Diferencia entre reacciones estereoespecíficas y estereoselectivas.

Índice temático
  1. Diferencia clave: reacciones estereoespecíficas frente a estereoselectivas
    1. CONTENIDO
  2. ¿Qué son las reacciones estereoespecíficas?
  3. ¿Qué son las reacciones estereoselectivas?
  4. ¿Cuál es la diferencia entre reacciones estereoespecíficas y estereoselectivas?
    1. Reacciones estereoespecíficas frente a estereoselectivas
  5. Resumen: reacciones estereoespecíficas frente a estereoselectivas

Diferencia clave: reacciones estereoespecíficas frente a estereoselectivas

La diferencia clave entre las reacciones estereoespecíficas y estereoselectivas es que en reacciones estereoespecíficas, en condiciones ideales, diferentes reactivos estereoespecíficos dan diferentes estereoisómeros del producto (el producto es específico para el estereoisómero del reactivo), mientras que en reacciones estereoselectivas, un solo reactivo puede dar diferentes tipos de estereoisómeros.

La estereoquímica es la parte de la química que se ocupa de las estructuras tridimensionales de las moléculas. Las reacciones estereoquímicas se clasifican en dos grupos como estereoespecíficas y estereoselectivas según la estereoquímica del producto. Estos productos se denominan estereoisómeros.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué son las reacciones estereoespecíficas?
3. ¿Qué son las reacciones estereoselectivas?
4. Comparación lado a lado: reacciones estereoespecíficas frente a estereoselectivas en forma tabular
5. Resumen

¿Qué son las reacciones estereoespecíficas?

En una reacción estereoespecífica, cada reactivo estereoisomérico produce un producto estereoisomérico diferente o un conjunto de productos estereoisoméricos. Todas las reacciones estereoespecíficas son esencialmente estereoselectivas, pero las reacciones estereoselectivas no son ciertamente estereoespecíficas. Los ejemplos de reacciones estereoespecíficas incluyen transAdición de bromo a (MI)- y (z) Alquenos, reacciones electrocíclicas como cierres de anillos disrotatorios, queletrópicos sinAdición de carbenos singlete a alquenos y el reordenamiento sigmatrópico de Claisen de cis y trans Isómeros de (4S)-viniloxipent-2-enos.

Diferencia entre reacciones estereoespecíficas y estereoselectivas.

Figura 1: apertura del anillo electrocíclico estereoespecífico

En todas estas reacciones, los sustratos estereoisoméricos se convierten en productos estereoisoméricos. No es obligatorio que una reacción sea 100% estereoespecífica. Si una reacción produce una mezcla de dos estereoisómeros diferentes en una proporción de 80:20, esto se denomina reacción estereoespecífica del 80 %.

¿Qué son las reacciones estereoselectivas?

En las reacciones estereoselectivas, un solo reactivo da lugar a dos o más productos estereoisoméricos, y un producto es más prominente que el otro producto o productos. Las reacciones estereoselectivas se pueden describir como moderadamente estereoselectivas, altamente estereoselectivas o completamente estereoselectivas según el grado de preferencia por un estereoisómero específico.

Diferencia clave: reacciones estereoespecíficas frente a estereoselectivas

Figura 02: estereoselectividad DA

Las reacciones estereoselectivas tienen lugar durante la adición de ácido fórmico al norborneno, la reducción diastereoselectiva de 4-terc-butilciclohexanona con hidruro de litio y aluminio y la alquilación enantioselectiva de benzaldehído con reactivos de organocinc en presencia de (1R,2S)-N,N-dibutilnorefedrina como el catalizador.

¿Cuál es la diferencia entre reacciones estereoespecíficas y estereoselectivas?

Reacciones estereoespecíficas frente a estereoselectivas

Cada reactivo estereoisomérico produce un producto estereoisomérico diferente o un conjunto de productos estereoisoméricos. Un solo reactivo da dos o más productos estereoisoméricos y un producto es más prominente que el otro producto o productos.
relación
Todas las reacciones estereoespecíficas son esencialmente estereoselectivas. Todas las reacciones estereoselectivas no son esencialmente estereoespecíficas.
ejemplos
adición trans de bromo a (E)- y (Z)-alquenos, reacciones electrocíclicas tales como cierres de anillos disrotatorios, adición sinqueletrópica de carbenos singlete a alquenos y el reordenamiento sigmatrópico de Claisen de los isómeros cis y trans de (4S) -Vinyloxypent -2-ene reducción diastereoselectiva de 4-terc-butilciclohexanona con hidruro de litio y aluminio y alquilación enantioselectiva de benzaldehído con reactivos de organocinc en presencia de (1R,2S)-N,N-dibutilnorefedrina como catalizador

Resumen: reacciones estereoespecíficas frente a estereoselectivas

La asignación de los términos reacciones estereoselectivas y estereoespecíficas se realiza observando la estructura 3D de los estereoisómeros en las reacciones estereoquímicas. En las reacciones estereoespecíficas, cada reactivo estereoisómero produce un producto estereoisómero diferente, mientras que en las reacciones estereoselectivas, un solo reactivo puede producir dos o más productos estereoisómeros diferentes. Esta es la diferencia entre reacciones estereoespecíficas y estereoselectivas.

Relación:

1. Lobo, cristiano. Estereoquímica dinámica de compuestos quirales: principios y aplicaciones. RSC-Verlag, 2008.
2. Anslyn, Eric V. y Dennis A. Dougherty. Química orgánica física moderna. Ciencias Universitarias, 2006.
3. Bruice, Paula Yurkanis. Química orgánica esencial. Pearson Educación, 2006.
4. Carey, Francis A. y Richard J. Sundberg. Química Orgánica Avanzada Parte A: Estructura y Mecanismos. Springers, 2007.

Imagen de cortesía:

1. "Apertura de anillo electrocíclico de estereoespecificidad1" por Ivogt - Trabajo propio (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Estereoselectividad DA" por arnomba - Creación propia (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia

Analista de Laboratorio

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