Diferencia entre pirrolidina y piperidina.

Que diferencia principal entre pirrolidina y piperidina es que La pirrolidina contiene un anillo de cinco miembros, mientras que la piperidina contiene un anillo de seis miembros..

La pirrolidina y la piperidina son compuestos orgánicos con estructuras cíclicas. Ambos compuestos son estructuras heterocíclicas no aromáticas, es decir, estos compuestos no tienen nubes de electrones deslocalizadas (porque no hay dobles enlaces) y tienen diferentes tipos de átomos como miembros de la estructura cíclica.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la pirrolidina?
3. ¿Qué es la piperidina?
4. Comparación lado a lado: pirrolidina frente a piperidina en forma tabular
5. Resumen

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¿Qué es la pirrolidina?

La pirrolina es un compuesto orgánico con la fórmula química (CH₂)₄NUEVA HAMPSHIRE. También se le conoce como tetrahidropirrol. Este compuesto es una amina cíclica que se puede clasificar como un heterociclo saturado. Es un líquido incoloro a temperatura ambiente. Este líquido es miscible con agua y la mayoría de los disolventes orgánicos. Este compuesto exhibe un olor característico que es amoníaco y a pescado.

Figura 01: Estructura de Pyrroline

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A escala industrial, la pirrolidina se produce por la reacción entre el 1,4-butanodiol y el amoníaco a alta temperatura y presión. Esta reacción se lleva a cabo en presencia de un catalizador de óxido de níquel soportado sobre alúmina. Sin embargo, en el laboratorio podemos hacer fácilmente este compuesto a partir de la reacción entre 4-clorobutan-1-amina y una base fuerte. Sin embargo, la pirrolidina es un compuesto natural que podemos encontrar en varios alcaloides como la nicotina.

¿Qué es la piperidina?

La piperidina es un compuesto orgánico con la fórmula química (CH₂)₅NUEVA HAMPSHIRE. Forma una estructura cíclica de seis miembros que es heterocíclica. Esto se debe a que, además de los cinco átomos de carbono, hay un átomo de nitrógeno como miembro de la estructura cíclica. Por lo tanto, es una amina heterocíclica. Este compuesto aparece como un líquido incoloro y tiene un olor a amina. Además, la piperidina es miscible con agua y tiene un alto contenido de ácido.

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Figura 02: Estructura de piperidina

El método más antiguo para hacer piperidina era la reacción entre piperina y ácido nítrico. Sin embargo, podemos producirlo a escala industrial mediante la reacción de hidrogenación de la piridina. Este proceso normalmente se ejecuta sobre un catalizador de disulfuro de molibdeno. Además, podemos obtener piperidina mediante la reducción de piridina mediante un método de reducción de Birch modificado utilizando sodio en etanol. Sin embargo, podemos obtener piperidina directamente extrayéndola de la pimienta negra.

Mirando la estructura química de la piperidina, tiene una conformación de silla similar al ciclohexano. Hay dos conformaciones de silla diferentes de este compuesto. Una tiene el enlace NH en posición axial mientras que la otra conformación lo tiene en posición ecuatorial.

La piperidina es una amina secundaria. Se usa comúnmente para convertir cetonas en enaminas. Estas enaminas se pueden usar para la reacción de alquilación de enaminas de Stork. Además, la piperidina es útil como disolvente y como base. Industrialmente, la piperidina es útil para la producción de tetrasulfuro de dipiperidinilditiuram (un acelerador de vulcanización de azufre de caucho).

¿Cuál es la diferencia entre pirrolidina y piperidina?

La pirrolina es un compuesto orgánico con la fórmula química (CH₂)₄NH, mientras que la piperidina es un compuesto orgánico con la fórmula química (CH₂)₅NUEVA HAMPSHIRE. Tanto la pirrolina como la piperidina contienen estructuras cíclicas. La diferencia clave entre la pirrolidina y la piperidina es que la pirrolidina contiene un anillo de cinco miembros, mientras que la piperidina contiene un anillo de seis miembros.

Además, la pirrolidina se puede producir mediante la reacción entre 1,4-butanodiol y amoníaco a alta temperatura y presión. La piperidina, por otro lado, se produce a través de la reacción de hidrogenación de la piridina.

Resumen: pirrolidina frente a piperidina

Tanto la pirrolina como la piperidina contienen estructuras cíclicas. La diferencia clave entre la pirrolidina y la piperidina es que la pirrolidina contiene un anillo de cinco miembros, mientras que la piperidina contiene un anillo de seis miembros.

Relación:

1. "Piperidina". WikipediaFundación Wikimedia, 11 de junio de 2020, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Pyrrolidine svg" por Arrowsmaster - Trabajo propio (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Piperidina" por NEUROtiker - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia