reacciones E2 junto con algunos haluros secundarios.

Las reacciones E2 ocurren en presencia de una base fuerte. Luego, el paso limitante de la velocidad de la reacción E2 involucra tanto al sustrato (compuesto orgánico inicial) como a la base como reactivos (lo que la convierte en una reacción bimolecular).

Diferencia clave entre las reacciones SN2 y E2

Figura 02: mecanismo de reacción E2

Los principales factores que afectan la velocidad de reacción de las reacciones E2 son la fuerza de la base (a mayor fuerza de la base, mayor velocidad de reacción), el tipo de solvente (se prefieren los solventes próticos polares), la estabilidad del grupo saliente (mayor estabilidad). el grupo saliente, mayor velocidad de reacción), etc.

¿Cuáles son las similitudes entre las reacciones SN2 y E2?

  • Tanto las reacciones SN2 como E2 son reacciones bimoleculares.
  • Ambas reacciones son reacciones de un solo paso.
  • Ambas reacciones son comunes en estructuras primarias y secundarias de compuestos orgánicos.

¿Cuál es la diferencia entre las reacciones SN2 y E2?

Respuestas SN2 frente a E2

Las reacciones SN2 son reacciones de sustitución nucleófila que son bimoleculares. Las reacciones E2 son reacciones de eliminación en química orgánica que son reacciones bimoleculares.
Naturaleza
Las reacciones SN2 son reacciones de sustitución. Las reacciones E2 son reacciones de eliminación.
nucleófilo
Las reacciones SN2 requieren un nucleófilo. La reacción E2 no requiere un nucleófilo.
base
Las reacciones SN2 esencialmente no requieren una base. Las reacciones E2 requieren una base fuerte.
tipo de solvente
Las reacciones SN2 prefieren disolventes apróticos polares. Las reacciones E2 prefieren disolventes próticos polares.
Factores que afectan la velocidad de reacción
La velocidad de reacción de SN2 está determinada por la fuerza de la nucleofilia, el tipo de solvente, la estabilidad del grupo saliente, etc. La velocidad de reacción E2 está determinada por la fuerza de la base, el tipo de solvente, la estabilidad del grupo saliente, etc.

Resumen - SN2 contra E2 reacciones

Las reacciones SN2 y las reacciones E2 se utilizan ampliamente en química orgánica. Las reacciones SN2 son reacciones de sustitución nucleófila, bimoleculares y de un solo paso. Las reacciones E2 son reacciones de eliminación bimolecular de un solo paso. La diferencia entre las reacciones SN2 y E2 es que las reacciones SN2 son reacciones de sustitución nucleófila, mientras que las reacciones E2 son reacciones de eliminación.

Relación:

1. "14.3: Eliminación por los mecanismos E1 y E2". Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 de julio de 2016. Disponible aquí
2. “Respuesta SN2.” Wikipedia, Fundación Wikimedia, 11 de marzo de 2018. Disponible aquí
3. “Respuesta de eliminación”. Wikipedia, Fundación Wikimedia, 16 de marzo de 2018. Disponible aquí

Imagen de cortesía:

1. “Mecanismo de Respuesta SN2” de Calvero. - Hecho a sí mismo con ChemDraw., (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. 'Mecanismo E2' Por Matthias M. - Trabajo propio, (Dominio público) a través de Commons Wikimedia

Analista de Laboratorio

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