Diferencia entre regioselectividad y estereoselectividad

Que diferencia principal entre regioselectividad y estereoselectividad regioselectividad se refiere a la formación de un isómero posicional sobre otro. Mientras tanto, la estereoselectividad se refiere a la formación de un estereoisómero sobre otro..

Los términos regioselectividad y estereoselectividad son muy importantes en la síntesis orgánica. Estos términos describen la estructura del producto final de las reacciones químicas. La rama de la química que estudia la regioselectividad se conoce como regioquímica, mientras que la rama de la química que estudia la estereoselectividad se conoce como estereoquímica.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es regioselectividad?
3. ¿Qué es la estereoselectividad?
4. Comparación lado a lado: regioselectividad frente a estereoselectividad en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es la regioselectividad?

La regioselectividad se refiere a formar o romper enlaces químicos en una dirección sobre todas las demás direcciones posibles. Este concepto se puede aplicar para determinar la posición de un compuesto químico sobre el que puede actuar un reactivo, es decir, los protones, que están influenciados por una base fuerte.

El término regioselectividad surge de la combinación de dos conceptos químicos que ocurren en una misma reacción química; "regio + selectivo" significa que la formación del isómero posicional (o constitucional) es preferencial (o selectiva). Todas las reacciones con regioselectividad dan una mezcla de isómeros constitucionales con un componente mayoritario y un componente menor. Sin embargo, a veces el subproducto no es detectable porque se forma en una cantidad muy pequeña.

¿Qué es la estereoselectividad?

La estereoselectividad se refiere a la formación de una mezcla desigual de estereoisómeros durante una reacción química. Simplemente significa que la reacción da un estereoisómero sobre otro como producto final de la reacción. Además, este tipo de reacción se da en dos ocasiones distintas. Uno es durante la formación no estereoespecífica de un nuevo estereocentro y el otro es durante la transformación no estereoespecífica de un estereocentro existente. Esta selectividad se debe a efectos estéricos y efectos electrónicos.

La estereoselectividad puede variar en diferentes reacciones, pero ninguna de las reacciones forma un estereoisómero completo; todas estas reacciones dan una mezcla de estereoisómeros con un componente principal y un componente secundario. Sin embargo, a veces el subproducto no es detectable porque se forma en una cantidad muy pequeña.

Hay diferentes tipos de estereoselectividad.

enantioselectivo - un enantiómero se forma a través de otros isómeros; una molécula aquiral se convierte en una molécula quiral, el grado de selectividad se mide por el exceso enantiomérico

diastereoselectivo - se forma un diastereoisómero sobre el otro isómero; uno o más centros quirales se forman a partir de un centro aquiral o de un centro quiral preexistente, el grado de selectividad se puede medir por el exceso diastereoisómero

convergencia estéreo – Opuesto a la estereoselectividad, donde dos estereoisómeros diferentes forman un solo estereoisómero

¿Cuál es la diferencia entre regioselectividad y estereoselectividad?

Los términos regioselectividad y estereoselectividad son muy importantes en la síntesis orgánica. los diferencia principal entre regioselectividad y estereoselectividad es que la regioselectividad se refiere a la formación de un isómero posicional sobre otro, mientras que la estereoselectividad se refiere a la formación de un estereoisómero sobre otro. Por lo tanto, la regioselectividad forma un isómero posicional o constitucional, mientras que la estereoselectividad forma un estereoisómero. Sin embargo, ambas rutas forman el otro isómero como subproducto junto con el isómero preferido que se forma como producto principal. Además, el estudio de la regioselectividad se incluye en la regioquímica, mientras que el estudio de la estereoselectividad se incluye en la estereoquímica.

Resumen: regioselectividad frente a estereoselectividad

Los términos regioselectividad y estereoselectividad son muy importantes en la síntesis orgánica. La diferencia clave entre la regioselectividad y la estereoselectividad es que la regioselectividad se refiere a la formación de un isómero posicional sobre otro, mientras que la estereoselectividad se refiere a la formación de un estereoisómero sobre otro. El estudio de la regioselectividad se incluye en la regioquímica, mientras que el estudio de la estereoselectividad se incluye en la estereoquímica.

Relación:

1. Hunt, Ian R. "Cap. 6: Regio y estereoselectividad". Ucalgary, disponible aquí.
2. "Estereoselectiva". Química LibreTexts, Libretexts, 5 de junio de 2019, disponible aquí.
3. “Estereoselectividad”. Wikipedia, Fundación Wikimedia, 17 de septiembre de 2019, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Regioselectividad Inhalohydrinformation" por V8rik en Wikipedia en inglés (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Deshalogenación estereoselectiva" por Disolución - Trabajo propio (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia